FEHLING-REAKTION: ZUBEREITUNGEN, WIRKSTOFFE, BEISPIELE, VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2024

Die Fehling-Reaktion oder der Fehling- Test ist eine Methode, mit der die reduzierenden Zucker in einer Probe nachgewiesen und teilweise quantifiziert werden können. Seine chemischen Eigenschaften sind denen der Benedict-Reaktion sehr ähnlich und unterscheiden sich nur im Kupferkomplex, der an der Oxidation von Zuckern beteiligt ist.

Der Fehling-Test wird auch verwendet, um zwischen einem Aldehyd und einem Keton zu unterscheiden; Alpha-Hydroxyketone reagieren jedoch positiv, wie dies bei den Monosaccharid-Ketosen der Fall ist. Somit werden die Aldosen (Monosaccharidaldehyde) und Ketosen, aus denen die reduzierenden Zucker bestehen, zu ihren jeweiligen sauren Formen oxidiert.

Reagenzgläser, in denen der Fehling-Test oder die Fehling-Reaktion durchgeführt wurde. Quelle: FK1954

Das Bild oben zeigt das Fehlingsche Reagenz im Reagenzglas links. Seine bläuliche Farbe beruht auf in Wasser gelöstem CuSO ₄ · 5H ₂ O, dessen Kupferionen mit Tartratanionen komplexieren und verhindern, dass Kupferhydroxid in einem alkalischen Medium ausfällt.

Sobald die Reaktion in einem heißen Bad bei 60 ° C und in Gegenwart von Aldehyden oder reduzierenden Zuckern abgelaufen ist, bildet sich ein brauner Niederschlag, was auf einen positiven Test hinweist.

Dieser Niederschlag ist Kupferoxid, Cu ₂ O, das gewogen werden kann, um zu bestimmen, wie viele reduzierende Zucker oder Aldehyde in der Probe waren.

Fehling-Reagenzpräparation

Das Fehlingsche Reagenz besteht tatsächlich aus einer Mischung von zwei Lösungen, A und B, in denen der Bistartratocuprat (II) -Komplex gebildet wird; Dies ist der wahre Wirkstoff.

Lösung für

Fehlingsche Lösung A ist eine wässrige Lösung von CuSO ₄ · 5H ₂ O, zu der eine kleine Menge Schwefelsäure gegeben werden kann, um das Auflösen der bläulichen Kristalle zu unterstützen. Abhängig von den erforderlichen Volumina werden 7 g oder 34,65 g des Kupfersalzes gelöst, 100 ml bzw. 400 ml werden in einen Messkolben überführt und mit destilliertem Wasser bis zur Marke aufgefüllt.

Diese Lösung hat eine hellblaue Farbe und enthält die Cu ²⁺ -Ionen , die die reduzierte Spezies sind, wenn die Fehling-Reaktion stattfindet.

Lösung B.

Fehlingsche Lösung B ist eine stark alkalische Lösung von Natriumkaliumtartrat, auch bekannt als La Rochelle-Salz, in Natriumhydroxid.

Die Formel dieses Salzes lautet KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, was als HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H geschrieben werden kann, und 35 g davon werden in 12 g NaOH gelöst, was 100 ergibt ml destilliertes Wasser. Wenn mehr Mengen La Rochelle-Salz verfügbar sind, werden 173 g gewogen und in 400 ml destilliertem Wasser mit 125 g NaOH gelöst, was mit destilliertem Wasser bis zu 500 ml ergibt.

Fehling-Reagenz

Der Zweck des stark alkalischen Mediums besteht darin, die zentralen Hydroxylgruppen OH des Tartrats zu deprotonieren, so dass seine Sauerstoffatome mit dem Cu ²⁺ koordinieren und den Bistartratocuprat-Komplex (II) bilden können. Dieser dunkelblaue Komplex entsteht, wenn gleiche Volumina der Lösungen A und B gemischt werden.

Sobald dies erledigt ist, wird ein Aliquot von 2 ml entnommen und in ein Reagenzglas überführt, in das wir 3 Tropfen der Probe geben, um herauszufinden, ob sie einen Aldehyd oder reduzierenden Zucker enthält. Dann und schließlich wird das ordnungsgemäß abgestützte Reagenzglas in ein heißes Wasserbad bei 60 ° C gestellt und auf das Auftreten eines braunen Niederschlags gewartet, der auf einen positiven Test hinweist.

Aktiver Agent

Bistartratocuprat-Komplex (II). Quelle: Rauchfuß

Im oberen Bild haben wir die Strukturformel des Bistartratokupratkomplexes (II). Jedes Cu ²⁺ -Ion in Lösung A komplexiert mit zwei Tartraten aus Lösung B, wodurch verhindert wird, dass das Kupferhydroxid aufgrund der Anwesenheit von OH ^- -Ionen im Medium ausfällt .

Dieser Komplex könnte als Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^{2− geschrieben werden} . Warum hat sich die negative Ladung von -6 auf -2 geändert? Dies liegt daran, dass das Bild die umgebenden K ^{+ -} und Na ⁺ -Ionen nicht berücksichtigt , die die negativen Ladungen der Carboxylatgruppen -CO ₂ ^- an den Enden des Komplexes neutralisieren .

Somit bleibt Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^6–, wenn es von zwei Paaren von K ⁺ und Na ^{+ umgeben ist} , seine Ladung als Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^2– , wo es sich im Zentrum des Komplexes befindet Wir haben Cu ²⁺ .

Wie reagiert man, wenn dieser Komplex mit einem Aldehyd, einer Aldose oder einer Ketose in Kontakt kommt? Ketosen in ihrer cyclischen Konformation oxidieren ihren anomeren Kohlenstoff C-OH zu CHO: eine Aldose, die dann weiter zu ihrer sauren Form, COOH, oxidiert.

Chemische Gleichung

Die folgende chemische Gleichung zeigt die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^{2 -} + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ^{2 -} + 3 H ₂ O.

Da das Medium jedoch stark alkalisch ist, haben wir RCOO ^- und nicht RCOOH.

Der oxidierte Aldehyd, Aldose oder Ketose, RCHO, wird oxidiert, wenn er eine zusätzliche Bindung mit Sauerstoff eingeht. Andererseits werden Cu ²⁺ -Ionen zu Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ) reduziert, wobei die Spezies reduziert wird. Während der Komplex reagiert und sich der rote Cu ₂ O- Niederschlag bildet , werden die Tartrationen freigesetzt und bleiben im Medium frei.

Verwendungen und Beispiele

Bei Verdacht auf einen Aldehyd oder ein Keton zeigt ein positiver Fehling-Reagenzientest an, dass es sich um einen Aldehyd handelt. Dies ist oft sehr nützlich bei organischen qualitativen Tests. Jeder Aldehyd reagiert, solange er aliphatisch und nicht aromatisch ist, und wir sehen den roten Niederschlag von Cu ₂ O.

Die Fehling-Reaktion ermöglicht es, die Menge an reduzierenden Zuckern in der Probe durch Wiegen von Cu ₂ O zu quantifizieren. Es ist jedoch nicht sinnvoll, zwischen einer Aldose oder einer Ketose zu unterscheiden, da beide positive Ergebnisse liefern. Saccharose ist einer der wenigen Zucker, die ein negatives Ergebnis liefern, wobei die Lösung bläulich bleibt.

Glucose, Fructose, Maltose, Galactose, Lactose und Cellobiose reagieren positiv auf Fehling-Reagenz, da sie Zucker reduzieren. Dank dieser Methode können sie daher nachgewiesen und quantifiziert werden. Zum Beispiel wurde die Menge an Glucose in Blut und Urin unter Verwendung des Fehling-Reagens quantifiziert.

Verweise

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