NITROBENZOL (C6H5NO2): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN, RISIKEN - CHEMIE - 2025

Das Nitrobenzol ist eine aromatische organische Verbindung, die aus einem Benzolring C ₆ H ₅ - und einer Nitrogruppe -NO _{2 besteht} . Seine chemische Formel lautet C ₆ H ₅ NO ₂ . Es ist eine farblose oder hellgelbe, ölige Flüssigkeit, die nach Bittermandeln oder Schuhcreme riecht.

Nitrobenzol ist eine sehr nützliche Verbindung in der chemischen Industrie, da es die Gewinnung einer Reihe chemischer Substanzen ermöglicht, die verschiedene Verwendungszwecke haben. Dies liegt daran, dass es verschiedenen Arten von Reaktionen ausgesetzt werden kann.

Nitrobenzol, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Verfasser: Marilú Stea.

Zu den wichtigen chemischen Reaktionen zählen die Nitrierung (die die Addition von mehr -NO ₂ -Gruppen an das Molekül ermöglicht) und die Reduktion (das Gegenteil der Oxidation, da die beiden Sauerstoffatome der Nitro-NO ₂ -Gruppe eliminiert und durch Wasserstoff ersetzt werden).

Mit Nitrobenzol können beispielsweise Anilin und para-Paracetamol hergestellt werden. Letzteres ist das bekannte Paracetamol, ein Antipyretikum (Arzneimittel gegen Fieber) und ein mildes Analgetikum (Arzneimittel gegen leichte Schmerzen).

Nitrobenzol sollte mit Vorsicht behandelt werden, da es reizend und toxisch ist, unter verschiedenen Symptomen eine Art Anämie verursachen kann und vermutlich Krebs verursacht. Es ist auch umweltschädlich.

Struktur

Nitrobenzol C ₆ H ₅ -NO ₂ ist ein flaches Molekül durch einen Benzol gebildet C ₆ H ₅ Ring - an die eine Nitro- -NO ₂ -Gruppe gebunden ist . Sein Molekül ist flach, da eine elektronische Wechselwirkung zwischen der Nitro-NO _{2 -Gruppe} und dem Benzolring besteht.

Flache Struktur des Nitrobenzolmoleküls. Die Elektronen der Doppelbindungen des Benzolrings neigen dazu, mit der Nitro-NO _{2 -Gruppe} zu interagieren . Verfasser: Benjah-bmm27. Quelle: Wikimedia Commons.

Die Nitro-NO ₂ -Gruppe neigt dazu, Elektronen aus dem Benzol-C ₆ H ₅ -Ring anzuziehen .

Resonanzstrukturen von Nitrobenzol. Der Benzolring neigt dazu, eine positive Ladung zu haben, während die Nitro-NO 2 -Gruppe dazu neigt, eine negative Ladung zu haben. Der ursprüngliche Uploader war Samuele Madini von der italienischen Wikipedia. . Quelle: Wikimedia Commons.

Aus diesem Grund hat das Molekül eine etwas negativere Seite (wo sich die -NO ₂ -Sauerstoffe befinden ) und eine etwas positivere Seite (der Benzolring).

Sauerstoffatome der Nitrogruppe sind im Vergleich zum Benzolring leicht negativ geladen. Verfasser: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Nitrobenzol.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Öl oder Essenz von Myrban oder Myrban (Begriff in Nichtgebrauch).

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farblose bis hellgelbe ölige Flüssigkeit.

Molekulargewicht

123,11 g / mol.

Schmelzpunkt

5,7 ° C.

Siedepunkt

211 ° C.

Flammpunkt

88 ºC (Methode mit geschlossenem Becher).

Selbstentzündungstemperatur

480 ° C.

Dichte

1,2037 g / cm ³ bei 20 ° C.

Löslichkeit

In Wasser schwer löslich: 0,19 g / 100 g Wasser bei 20 ° C. Mit Alkohol, Benzol und Diethylether vollständig mischbar.

Chemische Eigenschaften

Nitrobenzol ist bis zu etwa 450 ° C stabil und beginnt sich zu zersetzen, wobei (in Abwesenheit von Sauerstoff) NO, NO ₂ , Benzol, Biphenyl, Anilin, Dibenzofuran und Naphthalin gebildet werden.

Wichtige Nitrobenzolreaktionen umfassen Reduktion, Nitrierung, Halogenierung und Sulfonierung.

Die Nitrierung von Nitrobenzol erzeugt zunächst Metha-Nitrobenzol und mit einer langen Reaktionszeit wird 1,3,5-Nitrobenzol erhalten.

Durch Umsetzen von Brom oder Chlor mit Nitrobenzol in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wird 3-Brom-Nitrobenzol (Meta-Bromnitrobenzol) oder 3-Chlornitrobenzol (Meta-Chlornitrobenzol) erhalten.

Ein Beispiel für eine Reduktion ist, dass bei der Behandlung von Metahalogenonitrobenzolen mit Zinn (Sn) in Salzsäure (HCl) Metahalogenananine erhalten werden.

Die Nitrobenzolsulfonierung wird mit rauchender Schwefelsäure bei 70-80ºC durchgeführt und das Produkt ist Meta-Nitrobenzolsulfonsäure. Dies kann mit Eisen und HCl zu Methanilsäure reduziert werden.

Dimerbildung

In einer C ₆ H ₆ -Benzollösung verbinden sich Nitrobenzolmoleküle miteinander und bilden Dimere oder Molekülpaare. In diesen Paaren befindet sich eines der Moleküle in einer umgekehrten Position in Bezug auf das andere.

Die Bildung von Nitrobenzoldimeren mit gegenübereinander invertierten Molekülen ist möglicherweise darauf zurückzuführen, dass jedes von ihnen eine etwas positiv geladene Seite und eine gegenüberliegende etwas negativ geladene Seite aufweist.

Im Dimer liegt die etwas positiv geladene Seite eines der Moleküle möglicherweise nahe an der leicht negativ geladenen Seite des anderen Moleküls, da sich die entgegengesetzten Ladungen anziehen, und so ist es auch mit den beiden anderen Seiten.

Nitrobenzoldimer, dh zwei Moleküle, die dazu neigen, in einigen Lösungsmitteln zusammen zu hängen. Verfasser: Marilú Stea.

Andere Eigenschaften

Hat einen ähnlichen Geruch wie Mandeln oder Schuhcreme. Beim Absenken der Temperatur verfestigt es sich in Form von grünlich-gelben Kristallen.

Erhalten

Es wird durch Behandeln von Benzol C ₆ H ₆ mit einem Gemisch aus Salpetersäure HNO ₃ und Schwefelsäure H ₂ SO _{4 erhalten} . Der Prozess wird als Nitrierung bezeichnet und beinhaltet die Bildung des Nitroniumions NO ₂ ⁺ dank der Anwesenheit von Schwefelsäure H ₂ SO ₄ .

- Bildung des Nitroniumions NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (Nitroniumion)

- Nitroniumionen greifen Benzol an:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzol entsteht:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Zusammenfassend:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O.

Die Nitrierungsreaktion von Benzol ist sehr exotherm, dh es wird viel Wärme erzeugt, was sehr gefährlich ist.

Anwendungen

Bei der Gewinnung von Anilin und Paracetamol

Nitrobenzol wird hauptsächlich zur Synthese von Anilin C ₆ H ₅ NH _{2 verwendet} , einer Verbindung, die häufig zur Herstellung von Pestiziden, Gummis, Farbstoffen, Sprengstoffen und Arzneimitteln verwendet wird.

Die Gewinnung von Anilin erfolgt durch Reduktion von Nitrobenzol in einem sauren Medium in Gegenwart von Eisen oder Zinn, was gemäß den folgenden Schritten durchgeführt wird:

Nitrobenzol → Nitrosobenzol → Phenylhydroxylamin → Anilin

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobenzolreduktion zu Anilin. Benjah-bmm27. Quelle: Wikimedia Commons.

Abhängig von den Bedingungen kann der Prozess in einem der Zwischenschritte, beispielsweise Phenylhydroxylamin, gestoppt werden. Ausgehend von Phenylhydroxylamin in einem stark sauren Medium kann para-Aminophenol hergestellt werden:

Phenylhydroxylamin → p-Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Letzteres wird mit Essigsäureanhydrid behandelt, um Paracetamol (Paracetamol) zu erhalten, ein bekanntes fiebersenkendes und mildes Analgetikum, dh ein Arzneimittel zur Behandlung von Fieber und Schmerzen.

Manchmal ist es möglich, Kinder mit Fieber mit Paracetamol zu behandeln. Acetaminophen ist ein Derivat von Nitrobenzol. Verfasser: Augusto Ordonez. Quelle: Pixabay.

Acetaminophen-Tabletten, ein Derivat von Nitrobenzol. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe aus Ottawa, Kanada. Derivative Arbeit: Anrie. Quelle: Wikimedia Commons.

Ein anderer Weg, um Anilin zu erhalten, besteht darin, Nitrobenzol mit Kohlenmonoxid (CO) in einem wässrigen Medium in Gegenwart sehr kleiner Partikel (Nanopartikel) von Palladium (Pd) als Katalysator zu reduzieren.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Bei der Gewinnung anderer chemischer Verbindungen

Nitrobenzol ist der Ausgangspunkt, um eine Vielzahl von Verbindungen zu erhalten, die als Farbstoffe, Pestizide, Arzneimittel und Kosmetika verwendet werden.

Einige Farbstoffe werden dank Nitrobenzol erhalten. Verfasserin: Edith Lüthi. Quelle: Pixabay.

Beispielsweise ist es möglich, 1,3-Dinitrobenzol zu erhalten, das durch Chlorierung (Zugabe von Chlor) und Reduktion (Eliminierung von Sauerstoffatomen) 3-Chloranilin erzeugt. Dies wird als Zwischenprodukt für Pestizide, Farbstoffe und Arzneimittel verwendet.

Nitrobenzol wurde verwendet, um Benzidin herzustellen, das ein Farbstoff ist. Zusätzlich wird Nitrobenzol verwendet, um unter vielen anderen Verbindungen Chinolin, Azobenzol, Methanilsäure, Dinitrobenzol, Isocyanate oder Pyroxylin herzustellen.

In verschiedenen Anwendungen

Nitrobenzol wird verwendet oder wurde verwendet als:

- Extraktionslösungsmittel zur Reinigung von Schmierölen für Maschinen

- Lösungsmittel für Celluloseether

- Bestandteil von Mischungen zum Polieren von Metallen

- In Seifen

- In Mischungen zum Polieren von Schuhen

- Konservierungsmittel für Sprühfarben

- Bestandteil von Mischungen zum Bodenpolieren

- Mandelessenzersatz

- In der Parfümindustrie

- Bei der Herstellung von Synthesekautschuk

- Lösungsmittel in verschiedenen Prozessen

Nitrobenzol ist Teil einiger Schuhpoliermischungen. D-Kuru. Quelle: Wikimedia Commons.

Risiken

Nitrobenzol ist durch Einatmen, Verschlucken und Absorption durch die Haut toxisch.

Reizt Haut, Augen und Atemwege. Es kann eine Art von Anämie verursachen, die als Methämoglobinämie bezeichnet wird. Dies ist eine Verringerung der Fähigkeit roter Blutkörperchen, Sauerstoff in das Gewebe freizusetzen, und führt zu Müdigkeit.

Darüber hinaus verursacht Nitrobenzol Atemnot, Schwindel, Sehstörungen, Atemnot, Kollaps und Tod. Es schädigt auch die Leber, Milz, Nieren und das Zentralnervensystem.

Es wird geschätzt, dass es ein Mutagen und möglicherweise eine Ursache für Krebs beim Menschen sein kann, wie es bei Tieren verursacht wurde.

Zusätzlich sollte Nitrobenzol nicht in der Umwelt entsorgt werden. Seine Toxizität gegenüber Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen macht es sehr schädlich für Ökosysteme.

Die Toxizität gegenüber Mikroorganismen verringert deren biologische Abbaubarkeit.

Behandlungen für seine Beseitigung aus der Umwelt

Eine Nitrobenzol-Kontamination der Umwelt kann durch Abfälle aus den verschiedenen Industrien, die sie verwenden, wie der Farbstoff- oder Sprengstoffindustrie, auftreten.

Nitrobenzol ist ein hochgiftiger Schadstoff und unter natürlichen Bedingungen schwer zu zersetzen. Aus diesem Grund kann es zu einer starken Kontamination des Trinkwassers und der Bewässerungssysteme für Nutzpflanzen führen.

Aufgrund seiner hohen Stabilität und Toxizität gegenüber Mikroorganismen wird es häufig als Modell in Abwasserbehandlungsstudien ausgewählt.

Es werden verschiedene Möglichkeiten zur Entfernung von Nitrobenzol aus kontaminiertem Wasser untersucht. Eine davon ist der photokatalytische Abbau, dh die Verwendung von Sonnenlicht als Beschleuniger der Abbaureaktion in Gegenwart von Titandioxid TiO ₂ .

Mit einem Solarreaktor ist es möglich, die Wasserverschmutzung mit Nitrobenzol zu beseitigen. Mihai-Cosmin Pascariu. Quelle: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolyseverfahren mit einem Eisen (Fe) - und Kupfer (Cu) -Katalysator in Keramik wurden ebenfalls erfolgreich getestet. Durch Mikroelektrolyse kann Nitrobenzol durch elektrischen Strom abgebaut werden.

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