- Nomenklatur und Ausbildung
- Struktur und Eigenschaften
- Beispiele
- Halogenide
- Isobutylamin
- Isobutil Deutsch
- Isovaleriansäure
- Isobutylacetat
- Nisoldipin
- Carfilzomib
- Verweise
Das Isobutyl oder Isobutyl ist eine Radikal- oder Alkylgruppe, die vom Alkanisobutan, einem der Strukturisomere von Butan C 4 H 10, stammt . Somit integriert Isobutyl die Butylgruppen, wobei die anderen Butyl, tert-Butyl und sec-Butyl sind. Seine Strukturformel lautet -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Das Bild unten zeigt die Isobutyl- oder Isobutylgruppe. R ist eine Seitenkette, bei der es sich um ein beliebiges Kohlenstoffgerüst handeln kann, das nach der Definition aliphatisch ist und daher keine aromatischen Ringe aufweist. R kann ebenfalls den Rest der Molekülstruktur einer gegebenen Verbindung darstellen, wobei Isobutyl nur ein Segment dieser Struktur darstellt.
Isobutylgruppe. Quelle: Pngbot über Wikipedia.
Die Isobutylgruppe ist in Strukturformeln leicht zu identifizieren, da sie einem Y ähnelt.
Wenn dieses Y einen großen Teil der Struktur umfasst, wird die Verbindung als Isobutylderivat bezeichnet; während in den Fällen, in denen dieses Y im Vergleich zum Rest der Struktur klein aussieht, das Isobutyl dann nichts weiter als ein Alkylsubstituent ist.
Isobutylalkohol (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH mit einer höheren Molekülmasse, aber anderen Eigenschaften als Isopropylalkohol (CH 3 ) 2 CHOH ist ein Beispiel für eine Verbindung, bei der das Isobutylsegment fast die gesamte Molekülstruktur ausmacht .
Nomenklatur und Ausbildung
Strukturformel von Isobutan. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.
Diese Gruppe ist viel mehr unter dem gebräuchlichen Namen "Isobutyl" bekannt als unter dem Namen, der in der IUPAC-Nomenklatur "2-Methylpropyl" geregelt ist. Letzteres, das weniger verwendet wird, ist der Tatsache treu, dass Isobutyl von Isobutan abgeleitet ist (oberes Bild).
Es ist zu beachten, dass Isobutan vier Kohlenstoffe hat, von denen drei terminal sind; Dies sind die Kohlenstoffe mit den Nummern 1, 3 und 4 (CH 3 ). Wenn einer dieser drei Kohlenstoffe einen seiner Wasserstoffatome verliert (in roten Kreisen), wird das Isobutyl- oder 2-Methylpropylradikal gebildet, das an eine R-Seitenkette bindet und eine Isobutylgruppe oder einen Substituenten wird.
Beachten Sie, dass das Ergebnis unabhängig von der Menge des entfernten Wasserstoffs ist. Es müssen nicht unbedingt diejenigen sein, die in den roten Kreisen eingeschlossen sind, solange es sich nicht um die von Kohlenstoff 2 handelt. In diesem Szenario würde ein anderer Butylsubstituent entstehen: tert-Butyl oder tert-Butyl.
Struktur und Eigenschaften
Isobutyl ist ein Alkylsubstituent, daher fehlen ihm Ungesättigtheiten und es besteht nur aus CC- und CH-Bindungen. Sein gebräuchlicher Name ist in erster Linie auf seine Ableitung von Isobutan zurückzuführen, das wiederum als solches bekannt ist, weil es eine symmetrische Struktur aufweist; Das heißt, es ist dasselbe, egal wie Sie es betrachten oder drehen.
Isobutyl ist auch symmetrisch, da, wenn es in zwei Hälften geteilt wird, eine die "Reflexion" der anderen ist. Diese Gruppe ist wie die anderen Alkylsubstituenten hydrophob und unpolar, so dass ihre Anwesenheit in einer Verbindung darauf hindeutet, dass ihr Charakter nicht zu polar ist.
Zusätzlich zu diesen Eigenschaften ist es eine relativ sperrige und verzweigte Gruppe, insbesondere wenn alle ihre Wasserstoffatome berücksichtigt werden. Dies beeinflusst die Effizienz intermolekularer Wechselwirkungen. Je mehr dieser Gruppen sich in einer Verbindung befinden, desto mehr kann man darauf schließen, dass ihre Schmelz- und Siedepunkte niedriger sind.
Andererseits trägt seine im Vergleich zur Isopropylgruppe höhere Molekülmasse zu Londons Dispersionskräften bei. Dies ist beispielsweise bei den Siedepunkten von Isopropylalkoholen (82,5 ° C) und Isobutylalkoholen (108 ° C) der Fall.
Beispiele
Von Isobutyl abgeleitete Verbindungen werden erhalten, wenn in der Formel RCH 2 CH (CH 3 ) 2 das R durch irgendein Heteroatom oder eine organische funktionelle Gruppe ersetzt wird. Wenn dies jedoch nicht ausreicht, um die Struktur einer Verbindung zu beschreiben, bedeutet dies, dass sich das Isobutyl nur als Substituent verhält.
Halogenide
Isobutylhalogenide werden erhalten, wenn R durch ein Halogenatom ersetzt wird. Somit haben wir für Fluor, Chlor, Brom und Iodid jeweils Isobutylfluorid, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , Isobutylchlorid, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , Isobutylbromid, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 und Isobutyliodid, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Von allen ist ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , ein chloriertes Lösungsmittel , das häufigste .
Isobutylamin
Skelettformel von Isobutylamin. Quelle: Ryanaxp / Public Domain.
Oben wurde Isobutylalkohol (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH erwähnt. Wenn wir nun anstelle der OH-Gruppe die NH 2 -Gruppe haben , ist die Verbindung Isobutylamin (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (oberes Bild).
Es ist zu beachten, dass sich das Y von Isobutyl über fast die gesamte Struktur erstreckt, wobei NH 2 der Substituent und nicht das Isobutyl selbst ist. In den meisten Verbindungen, in denen es in Isobutyl vorkommt, tritt es jedoch als Substituent auf.
Isobutil Deutsch
Ähnlich wie im Fall von Isobutylamin hätten wir , wenn es anstelle von NH 2 die Gruppe GeH 3 wäre, den Isobutylgerman (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Isovaleriansäure
Isovaleriansäureformel. Quelle: Edgar181 / Public Domain
Im Bild oben haben wir die Formel für Isovaleriansäure. Es ist zu beachten, wie Isobutyl leicht am Y von vier Kohlenstoffatomen erkannt werden kann, die an die Carboxylgruppe CO 2 H oder COOH gebunden sind, wodurch diese Säure (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH entsteht.
Isobutylacetat
Isobutylacetat-Formel. Quelle: Emeldir / Public Domain
Sowohl im vorherigen als auch in diesem Beispiel tritt Isobutyl aufgrund der sauerstoffhaltigen Gruppen, mit denen es verbunden ist, in den Hintergrund. Jetzt haben wir Isobutylacetat (oben), einen Ester, der in der Natur als Teil der natürlichen Essenz von Birnen und Himbeeren vorkommt und der auch in Laboratorien ein sehr wiederkehrendes organisches Lösungsmittel ist.
Bisher bestanden die genannten Beispiele aus Lösungsmitteln oder flüssigen Substanzen. Die nächsten beiden werden daher fest sein und aus Drogen bestehen.
Nisoldipin
Strukturformel von Nisoldipin. Quelle: Louisajb (Diskussion) 16:05, 12. Dezember 2011 (UTC) / Public Domain.
In Nisoldipin, einem Medikament, das den Blutdruck senkt, wird Isobutyl als einfacher Substituent angesehen (oberes Bild). Beachten Sie, dass es sich jetzt nur noch um ein Molekülfragment mit einer viel größeren Struktur handelt.
Carfilzomib
Strukturformel von Carfilzomib. Quelle: Impfstoff / gemeinfrei
In Carfilzomib, einem Medikament zur Bekämpfung des multiplen Myeloms, hat Isobutyl eine noch geringere strukturelle Relevanz (oberes Bild). Beachten Sie, dass es leicht und direkt durch das Vorhandensein von zwei Ys auf der linken Seite der Struktur identifiziert werden kann. Auch hier ist Isobutyl nur ein Bruchteil der Molekülstruktur.
Wie in den Beispielen von Nisoldipin und Carfilzomib gibt es andere Arzneimittel und Verbindungen, bei denen Isobutyl wie üblich nur als Substituenten-Alkylgruppe auftritt.
Verweise
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- James Ashenhurst. (11. Dezember 2019). Sei nicht Futyl, lerne die Butyls. Wiederhergestellt von: masterorganicchemistry.com