ETHYLENGLYKOL: EIGENSCHAFTEN, CHEMISCHE STRUKTUR, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Ethylenglykol ist die einfachste organische Verbindung der Familie der Glykole. Seine chemische Formel lautet C ₂ H ₆ O ₂ , während seine Strukturformel HOCH ₂ -CH ₂ OH lautet . Ein Glykol ist ein Alkohol, der dadurch gekennzeichnet ist, dass zwei Hydroxylgruppen (OH) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome in einer aliphatischen Kette gebunden sind.

Ethylenglykol ist eine klare, farblose und geruchlose Flüssigkeit. Im Bild unten haben Sie eine Probe von ihm in einem Glas. Darüber hinaus hat es einen süßen Geschmack und ist sehr hygroskopisch. Es ist eine leicht flüchtige Flüssigkeit, weshalb sie einen sehr kleinen Dampfdruck ausübt, wobei die Dichte des Dampfes größer ist als die Dichte der Luft.

Flasche mit Ethylenglykol im Inhalt. Quelle: Σ64

Ethylenglykol ist eine Verbindung mit großer Löslichkeit in Wasser und mit vielen organischen Verbindungen mischbar. wie kurzkettige aliphatische Alkohole, Aceton, Glycerin usw. Dies ist auf ihre Fähigkeit zurückzuführen, Wasserstoffbrückenbindungen von protischen Lösungsmitteln (die H enthalten) zu spenden und zu akzeptieren.

Ethylenglykol polymerisiert zu vielen Verbindungen, deren Namen häufig mit PEG abgekürzt werden und deren Zahl das ungefähre Molekulargewicht angibt. PEG 400 ist beispielsweise ein relativ kleines flüssiges Polymer. Inzwischen sind große PEGs weiße Feststoffe mit einem fettigen Aussehen.

Die Eigenschaft von Ethylenglykol, den Schmelzpunkt zu senken und den Siedepunkt von Wasser zu erhöhen, ermöglicht die Verwendung als Kühl- und Antikoagulans in Fahrzeugen, Flugzeugen und Computergeräten.

Eigenschaften

Namen

Ethan-1,2-diol (IUPAC), Ethylenglykol, Monoethylenglykol (MEG), 1-2-Dihydroxyethan.

Molmasse

62,068 g / mol

Aussehen

Klare, farblose und viskose Flüssigkeit.

Geruch

Toilette

Geschmack

Süss

Dichte

1,1132 g / cm ³

Schmelzpunkt

-12,9 ºC

Siedepunkt

197,3 ºC

Wasserlöslichkeit

Mit Wasser mischbar, sehr hygroskopische Verbindung.

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

Mischbar mit niederen aliphatischen Alkoholen (Methanol und Ethanol), Glycerin, Essigsäure, Aceton und ähnlichen Ketonen, Aldehyden, Pyridin, Kohlenteerbasen und löslich in Ether. Praktisch unlöslich in Benzol und seinen Homologen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Petrolether und Ölen.

Zündpunkt

111 ºC

Wasserdampfdichte

2.14 in Bezug auf Luft als 1.

Dampfdruck

0,092 mmHg bei 25 ° C (durch Extrapolation).

Zersetzung

Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen und reizenden Rauch ab.

Lagertemperatur

2-8 ºC

Verbrennungswärme

1.189,2 kJ / mol

Verdampfungswärme

50,5 kJ / mol

Oberflächenspannung

47,99 mN / m bei 25 ° C.

Brechungsindex

1,4318 bei 20 ºC

Dissoziationskonstante

pKa = 14,22 bei 25 ° C.

pH

6 bis 7,5 (100 g / l Wasser) bei 20 ºC

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

Log P = - 1,69

Chemische Struktur

Molekülstruktur von Ethylenglykol. Quelle: Ben Mills über Wikipedia.

Im oberen Bild sehen wir das Ethylenglykolmolekül, das durch ein Kugel- und Balkenmodell dargestellt wird. Die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffatomen, aus denen das CC-Gerüst besteht, und an ihren Enden befinden sich die roten und weißen Kugeln für die Sauerstoff- bzw. Wasserstoffatome.

Es ist ein symmetrisches Molekül und auf den ersten Blick kann man annehmen, dass es ein permanentes Dipolmoment hat; Ihre C-OH-Bindungen drehen sich jedoch, was den Dipol begünstigt. Es ist auch ein dynamisches Molekül, das konstanten Rotationen und Vibrationen ausgesetzt ist und dank seiner beiden OH-Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen bilden oder empfangen kann.

Tatsächlich sind diese Wechselwirkungen für Ethylenglykol mit einem so hohen Siedepunkt (197 ºC) verantwortlich.

Wenn die Temperatur auf -13 ° C abfällt, vereinigen sich die Moleküle in einem orthorhombischen Kristall, in dem Rotamere eine wichtige Rolle spielen. Das heißt, es gibt Moleküle, deren OH-Gruppen in verschiedene Richtungen ausgerichtet sind.

Produktion

Ethylenoxidation

Der erste Schritt bei der Synthese von Ethylenglykol ist die Oxidation von Ethylen zu Ethylenoxid. In der Vergangenheit wurde Ethylen mit Hypochlorsäure umgesetzt, um Chlorhydrin herzustellen. Dies wurde dann mit Calciumhydroxid behandelt, um Ethylenoxid herzustellen.

Das Chlorhydrin-Verfahren ist nicht sehr rentabel und ein Verfahren zur direkten Oxidation von Ethylen in Gegenwart von Luft oder Sauerstoff wurde unter Verwendung von Silberoxid als Katalysator umgestellt.

Ethylenoxidhydrolyse

Die Hydrolyse von Ethylenoxid (EO) mit Wasser unter Druck ergibt eine rohe Mischung. Das Wasser-Glykol-Gemisch wird eingedampft und recycelt, wobei Monoethylenglykol durch fraktionierte Destillation von Diethylenglykol und Triethylenglykol getrennt wird.

Die Hydrolysereaktion von Ethylenoxid kann wie folgt beschrieben werden:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (Ethylenglykol oder Monoethylenglykol)

Mitsubishi Chemical entwickelte unter Verwendung von Phosphor ein katalytisches Verfahren zur Umwandlung von Ethylenoxid in Monoethylenglykol.

Omega-Prozess

Beim Omega-Verfahren wird Ethylenoxid zunächst durch seine Reaktion mit Kohlendioxid (CO ₂ ) in Ethylencarbonat umgewandelt . Dann wird das Ethylencarbonat einer katalytischen Hydrolyse unterzogen, um Monoethylenglykol mit 98% Selektivität zu erhalten.

Es gibt eine relativ neue Methode zur Synthese von Ethylenglykol. Dies besteht aus der oxidativen Carbonylierung von Methanol zu Dimethyloxalat (DMO) und seiner anschließenden Hydrierung zu Ethylenglykol.

Anwendungen

Kühlmittel und Frostschutzmittel

Die Mischung von Ethylenglykol mit Wasser ermöglicht eine Verringerung des Gefrierpunkts und eine Erhöhung des Siedepunkts, so dass Automotoren im Winter weder gefrieren noch im Sommer überhitzen können.

Wenn der Prozentsatz an Ethylenglykol in der Mischung mit Wasser 70% erreicht, beträgt der Gefrierpunkt -55 ºC, so dass die Ethylenglykol-Wasser-Mischung als Kühlflüssigkeit verwendet werden kann und in diesen ein Schutz gegen Gefrieren besteht Bedingungen, unter denen es auftreten kann.

Die niedrigen Gefriertemperaturen von Ethylenglykollösungen ermöglichen die Verwendung als Frostschutzmittel für Kraftfahrzeugmotoren. Enteisung von Flugzeugflügeln; und beim Enteisen der Windschutzscheiben.

Es wird auch verwendet, um biologische Proben bei niedrigen Temperaturen aufzubewahren und so die Bildung von Kristallen zu vermeiden, die die Struktur der Proben beschädigen können.

Der hohe Siedepunkt ermöglicht die Verwendung von Ethylenglykollösungen zur Aufrechterhaltung niedriger Temperaturen in Geräten oder Ausrüstungen, die beim Betrieb Wärme erzeugen, wie z. B. Autos, Computerausrüstung, Klimaanlagen usw.

Dehydration

Ethylenglykol ist eine sehr hygroskopische Verbindung, die es ermöglicht hat, Gase zu behandeln, die aus dem Untergrund extrahiert wurden und einen hohen Gehalt an Wasserdämpfen aufweisen. Die Beseitigung von Wasser aus Erdgasen begünstigt deren effiziente Verwendung in ihren jeweiligen industriellen Prozessen.

Polymerherstellung

Ethylenglykol wird zur Synthese von Polymeren wie Polyethylenglykol (PEG), Polyethylenterephthalat (PET) und Polyurethan verwendet. PEGs sind eine Familie von Polymeren, die in Anwendungen wie dem Eindicken von Lebensmitteln, der Behandlung von Verstopfung, Kosmetika usw. verwendet werden.

PET wird zur Herstellung von Einwegbehältern aller Art verwendet, die in verschiedenen Arten von Getränken und Lebensmitteln verwendet werden. Polyurethan wird als Wärmeisolator in Kühlschränken und als Füllstoff in verschiedenen Möbeltypen verwendet.

Sprengstoff

Es wird bei der Herstellung von Dynamit verwendet, wodurch es durch eine Verringerung des Gefrierpunkts von Nitroglycerin mit geringerem Risiko gelagert werden kann.

Holzschutz

Ethylenglykol wird zur Behandlung von Holz verwendet, um es vor seiner Fäulnis zu schützen, die durch die Einwirkung von Pilzen erzeugt wird. Dies ist wichtig für die Erhaltung von Kunstwerken in Museen.

Andere Apps

Ethylenglykol ist in Medien zum Suspendieren leitfähiger Salze in Elektrolytkondensatoren und in Sojaschaumstabilisatoren vorhanden. Es wird auch zur Herstellung von Weichmachern, Elastomeren und synthetischen Wachsen verwendet.

Ethylenglykol wird zur Trennung von aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen verwendet. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Reinigungsmitteln für Reinigungsgeräte verwendet. Es erhöht die Viskosität und verringert die Flüchtigkeit der Tinte, was die Verwendung erleichtert.

Ethylenglykol kann auch in der Gießerei von Formsand und als Schmiermittel beim Schleifen von Glas und Zement verwendet werden. Es wird auch als Bestandteil in hydraulischen Bremsflüssigkeiten und als Zwischenprodukt bei der Synthese von Estern, Ethern, Polyesterfasern und Harzen verwendet.

Zu den Harzen, in denen Ethylenglykol als Rohstoff verwendet wird, gehört Alkyd, das als Basis für Alkydfarben verwendet wird und in Automobil- und Architekturfarben verwendet wird.

Vergiftungen und Risiken

Symptome durch Exposition

Ethylenglykol hat eine geringe akute Toxizität, wenn es durch Hautkontakt oder Einatmen wirkt. Die Toxizität zeigt sich jedoch bei Einnahme vollständig und wird als tödliche Dosis Ethylenglykol von 1,5 g / kg Körpergewicht oder 100 ml bei einem Erwachsenen mit 70 kg angegeben.

Akute Exposition gegenüber Ethylenglykol führt zu folgenden Symptomen: Einatmen verursacht Husten, Schwindel und Kopfschmerzen. Auf der Haut tritt durch Kontakt mit Ethylenglykol Trockenheit auf. Währenddessen erzeugt es in den Augen Rötungen und Schmerzen.

Verschluckungsschaden

Die Einnahme von Ethylenglykol äußert sich in Bauchschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit und Erbrechen. Eine übermäßige Aufnahme von Ethylenglykol wirkt sich schädlich auf das Zentralnervensystem (ZNS), die Herz-Kreislauf-Funktion sowie die Nierenmorphologie und -physiologie aus.

Aufgrund von Funktionsstörungen des ZNS kommt es zu Lähmungen oder unregelmäßigen Augenbewegungen (Nystagmus). Im kardiopulmonalen System treten Bluthochdruck, Tachykardie und mögliche Herzinsuffizienz auf. Es gibt schwerwiegende Veränderungen in der Niere, die auf die Vergiftung mit Ethylenglykol zurückzuführen sind.

Dilatation, Degeneration und Calciumoxalatablagerung treten in den Nierentubuli auf. Letzteres wird durch den folgenden Mechanismus erklärt: Ethylenglykol wird durch das Enzym Milchsäuredehydrogenase unter Bildung von Glykoaldehyd metabolisiert.

Glycoaldehyd führt zu Glycol-, Glyoxyl- und Oxalsäure. Oxalsäure fällt schnell mit Calcium aus und bildet Calciumoxalat, dessen unlösliche Kristalle sich in den Nierentubuli ablagern und morphologische Veränderungen und Funktionsstörungen hervorrufen, die zu Nierenversagen führen können.

Aufgrund der Toxizität von Ethylenglykol wurde es in einigen seiner Anwendungen allmählich durch Propylenglykol ersetzt.

Ökologische Folgen von Ethylenglykol

Während ihrer Enteisung setzen Flugzeuge erhebliche Mengen an Ethylenglykol frei, die sich auf den Landebahnen ansammeln, wodurch das Wasser beim Waschen Ethylenglykol über das Entwässerungssystem in Flüsse überträgt, deren Toxizität die Lebensdauer von beeinflusst Fisch.

Es ist jedoch nicht die Toxizität von Ethylenglykol selbst, die die Hauptursache für ökologische Schäden ist. Während des aeroben biologischen Abbaus wird eine erhebliche Menge Sauerstoff verbraucht, was zu einer Abnahme des Oberflächenwassers führt.

Andererseits kann sein anaerober biologischer Abbau toxische Substanzen für Fische wie Acetaldehyd, Ethanol, Acetat und Methan freisetzen.

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