Die Methyl- oder Methylgruppe ist ein Alkylsubstituent, dessen chemische Formel CH 3 ist . Es ist der einfachste aller Kohlenstoffsubstituenten in der organischen Chemie, es hat einen einzigen Kohlenstoff und drei Wasserstoffatome; abgeleitet von Methangas. Da es nur an einen anderen Kohlenstoff binden kann, zeigt seine Position das Ende einer Kette an, deren Beendigung.
Im Bild unten gibt es eine der vielen Darstellungen für diese Gruppe. Die Sinuositäten rechts davon zeigen an, dass sich hinter der H 3 C- Bindung ein beliebiges Atom oder ein beliebiger Substituent befinden kann. ein Alkyl, R, aromatisch oder Aryl, Ar oder ein Heteroatom oder eine funktionelle Gruppe wie OH oder Cl.
Die Methylgruppe ist der einfachste der Kohlenstoffsubstituenten in der organischen Chemie. Quelle: Su-no-G
Wenn die an das Methyl gebundene funktionelle Gruppe OH ist, haben wir den Alkohol Methanol, CH 3 OH; und wenn es Cl ist, dann haben wir Methylchlorid, CH 3 Cl. In der organischen Nomenklatur wird es einfach als "Methyl" bezeichnet, dem die Nummer seiner Position in der längsten Kohlenstoffkette vorausgeht.
Die Methylgruppe CH 3 ist bei der Aufklärung organischer Strukturen leicht zu identifizieren, insbesondere dank der Kohlenstoff-13-Kernspinresonanzspektroskopie ( 13 C-NMR ). Daraus werden nach starken Oxidationen saure COOH-Gruppen erhalten, die ein Syntheseweg zur Synthese von Carbonsäuren darstellen.
Darstellungen
Mögliche Darstellungen für die Methylgruppe. Quelle: Jü über Wikipedia.
Oben haben wir die vier möglichen Darstellungen unter der Annahme, dass CH 3 an einen Alkylsubstituenten R gebunden ist. Alle sind äquivalent, aber wenn man von links nach rechts geht, sind die räumlichen Aspekte des Moleküls offensichtlich.
Zum Beispiel erweckt R-CH 3 den Eindruck, dass es flach und linear ist. Die folgende Darstellung zeigt die drei kovalenten CH-Bindungen, mit denen das Methyl in jeder Lewis-Struktur identifiziert werden kann und der den falschen Eindruck eines Kreuzes erweckt.
Weiter rechts (vorletzt) wird dann die sp 3 -Hybridisierung am CH 3 -Kohlenstoff aufgrund seiner tetraedrischen Geometrie beobachtet. In der letzten Darstellung ist das chemische Symbol für Kohlenstoff nicht einmal geschrieben, aber das Tetraeder wird beibehalten, um anzuzeigen, welche H-Atome sich vor oder hinter der Ebene befinden.
Obwohl es nicht auf dem Bild zu sehen ist, besteht eine andere sehr wiederkehrende Methode bei der Darstellung von CH 3 darin, den Bindestrich (-) einfach „nackt“ zu platzieren. Dies ist sehr nützlich beim Zeichnen großer Kohlenstoffskelette.
Struktur
Struktur der Methylgruppe, dargestellt durch das Kugel- und Balkenmodell. Quelle: Gabriel Bolívar.
Das obere Bild ist die dreidimensionale Darstellung des ersten. Die glänzende schwarze Kugel entspricht dem Kohlenstoffatom, während die weißen die Wasserstoffatome sind.
Wiederum hat Kohlenstoff aufgrund seiner sp 3 -Hybridisierung eine tetraedrische Umgebung und ist als solche eine relativ sperrige Gruppe, deren CR-Bindungsrotationen sterisch behindert sind; Das heißt, es kann sich nicht drehen, da die weißen Kugeln die elektronischen Wolken ihrer benachbarten Atome stören und ihre Abstoßung spüren würden.
Die CH-Bindungen können jedoch ebenso wie die CR-Bindung vibrieren. Daher ist CH 3 eine Gruppe tetraedrischer Geometrie, die ebenso wie alle funktionellen Gruppen und Kohlenstoffbindungen mit Heteroatomen durch Infrarotstrahlungsspektroskopie (IR) aufgeklärt (bestimmt, ermittelt) werden kann.
Das Wichtigste ist jedoch die Aufklärung durch 13 C-NMR . Dank dieser Technik wird die relative Menge an Methylgruppen bestimmt, die es ermöglicht, die Molekülstruktur zusammenzusetzen.
Je mehr CH 3 -Gruppen ein Molekül hat, desto "ungeschickter" oder ineffizienter sind seine intermolekularen Wechselwirkungen im Allgemeinen . das heißt, je niedriger ihre Schmelz- und Siedepunkte sind. Die CH 3 -Gruppen "gleiten" aufgrund ihrer Wasserstoffatome gegeneinander, wenn sie sich nähern oder berühren.
Eigenschaften
Die Methylgruppe ist dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen hydrophob und unpolar ist.
Dies liegt an der Tatsache, dass ihre CH-Bindungen aufgrund des geringen Unterschieds zwischen den Elektronegativitäten von Kohlenstoff und Wasserstoff nicht sehr polar sind; Darüber hinaus verteilt seine tetraedrische und symmetrische Geometrie seine Elektronendichten nahezu homogen, was zu einem vernachlässigbaren Dipolmoment beiträgt.
In Abwesenheit der Polarität "läuft" CH 3 vom Wasser "weg" und verhält sich hydrophob. Wenn es in einem Molekül gesehen wird, ist daher bekannt, dass dieses Methylende nicht effizient mit Wasser oder einem anderen polaren Lösungsmittel interagiert.
Ein weiteres Merkmal von CH 3 ist seine relative Stabilität. Sofern das daran gebundene Atom nicht die Elektronendichte entfernt, bleibt es gegenüber sehr stark sauren Medien praktisch inert. Es ist jedoch ersichtlich, dass es an chemischen Reaktionen teilnehmen kann, hauptsächlich im Hinblick auf seine Oxidation oder Migration (Methylierung) zu einem anderen Molekül.
Reaktivität
Oxidationen
CH 3 ist nicht frei zu oxidieren. Dies bedeutet, dass es anfällig für Bindungen mit Sauerstoff, CO, ist, wenn es mit starken Oxidationsmitteln reagiert. Während es oxidiert, wandelt es sich in verschiedene funktionelle Gruppen um.
Beispielsweise führt seine erste Oxidation zur Methiol- (oder Hydroxymethyl-) Gruppe CH 2 OH, einem Alkohol. Die zweite stammt aus der Formylgruppe CHO (HC = O), einem Aldehyd. Und die dritte ermöglicht schließlich die Umwandlung in die Carboxylgruppe COOH, eine Carbonsäure.
Diese Reihe von Oxidationen wird verwendet, um Benzoesäure (HOOC-C 6 H 5 ) aus Toluol (H 3 C-C 6 H 5 ) zu synthetisieren .
Ion
CH 3 kann während des Mechanismus einiger Reaktionen kurzzeitige elektrische Ladungen gewinnen. Wenn beispielsweise Methanol in einem sehr stark sauren Medium erhitzt wird, wird in theoretischer Abwesenheit von Nucleophilen (Sucher positiver Ladungen) das Methylkation CH 3 + gebildet, da die CH 3 -OH- Bindung und das OH gebrochen sind kommt mit dem Elektronenpaar der Bindung heraus.
Die CH 3 + -Spezies ist so reaktiv, dass sie nur in der Gasphase bestimmt wurde, da sie bei geringster Anwesenheit eines Nucleophils reagiert oder verschwindet.
Andererseits kann ein Anion auch aus CH 3 erhalten werden : Methanid, CH 3 - , das einfachste Carbanion von allen. Wie bei CH 3 + ist sein Vorhandensein jedoch abnormal und tritt nur unter extremen Bedingungen auf.
Methylierungsreaktion
Bei der Methylierungsreaktion wird ein CH 3 auf ein Molekül übertragen, ohne dabei elektrische Ladungen (CH 3 + oder CH 3 - ) zu erzeugen . Beispielsweise ist Methyliodid, CH 3 I, ein gutes Methylierungsmittel und kann die OH-Bindung verschiedener Moleküle durch eine O-CH 3 -Bindung ersetzen .
In der organischen Synthese bringt dies keine Tragödie mit sich; aber ja, wenn im Überschuss methyliert sind, sind die stickstoffhaltigen Basen der DNA.
Verweise
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