HYDROXYL (OH): STRUKTUR, IONEN UND FUNKTIONELLE GRUPPEN - CHEMIE - 2025

Die Hydroxylgruppe (OH) hat ein Sauerstoffatom und ähnelt einem Wassermolekül. Es kann als Gruppe, Ion oder Radikal (OH ^· ) gefunden werden. In der Welt der organischen Chemie bildet es im Wesentlichen eine Bindung mit dem Kohlenstoffatom, kann sich aber auch mit Schwefel oder Phosphor verbinden.

Andererseits ist es in der anorganischen Chemie als Hydroxylion (insbesondere Hydroxid oder Hydroxylion) beteiligt. Das heißt, die Art der Bindung zwischen diesem und den Metallen ist nicht kovalent, sondern ionisch oder koordinativ. Aus diesem Grund ist es ein sehr wichtiger "Charakter", der die Eigenschaften und Transformationen vieler Verbindungen definiert.

Wie im obigen Bild zu sehen ist, ist die OH-Gruppe an ein Radikal gebunden, das mit dem Buchstaben R (wenn es Alkyl ist) oder mit dem Buchstaben Ar (wenn es aromatisch ist) bezeichnet ist. Um nicht zwischen den beiden zu unterscheiden, wird es manchmal in Verbindung mit einer „Welle“ dargestellt. Je nachdem, was sich hinter dieser "Welle" befindet, sprechen wir von der einen oder anderen organischen Verbindung.

Was trägt die OH-Gruppe zu dem Molekül bei, an das sie bindet? Die Antwort liegt in ihren Protonen, die von starken Basen zu Salzen "aufgeschnappt" werden können; Sie können auch über Wasserstoffbrücken mit anderen umgebenden Gruppen interagieren. Wo immer es sich befindet, stellt es eine potenzielle wasserbildende Region dar.

Struktur

Wie ist die Hydroxylgruppe aufgebaut? Das Wassermolekül ist eckig; das heißt, es sieht aus wie ein Bumerang. Wenn sie eines ihrer Enden "schneiden" - oder dasselbe, ein Proton entfernen -, können zwei Situationen auftreten: Das Radikal (OH ^· ) oder das Hydroxylion (OH ^- ) wird erzeugt. Beide haben jedoch eine molekulare lineare Geometrie (aber nicht elektronisch).

Offensichtlich liegt dies an der Tatsache, dass die einfachen Bindungen zwei Atome so ausrichten, dass sie ausgerichtet bleiben, aber dasselbe passiert nicht mit ihren Hybridorbitalen (gemäß der Valenzbindungstheorie).

Wenn das Wassermolekül HOH ist und weiß, dass es eckig ist, entsteht durch Ändern von H für R oder Ar ROH oder Ar-OH. Hier hat der genaue Bereich, an dem die drei Atome beteiligt sind, eine Winkelmolekulargeometrie, aber der der beiden OH-Atome ist linear.

Wasserstoffbrücken

Die OH-Gruppe ermöglicht es den Molekülen, die sie besitzen, über Wasserstoffbrücken miteinander zu interagieren. An sich sind sie nicht stark, aber wenn die Anzahl der OH in der Struktur der Verbindung zunimmt, vervielfachen sich ihre Wirkungen und spiegeln sich in den physikalischen Eigenschaften der Verbindung wider.

Da diese Brücken erfordern, dass sich ihre Atome gegenüberstehen, muss das Sauerstoffatom einer OH-Gruppe eine gerade Linie mit dem Wasserstoff einer zweiten Gruppe bilden.

Dies führt zu sehr spezifischen räumlichen Anordnungen, wie sie beispielsweise in der Struktur des DNA-Moleküls (zwischen stickstoffhaltigen Basen) zu finden sind.

Ebenso ist die Anzahl der OH-Gruppen in einer Struktur direkt proportional zur Affinität von Wasser zum Molekül oder umgekehrt. Was heißt das? Obwohl Zucker eine hydrophobe Kohlenstoffstruktur aufweist, ist er aufgrund seiner großen Anzahl von OH-Gruppen in Wasser sehr gut löslich.

In einigen Feststoffen sind die intermolekularen Wechselwirkungen jedoch so stark, dass sie "lieber" zusammenkleben als sich in einem bestimmten Lösungsmittel lösen.

Hydroxylion

Obwohl das Ion und die Hydroxylgruppe sehr ähnlich sind, sind ihre chemischen Eigenschaften sehr unterschiedlich. Das Hydroxylion ist eine extrem starke Base; das heißt, es akzeptiert Protonen, sogar mit Gewalt, um Wasser zu werden.

Warum? Weil es sich um ein unvollständiges Wassermolekül handelt, das negativ geladen ist und die Hinzufügung eines Protons unbedingt vervollständigen möchte.

Eine typische Reaktion zur Erklärung der Basizität dieses Ions ist die folgende:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O.

Dies tritt auf, wenn einem Alkohol eine basische Lösung zugesetzt wird. Hier assoziiert sich das Alkoxidion (RO ^- ) sofort mit einem positiven Ion in der Lösung; das heißt, das Na ⁺ -Kation (RONa).

Da die OH-Gruppe nicht protoniert werden muss, ist sie eine extrem schwache Base, aber wie aus der chemischen Gleichung hervorgeht, kann sie Protonen abgeben, wenn auch nur mit sehr starken Basen.

Ebenso ist die nukleophile Natur von OH ^- zu erwähnen . Was heißt das? Da es sich um ein sehr kleines negatives Ion handelt, kann es sich schnell fortbewegen, um positive Kerne (keine Atomkerne) anzugreifen.

Diese positiven Kerne sind Atome eines Moleküls, die aufgrund ihrer elektronegativen Umgebung unter einem elektronischen Mangel leiden.

Dehydratisierungsreaktion

Die OH-Gruppe akzeptiert Protonen nur in stark sauren Medien, was zu folgender Reaktion führt:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

In diesem Ausdruck ist H ⁺ ein saures Proton, das von einer sehr sauren Spezies (H ₂ SO ₄ , HCl, HI usw.) gespendet wird . Hier wird ein Wassermolekül gebildet, das jedoch mit dem Rest der organischen (oder anorganischen) Struktur verbunden ist.

Die positive Teilladung am Sauerstoffatom führt zu einer Schwächung der RO ₂ H ⁺ -Bindung , wodurch Wasser freigesetzt wird. Aus diesem Grund ist es als Dehydratisierungsreaktion bekannt, da Alkohole in sauren Medien flüssiges Wasser freisetzen.

Was kommt als nächstes? Die Bildung von sogenannten Alkenen (R ₂ C = CR ₂ oder R ₂ C = CH ₂ ).

Funktionelle Gruppen

Alkohole

Die Hydroxylgruppe an sich ist bereits eine funktionelle Gruppe: die von Alkoholen. Beispiele für diese Art von Verbindung sind Ethylalkohol (EtOH) und Propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Sie sind im Allgemeinen mit Wasser mischbar, da sie Wasserstoffbrücken zwischen ihren Molekülen bilden können.

Phenole

Eine andere Art von Alkoholen sind Aromaten (ArOH). Ar bezeichnet einen Arylrest, der nichts anderes als ein Benzolring mit oder ohne Alkylsubstituenten ist.

Die Aromatizität dieser Alkohole macht sie resistent gegen Säureprotonenangriffe; Mit anderen Worten, sie können nicht dehydriert werden (solange die OH-Gruppe direkt an den Ring gebunden ist).

Dies ist der Fall bei Phenol (C ₆ H ₅ OH):

Der Phenolring kann Teil einer größeren Struktur sein, wie bei der Aminosäure Tyrosin.

Carbonsäuren

Schließlich bildet die Hydroxylgruppe den Säurecharakter der in organischen Säuren (-COOH) vorhandenen Carboxylgruppe. Hier ist OH selbst im Gegensatz zu Alkoholen oder Phenolen sehr sauer, wobei sein Proton an starke oder leicht starke Basen abgegeben wird.

Verweise

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