P-NITROPHENOL: EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNG UND TOXIZITÄT - BIOLOGIE - 2025

Das p-Nitrophenol oder 4-Nitrophenol ist eine organische Phenolverbindung, da es einen an eine Hydroxylgruppe gebundenen Benzolring aufweist. Der Buchstabe "p" bedeutet "für" und zeigt an, dass sich seine Radikale an den Positionen 1 und 4 des Benzolrings befinden.

Die vorhandenen Gruppen sind Hydroxylgruppe an Position 1 und Nitrogruppe an Position 4. Die chemische Formel von p-Nitrophenol lautet C ₆ H ₅ NO ₃ . P-Nitrophenol ist ein pH-Indikator, der bei einem pH-Wert unter 5,4 farblos und über 7,5 gelb ist.

Chemische Struktur von p-Nitrophenol bei saurem und alkalischem pH. Quelle: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Bearbeitetes Bild

Andererseits wird diese Verbindung zur Synthese verschiedener gesundheitsrelevanter Substanzen wie Paracetamol (auch als Paracetamol bekannt) verwendet, das ein anerkanntes Analgetikum und Antipyretikum ist.

Ebenso dient es als Vorstufe zur Synthese von Phenethidin, einem Antikonvulsivum, und Acetophenethidin, das als Analgetikum dient. Andere Substanzen, die aus p-Nitrophenol gewonnen werden können, sind verschiedene Rohstoffe, die für die Herstellung bestimmter Fungizide und Pestizide erforderlich sind.

Abgesehen davon ist es auch ein Rohstoff für die Herstellung von Farbstoffen, die zum Abdunkeln von Leder verwendet werden.

Trotz seiner Vorteile ist p-Nitrophenol eine Substanz, die mit großer Sorgfalt behandelt werden muss, da sie ein hohes Gesundheitsrisiko darstellt. Es hat eine leichte Entflammbarkeit und eine mäßige Reaktivität, wie von der NFPA (National Fire Protection Association) angegeben.

Eigenschaften

P-Nitrophenol ist eine synthetische Chemikalie, dh es wird nicht aus natürlichen Quellen hergestellt.

Es zeichnet sich durch ein gelblich-weißes oder hellgelbes kristallines Pulver aus. P-Nitrophenol hat eine Molmasse von 139,11 g / mol, einen Siedepunkt von 279 ° C, einen Schmelzpunkt von 110–115 ° C und eine Selbstentzündungstemperatur von 268 ° C. Diese Substanz verdampft bei Raumtemperatur nicht.

Die Löslichkeit in Wasser bei Raumtemperatur beträgt 16 g / l. Es ist in Ethanol, Chloroform und in Diethylether löslich.

P-Nitrophenol ist eine komplexe Verbindung, da sein fester Zustand (Kristalle) aus einer Mischung zweier molekularer Formen besteht: einer als Alpha und der anderen als Beta.

In der Alpha-Form (4-Nitrophenol) ist es farblos, zeigt Instabilität bei Raumtemperatur und zeigt keine Veränderungen im Gesicht des Sonnenlichts (stabil).

Während die Beta-Form (4-Nitrophenolat oder Phenoxid) als gelbe Kristalle erscheint und sich umgekehrt verhält; das heißt, es ist bei Raumtemperatur stabil, aber angesichts des Sonnenlichts wird es allmählich rot.

Diese Substanz hat ihren isosbestischen Punkt bei 348 nm für die Alpha- und Beta-Formen.

Anwendungen

PH-Anzeige

Obwohl diese Verbindung eine pH-Indikatorfunktion hat, wird sie für diesen Zweck nicht häufig verwendet. In Bezug auf die Farbänderungen je nach pH-Wert weist es eine große Ähnlichkeit mit anderen pH-Indikatoren wie Thymophthalein und Phenolphthalein auf. Gemeinsam ist ihnen, dass sie bei niedrigem pH-Wert farblos sind.

Vorläufer bei der Synthese von Verbindungen

P-Nitrophenol ist eine Verbindung, die in der pharmazeutischen Industrie zur Synthese von Substanzen mit positiven Auswirkungen auf die Gesundheit verwendet wird.

Zum Beispiel kann Paracetamol oder Paracetamol aus p-Nitrophenol synthetisiert werden, einem der Medikamente mit analgetischer und fiebersenkender Wirkung, die von der Gemeinschaft im Allgemeinen am häufigsten verwendet werden.

Davon leitet sich auch Phenethidin ab, ein Antikonvulsivum, das bei ZNS-Erkrankungen eingesetzt wird. Sowie Acetophenethidin mit analgetischer Wirkung.

Bildung von p-Nitrophenol durch Einwirkung bestimmter Enzyme auf bestimmte Substrate

4-Nitrophenylphosphat ist ein synthetisches Substrat zur Bestimmung der alkalischen Phosphatase. Wenn das Enzym auf dieses Substrat einwirkt, bildet es p-Nitrophenol (farblose Substanz).

Später verliert 4-Nitrophenol Protonen und wird zu 4-Nitrophenolat, das eine gelbe Farbe hat. Die Reaktion muss bei einem alkalischen pH-Wert> 9,0 stattfinden, um die Umwandlung in die Beta-Form (4-Nitrophenolat) zu fördern.

Die erzeugte Farbe wird spektrophotometrisch bei 405 nm gemessen, und somit kann dieses Enzym quantifiziert werden.

Gleiches gilt für andere Enzyme auf anderen Substraten. Unter diesen können wir die Wirkung des Carboanhydraseenzyms auf 4-Nitrophenylacetat und der Glycosidasen auf 4-Nitrophenyl-β-D-glucopyranosid erwähnen.

Toxizität

Nach Angaben der NFPA (National Fire Protection Association) wird p-Nitrophenol als Stoff mit einem Gesundheitsrisiko vom Grad 3 eingestuft. Dies bedeutet, dass der Gesundheitsschaden schwerwiegend ist.

Andererseits besteht ein Entflammbarkeitsrisiko von 1, was bedeutet, dass das Risiko, dass es Feuer erzeugt, gering ist. Schließlich hat es ein Reaktivitätsrisiko Grad 2 (mäßiges Risiko). Dies bedeutet, dass dieser Stoff unter bestimmten Bedingungen Energie abgeben kann.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Zu den wichtigsten Auswirkungen dieser Substanz auf die Gesundheit zählen die nachstehend genannten.

Auf Hautebene verursacht es Reizungen, Entzündungen und Verbrennungen. Darüber hinaus stellt der Kontakt mit der Haut einen Absorptionsweg des Produkts dar. Eine übertriebene Exposition gegenüber p-Nitrophenol kann das Zentralnervensystem (ZNS) beeinträchtigen.

Auf der Augenschleimhaut kann es zu schweren Verbrennungen mit schweren Augenschäden kommen. Auf der Ebene der Atemwege Entzündungen, Husten und Ersticken. Bei versehentlicher Einnahme kommt es zu Erbrechen mit starken Bauchschmerzen, geistiger Verwirrung, schnellem Herzschlag, Fieber und Schwäche.

Wenn es in großen Mengen absorbiert wird, kann es eine Krankheit namens Methämoglobinämie verursachen, die durch eine Erhöhung der Methämoglobinmenge im Blut gekennzeichnet ist.

Diese Krankheit beeinflusst den Sauerstofftransport erheblich und erzeugt daher eine Symptomatik, die durch Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schwindel, Zyanose und Atemnot gekennzeichnet ist. In schweren Fällen kann es auch zum Tod führen.

Personen, die geringen Mengen ausgesetzt sind, leiten das Produkt durch den Urin. Schließlich wurde trotz aller beschriebenen schädlichen Wirkungen keine krebserzeugende Wirkung nachgewiesen.

Erste Hilfe

Wenn Sie mit dem Produkt in Kontakt gekommen sind, müssen Sie kontaminierte Kleidung entfernen und den betroffenen Bereich (Haut oder Schleimhäute) mit viel Wasser waschen. Bringen Sie das Opfer im Falle einer Inhalation an einen gut belüfteten Ort. Wenn der Patient nicht atmet, wenden Sie eine assistierte Atmung an.

Danach muss das Opfer so schnell wie möglich in ein medizinisches Versorgungszentrum gebracht werden.

Biosicherheitsmaßnahmen

- Sie müssen unter einem Abzug arbeiten oder auf andere Weise Atemschutzmasken tragen. Tragen Sie geeignete Kleidung (Kleid, Handschuhe, Schutzbrille, geschlossene Schuhe und Hut).

- Mit dem Produkt kontaminierte Kleidung sofort waschen.

- Nehmen Sie keine kontaminierten Arbeitsgeräte mit nach Hause.

- Der Arbeitsplatz muss mit Augenspülung und Notduschen ausgestattet sein.

- Tragen Sie beim Umgang mit diesem Stoff keine Kontaktlinsen.

- Rauchen, essen oder trinken Sie nicht in den Einrichtungen, in denen dieser Stoff gehandhabt wird.

- Beachten Sie, dass p-Nitrophenol mit bestimmten Substanzen nicht kompatibel ist und daher getrennt von starken Laugen wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid gelagert werden muss. Es ist unter anderem auch nicht kompatibel mit Peroxiden, Perchlorat, Permanganaten, Chlor, Nitraten, Chloraten, Brom und Fluor.

- Beachten Sie, dass im Brandfall die Behälter mit diesem Stoff explodieren können.

Verweise

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