CHINONE: EIGENSCHAFTEN, KLASSIFIZIERUNG, HERSTELLUNG, REAKTIONEN - CHEMIE - 2025

Die Chinone sind organische Verbindungen mit einer aromatischen Base wie Benzol, Naphthalin, Anthracen und Phenanthren; Sie werden jedoch als konjugierte cyclische Diacetonmoleküle angesehen. Sie stammen aus der Oxidation von Phenolen, und daher werden die OH-Gruppen zu C = O oxidiert.

Sie sind im Allgemeinen farbige Verbindungen, die als Farbstoffe und Farbstoffe dienen. Sie dienen auch als Grundlage für die Entwicklung vieler Arzneimittel.

Quelle: Michał Sobkowski, aus Wikimedia Commons

Eines der Derivate von 1,4-Benzochinon (oberes Bild) ist ein Bestandteil von Ubichinon oder Coenzym Q, das in allen Lebewesen vorhanden ist. daher der Name "allgegenwärtig".

Dieses Coenzym ist an der Funktionsweise der elektronischen Transportkette beteiligt. Der Prozess findet in der inneren Mitochondrienmembran statt und ist mit einer oxidativen Phosphorylierung gekoppelt, bei der ATP produziert wird, die Hauptenergiequelle für Lebewesen.

Chinone kommen in der Natur in Form von Pigmenten in Pflanzen und Tieren vor. Sie sind auch in vielen Kräutern enthalten, die traditionell in China verwendet werden, wie Rhabarber, Kassia, Senna, Beinwell, Riesenknöchel, Polygonum und Aloe Vera.

Chinone, die phenolische Gruppen als Auxochrome (Hydroxychinone) verwenden, haben eine Vielzahl von Farben wie Gelb, Orange, Rotbraun, Lila usw.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Das Folgende beschreibt die physikalischen und chemischen Eigenschaften von 1,4-Benzochinon. Angesichts der strukturellen Ähnlichkeit, die zwischen allen Chinonen besteht, können diese Eigenschaften jedoch auf andere übertragen werden, die ihre strukturellen Unterschiede kennen.

Aussehen

Gelblich kristalliner Feststoff.

Geruch

Juckender Reiz.

Siedepunkt

293 ° C.

Schmelzpunkt

115,7 ° C (240,3 ° F). Chinone mit höheren Molekularmassen sind daher Feststoffe mit Schmelzpunkten über 115,7 ºC.

Sublimation

Sie können auch bei Raumtemperatur sublimieren.

Löslichkeit

Mehr als 10% in Ether und in Ethanol.

Wasserlöslichkeit

11,1 mg / ml bei 18 ° C. Chinone sind im Allgemeinen in Wasser und polaren Lösungsmitteln sehr gut löslich, da sie Wasserstoffbrückenbindungen akzeptieren können (trotz der hydrophoben Komponente ihrer Ringe).

Dichte

3,7 (bezogen auf Luft als 1)

Dampfdruck

0,1 mmHg bei 77 ° C (25 ° C).

Selbstentzündung

540 ° C (1040 ° F).

Verbrennungswärme

656,6 kcal / g. Maulwurf)

Geruchsschwelle)

0,4 m / m ³ .

Klassifizierung von Chinonen

Es gibt drei Hauptgruppen von Chinonen: die Benzochinone (1,4-Benzochinon und 1,2-Benzochinon), die Naphthochinone und die Anthrachinone.

Benzochinone

Allen gemeinsam ist ein Benzolring mit C = O-Gruppen. Beispiele für Benzochinone sind: Embelin, Rapanon und Primin.

Naphthochinone

Die strukturelle Basis von Naphthochinonen ist, wie der Name schon sagt, der Naphthenring, dh sie stammen von Naphthalin. Beispiele für Naphthochinone sind: Plumbagin, Lawsona, Juglon und Lapachol.

Anthrachinone

Anthrachinone zeichnen sich dadurch aus, dass sie den Anthracenring als strukturelle Basis haben; das heißt, ein Satz von drei Benzolringen, die durch ihre Seiten verbunden sind. Beispiele für Anthrachinone sind: Barbaloin, Alizarin und Chrysophanol.

Erhalten

Benzochinon

-Benzochinon kann durch Oxidation von 1,4-Dihydrobenzol mit Natriumchlorat in Gegenwart von Divanadiumpentoxid als Katalysator und Schwefelsäure als Lösungsmittel erhalten werden.

-Benzochinon wird auch durch Oxidation von Anilin mit Mangandioxid oder Chromat als Oxidationsmittel in einer sauren Lösung erhalten.

-Benzochinon entsteht durch Oxidationsprozesse von Hydrochinon, beispielsweise bei der Reaktion von Benzochinon mit Wasserstoffperoxid.

Naphthochinon

Naphthochinon wird durch Oxidation von Naphthalin durch Chromoxid in Gegenwart von Alkohol synthetisiert.

Anthrachinon

-Anthrachinon wird durch Kondensation von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von AlCl ₃ (Friedel-Crafts-Acylierung) synthetisiert, wobei O-Benzoylbenzoesäure erzeugt wird, die einen Acylierungsprozess unter Bildung von Anthrachinon durchläuft.

-Das Anthrachinon wird durch Oxidation von Anthracen mit Chromsäure in Schwefelsäure zu 48% oder durch Oxidation mit Luft in der Dampfphase hergestellt.

Reaktionen

-Die Reduktionsmittel wie Schwefelsäure, Zinn (II) -chlorid oder Iodwasserstoffsäure wirken auf Benzochinon und reduzieren es zu Hydrochinon.

-Auch eine Lösung von Kaliumiodid reduziert eine Lösung von Benzochinon zu Hydrochinon, das mit Silbernitrat wieder oxidiert werden kann.

-Chlor und Chlorierungsmittel wie Kaliumchlorat bilden in Gegenwart von Salzsäure chlorierte Derivate von Benzochinon.

-Das 1,2-Benzochinon kondensiert mit O-Phenyldiamin zu Chinoxalinen.

-Benzochinon wird als Oxidationsmittel in Reaktionen der organischen Chemie verwendet.

-In der Baily-Scholl-Synthese (1905) kondensiert Anthrachinon mit Glycerin zu Bezanthren. Im ersten Schritt wird das Chinon durch Kupfer mit Schwefelsäure als Medium reduziert. Eine Carbonylgruppe wird zu einer Methylengruppe, und dann wird das Glycerin zugegeben.

Funktionen und Verwendungen

Vitamin K.

Vitamin K ₁ (Phyllochinon), das durch die Vereinigung eines Derivats von Naphthochinon mit einer Seitenkette eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs gebildet wird, spielt eine zentrale Rolle im Gerinnungsprozess. da es in die Synthese von Prothrombin, einem Gerinnungsfaktor, eingreift.

Ubichinon

Ubichinon oder Cytochrom Q wird durch ein Derivat von Pbenzochinon gebildet, das an eine Seitenkette eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs gebunden ist.

Es ist unter aeroben Bedingungen an der elektronischen Transportkette beteiligt, gekoppelt mit der ATP-Synthese in den Mitochondrien.

Benzochinone

-Embelline ist ein Farbstoff, der zum Färben von Wollgelb verwendet wird. Weiterhin wird Alizarin (Anthrachinon) zum Färben verwendet.

-Eine alkalische Lösung von 1,4-Benzoldiol (Hydrochinon) und Natriumsulfat wird als Entwicklersystem verwendet, das auf die aktivierten Silberbromidpartikel einwirkt und sie zu metallischem Silber reduziert, das ein Negativ der Fotos darstellt.

Plastochinon

Plastochinon ist Teil einer Elektronentransportkette zwischen den Photosystemen I und II, die an der Photosynthese in Pflanzen beteiligt sind.

Naphthochinone

-Protozoen der Gattungen Leishmania, Trypanosome und Toxoplasma zeigen eine Anfälligkeit für ein im Sonnentau vorhandenes Naphthochinon (D. lycoides).

-Plumbagin ist ein Naphthochinon, das zur Linderung rheumatischer Schmerzen eingesetzt wurde und auch krampflösende, antibakterielle und antimykotische Wirkungen hat.

Es wurde berichtet, dass ein Naphthochinon, Lapachol genannt, eine Antitumor-, Antimalaria- und Antimykotika-Aktivität aufweist.

-Das 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon hat eine antimykotische Aktivität. Es war zuvor in der Landwirtschaft zur Schädlingsbekämpfung und in der Textilindustrie eingesetzt worden.

-Das Antibiotikum Fumaquinon wurde synthetisiert, das eine selektive Aktivität gegen grampositive Bakterien zeigt, insbesondere gegen Streptomyces fumanus.

-Es gibt Naphthochinone, die eine hemmende Wirkung auf Plasmodium sp. Derivate von Naphthochinon wurden mit einer viermal höheren Antimalaria-Effizienz als Chinin synthetisiert.

-Lawsona ist ein Pigment, das aus den Blättern und dem Stamm von Henna isoliert wird. Es hat eine orange Färbung und wird beim Haarfärben verwendet.

-Die Juglona, ​​die aus den Blättern und Schalen der Walnuss gewonnen wird, wird zum Beizen von Holz verwendet.

Verweise

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