PENTANON: CHEMISCHE STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE, VERWENDUNG - CHEMIE - 2024

Das Pentanon ist eine organische Verbindung aus der Familie der Ketone, die chemische Formel C ₅ H ₁₀ O. bleibt eines der einfachsten Ketone und ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Aroma ähnlich dem von Aceton. Von diesem Punkt an zeigen Ketone in Bezug auf die Kohlenstoffzahl ihres Gerüsts eine Positionsisomerie.

Wenn von Positionsisomerie die Rede ist, bezieht sie sich darauf, wo sich die Carbonylgruppe befindet, C = O. Pentanon besteht also tatsächlich aus zwei Verbindungen mit geringfügig voneinander unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften: 2-Pentanon und 3-Pentanon (unteres Bild). Beide sind flüssig, aber ihre Siedepunkte sind gleich, so dass sie nicht durch Destillation getrennt werden können.

Moleküle der Positionsisomere für Pentanon. Quelle: Jynto & Ben Mills über Wikipedia.

Jedes der beiden Pentanone hat jedoch seinen eigenen Syntheseweg, so dass es unwahrscheinlich ist, dass es eine Mischung aus diesen gibt. Mischung, die durch Einfrieren getrennt werden kann.

Ihre Verwendung als organische Lösungsmittel ist besonders eingeschränkt; Alternativen zu Aceton in Umgebungen, in denen es bei einer Temperatur verwendet wird, die höher als sein niedriger Siedepunkt ist. Ebenso sind sie Ausgangsmaterialien für andere organische Synthesen, da ihre C = O-Gruppe reduziert oder nukleophil addiert werden kann.

Chemische Struktur

Positionsisomere

Im Bild haben wir die molekularen Strukturen der beiden Positionsisomere für Pentanon, dargestellt durch ein Modell von Kugeln und Balken. Die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffgerüsten, die weißen den Wasserstoffatomen und die roten den Sauerstoffatomen der C = O-Gruppe.

2-Pentanon

Das 2-Pentanon (oben) hat im zweiten Kohlenstoff die Gruppe C = O, was derjenigen im vierten entspricht; Das heißt, 2-Pentanon und 4-Pentanon sind äquivalent, da es ausreicht, sie um 180 ° zu drehen, damit ihre Strukturen gleich sind.

Links von C = O befindet sich ein Methylradikal CH ₃ - und rechts ein Propylradikal. Aus diesem Grund wird dieses Keton auch als Methylpropylketon (MPK) bezeichnet (weniger häufig verwendet). Sie sehen die Asymmetrie dieser Struktur auf den ersten Blick.

3-Pentanon

3-Pentanon (unten) hat am dritten Kohlenstoff die Gruppe C = O. Beachten Sie, dass dieses Isomer eine größere Version von Aceton ist und dass es auch sehr symmetrisch ist; Die beiden Radikale an den Seiten der C = O-Gruppe sind gleich: zwei Ethylradikale, CH ₃ CH ₂ -. Aus diesem Grund wird 3-Pentanon auch als Diethylketon (oder Dimethylaceton) bezeichnet.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Das Vorhandensein der Carbonylgruppe sowohl in 2-Pentanon als auch in 3-Pentanon verleiht dem Molekül Polarität.

Daher können beide Isomere von Pentanon durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander interagieren, wobei die höchste negative Ladungsdichte δ-, die auf einer elektrostatischen Potentialkarte zu sehen ist, um das Sauerstoffatom herum ausgerichtet wird.

Ebenso greifen die Londoner Dispersionskräfte in geringerem Maße zwischen den karbonisierten und hydrierten Skeletten ein.

Da Pentanon im Vergleich zu Aceton eine größere Molekülfläche und Masse aufweist, trägt dieser Beitrag zu seinem Dipolmoment bei und ermöglicht einen höheren Siedepunkt (102 ºC> 56 ºC). Tatsächlich verdampfen die beiden Isomere bei 102 ° C; beim Einfrieren bei verschiedenen Temperaturen.

Kristalle

Symmetrien spielen wahrscheinlich eine wichtige Rolle bei der Kristallisation. Beispielsweise beträgt der Schmelzpunkt von 2-Pentanon -78ºC, während der von 3-Pentanon -39ºC beträgt.

Dies bedeutet, dass 3-Pentanonkristalle temperaturstabiler sind; Seine Moleküle sind kohäsiver und benötigen mehr Wärme, um sich in der flüssigen Phase zu trennen.

Wenn es eine Mischung beider Isomere gäbe, würde das 3-Pentanon als erstes kristallisieren, wobei das 2-Pentanon zuletzt bei einer niedrigeren Temperatur ist. Die symmetrischeren 3-Pentanon-Moleküle orientieren sich leichter als die von 2-Pentanon: asymmetrisch und gleichzeitig dynamischer.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeiten mit einem aretonähnlichen Aroma.

Molmasse

86,13 g / mol

Dichte

0,81 g / ml (3-Pentanon)

0,809 g / ml (2-Pentanon)

Schmelzpunkt

-78 ºC (2-Pentanon)

-39 ºC (3-Pentanon)

Siedepunkt

102 ºC (für beide Isomere)

Wasserlöslichkeit

35 g / l (3-Pentanon)

60 g / l (2-Pentanon)

Dampfdruck

35 mmHg (3-Pentanon)

270 mmHg (2-Pentanon) bei 20 ° C.

Diese Werte sind nicht nützlich, um die Dampfdrücke beider Isomere direkt zu vergleichen, da der erste ohne die Temperatur angegeben wird, bei der er gemessen wurde.

Flammpunkt

12,78 ° C (3-Pentanon)

10 ºC (2-Pentanon)

Stabilität

Die beiden Isomere von Pentanon sind extrem entflammbar, daher sollten sie so weit wie möglich von Wärmequellen entfernt sein. Die Flammpunkte zeigen an, dass eine Flamme die Dämpfe beider Pentanone auch bei einer Temperatur von 10 ° C entzünden kann.

Synthese

Obwohl die beiden Isomere von Pentanon physikalisch und chemisch sehr ähnlich sind, sind ihre Synthesewege unabhängig voneinander, so dass es unwahrscheinlich ist, dass beide in derselben Synthese erhalten werden.

2-Pentanon

Ausgehend von dem Reagenz 2-Pentanol, einem sekundären Alkohol, kann dieser unter Verwendung von in situ gebildeter Hypochlorsäure, HClO, als Oxidationsmittel zu 2-Pentanon oxidiert werden. Die Oxidation wäre:

Oxidation von 2-Pentanol zu 2-Pentanon. Quelle: Gabriel Bolívar.

Einfach wird die C-OH-Bindung zu C = O. Es gibt andere Methoden zur Synthese von 2-Pentanon, aber von alledem ist dies am einfachsten zu verstehen.

3-Pentanon

3-Pentanon kann durch ketonische Decarboxylierung von Propansäure, CH ₃ CH ₂ COOH synthetisiert werden . Dieser Syntheseweg erzeugt symmetrische Ketone und besteht darin, dass ein Molekül CH ₃ COOH die COOH-Gruppe in Form von CO ₂ verliert , während das andere seine OH-Gruppe in Form von H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O.

Ein anderer etwas komplexerer Weg besteht darin, ein Gemisch aus Ethylen, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ und H ₂ direkt zu 3-Pentanon zu reagieren .

Anwendungen

Sofern die Anwendung nicht sehr streng ist, es sich um eine spezifische Synthese handelt oder auch gezeigt wurde, dass die beiden Isomere nicht zu denselben Ergebnissen führen, ist es irrelevant, bei einer ihrer Anwendungen zwischen 2-Pentanon und 3-Pentanon zu wählen.

Mit anderen Worten, es spielt keine Rolle, ob Sie 2-Pentanon oder 3-Pentanon als Lösungsmittel für Farben oder Harze oder als Entfetter verwenden möchten, da die wichtigsten Kriterien der Preis und die Verfügbarkeit sind. 3-Pentanon wird in der Automobilindustrie verwendet, um das Verhalten von Gasen in Verbrennungsmotoren zu untersuchen.

Verweise

1. Morrison, RT und Boyd, R, N. (1987). Organische Chemie. 5. Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. Amine. (10. Auflage). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanon. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
5. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2019). 2-Pentanon. PubChem-Datenbank. CID = 7895. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-Pentanon. Wiederhergestellt von: chemspider.com
7. Professor T. Nalli. (2013). Oxidation von 2-Pentanol und Destillation des Produkts. Wiederhergestellt von: course1.winona.edu