STEROIDE EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, FUNKTIONEN, KLASSIFIZIERUNG - BIOLOGIE - 2024

Die Steroide sind Lipide (Fette) und werden als solche klassifiziert, da sie hydrophobe Verbindungen sind und daher in Wasser unlöslich sind. Im Gegensatz zu den anderen bekannten Lipiden bestehen Steroide aus einem 17-Kohlenstoff-Kern, der aus vier kondensierten oder ineinandergreifenden Ringen besteht, die mit den Buchstaben A, B, C bzw. D bezeichnet sind.

Der Begriff "Steroid" wurde 1936 von Callow eingeführt, um sich auf eine Gruppe von Verbindungen zu beziehen, zu denen Sterole, Saponine, Gallensäuren, Sexualhormone und Kardiotoxika gehörten.

Grundstruktur eines Steroids (Quelle: Hati bei deutscher Wikipedia / Public Domain, via Wikimedia Commons)

Hunderte von Steroiden kommen in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor. Sie stammen alle von demselben Molekül, das Cyclopentanperhydrophenanthren, Steran oder "Gonan" genannt wird. Dieses Molekül ist dasjenige, das die vier Ringe beisteuert, von denen drei aus 6 Kohlenstoffen bestehen, von denen jeder Cyclohexan (A, B und C) und der letzte für fünf Cyclopentan (D) genannt wird.

Cholesterin ist das Steroid von größter biologischer Bedeutung. Es ist der Vorläufer von Vitamin D, Progesteron, Testosteron, Östrogenen, Cortisol, Aldosteron und Gallensalzen. Es ist Teil der Struktur tierischer Zellmembranen und an Zellsignalsystemen beteiligt.

Natürliche Steroide sind Substanzen, die von lebenden Organismen synthetisiert werden und verschiedene Funktionen erfüllen.

Beim Menschen sind einige Steroide Teil von Zellmembranen, wo sie Funktionen ausführen, die mit dem Fließgrad der Membran zusammenhängen. andere wirken als Hormone und andere sind an der Emulsion von Fetten im Verdauungsprozess beteiligt.

In Pflanzen sind Steroide Teil der Membranen, sie sind am Wachstum der Seitenwurzeln, am Wachstum und der Entwicklung der Triebe und an der Blüte beteiligt.

Obwohl Steroide bei Pilzen nicht umfassend untersucht wurden, sind sie Teil der Struktur ihrer Membranen, ihrer Sexualhormone und Wachstumsfaktoren. Bei Insekten, Vögeln und Amphibien sind Steroide Teil von Hormonen, Membranen und einigen der Gifte.

Steroideigenschaften

Wenn es um Steroide geht, verbinden viele Menschen sie mit ergogenen Hilfsmitteln, Betrug oder unfairen Vorteilen. Diese Assoziation hat mit der Verwendung einer Art Steroid zu tun, um die von Sportlern weit verbreitete Muskelmasse zu erhöhen. Diese Arten von Steroiden werden "Androgen-Anabolika" genannt.

Während diese natürlichen und einige synthetische Steroide die Funktion haben, das Wachstum und die Entwicklung der Skelettmuskelmasse zu fördern, erfüllen Steroide viele andere Funktionen und werden auf dem Gebiet der Pharmakologie häufig verwendet.

Steroide werden als entzündungshemmende Mittel bei Prozessen eingesetzt, die die Gelenke betreffen. Bei der Krebsbehandlung als Prämedikation zusammen mit der Chemotherapie ist es Teil einiger Medikamente, die bei Asthma bronchiale eingesetzt werden.

Orale Kontrazeptiva sind Steroidhormone. Sie werden lokal zur Behandlung von Hautekzemen usw. eingesetzt.

Die Verwendung von Steroiden ist auch im Bereich der Agrarindustrie wichtig, da sie als Wurzeln verwendet werden, um das Wachstum von Wurzeln und Trieben zu fördern. Sie werden verwendet, um die Blüte in Kulturpflanzen usw. zu kontrollieren.

Struktur

Steroide sind Derivate von Cyclopentanperhydrophenanthren, denen einige funktionelle Gruppen und eine Seitenkette am Kohlenstoff 17 zugesetzt sind. Die funktionellen Gruppen sind unter anderem Hydroxyl-, Methyl-, Carboxyl- oder Carbonylgruppen. In einigen Steroiden werden Doppelbindungen hinzugefügt.

Die Länge und Struktur der Seitenkette macht den Unterschied zwischen den verschiedenen Steroiden. Steroide, die die funktionelle Hydroxylgruppe (-OH) besitzen, werden als Alkohole klassifiziert und als "Sterole" bezeichnet.

Aus der Grundstruktur von Steran mit vier kondensierten Ringen, drei Cyclohexanen mit den Buchstaben A, B und C und einem Cyclopentan mit den Buchstaben D werden Hunderte von natürlichen und synthetischen Steroidstrukturen gebildet.

Beim Menschen werden drei hormonelle Gruppen aus Cholesterin synthetisiert: Mineralocorticoide wie Aldosteron, Glucocorticoide wie Cortisol, Sexualhormone wie Testosteron sowie Östrogene und Gestagene wie Progesteron.

Cholesterin wird auch zur Synthese von Vitamin D und Gallensalzen verwendet.

Eigenschaften

Steroide erfüllen sehr wichtige und vielfältige Funktionen. Cholesterin stabilisiert beispielsweise Zellmembranen und ist an Zellsignalmechanismen beteiligt. Andere Steroide erfüllen hormonelle Funktionen und nehmen über Gallensalze an Verdauungsprozessen teil.

Beim Menschen werden Steroidhormone in den Kreislauf freigesetzt, wo sie transportiert werden, bis sie die "Ziel" -Organe erreichen. In diesen Organen binden solche Moleküle an Kernrezeptoren und lösen physiologische Reaktionen aus, indem sie die Expression spezifischer Gene regulieren.

Auf diese Weise sind Steroide an der Regulierung des Kohlenhydrat- und Proteinstoffwechsels, an der Kontrolle des Blutelektrolytspiegels und der Plasmaosmolarität beteiligt.

Sie haben entzündungshemmende Eigenschaften, einige werden als Reaktion auf Stress, erhöhten Blutdruck und Blutzucker freigesetzt.

Andere Steroide haben mit dem weiblichen und männlichen Fortpflanzungssystem zu tun. Sie sind an der Entwicklung und Aufrechterhaltung der charakteristischen sexuellen Merkmale jedes Geschlechts beteiligt, und andere haben während der Schwangerschaft spezifische Funktionen.

Phytosterole finden sich in der Struktur von Pflanzenmembranen mit der gleichen Funktion wie Cholesterin zur Stabilisierung tierischer Membranen, und Ergosterol kommt in den Membranen von Fadenpilzen und Hefen vor.

Die wichtigsten Steroide pflanzlichen Ursprungs (Phytosterole) sind: β-Sitosterol, Stigmasterol und Campesterol.

Bei Insekten, Vögeln und Amphibien kommen Steroide sowohl in ihren Membranen als auch in den Strukturen vieler ihrer Hormone und in einigen Giften vor. Steroide sind auch Teil der Struktur verschiedener Gifte, die von Pilzen produziert werden.

Arten von Steroiden (Klassifizierung)

Die allen Steroiden gemeinsame Vierringstruktur des Cyclopentanperhydrophenanthrens ermöglicht die Möglichkeit von Hunderten von Substitutionen an jeder Position, was die Klassifizierung sehr schwierig macht.

Es gibt verschiedene Klassifikationen für Steroide. Die einfachste aller Gruppen gruppiert sie in zwei Typen: natürliche und synthetische. 1950 wurde jedoch eine Klassifizierung anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome entwickelt. Diese Klassifizierung umfasst 5 Typen:

1. Cholestane : mit 27 Kohlenstoffen, Beispiel: Cholesterin
2. Colanos : mit 24 Kohlenstoffen, Beispiel: Cholsäure
3. Pregnanos : mit 21 Kohlenstoffen, Beispiel: Progesteron
4. Androstane : mit 19 Kohlenstoffen, Beispiel: Testosteron
5. Estranos : mit 18 Kohlenstoffen, Beispiel: Östradiol

Anschließend wurde eine neue Klassifikation strukturiert, die die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette und die funktionellen Gruppen der Kohlenstoffzahl 17 berücksichtigt.

Diese Klassifizierung umfasst 11 Arten von Steroiden, darunter: Östran, Androstan, Pregnan, Cholan, Cholestan, Ergostan, Stigmastan, Lanostan, Cardanolide, Bufanolide und Spirostane.

Seltsam

Steroide mit einem Östranrückgrat haben 18 Kohlenstoffatome und in der an Kohlenstoff 17 gebundenen Seitenkette einen aromatischen Ring A ohne Methylgruppe an Kohlenstoff 10. Natürliche Steroide dieser Klasse sind Östrogene und ein Beispiel ist Östradiol .

Androstane

Androgene sind natürliche Steroide mit einem Androstan-Gerüst, ebenfalls mit 18 Kohlenstoffatomen und einem an die Seitenkette des 17-Kohlenstoffatoms gebundenen "Keto" -Substituenten. Beispiele für Androgene sind Testosteron und Androstendion.

Schwanger

Steroide mit einem Pregnan-Skelett haben 21 Kohlenstoffatome und zwei Kohlenstoffatome in der 17-Kohlenstoff-Seitenkette. Progesteron- und Nebennierensteroide, Cortisol und Aldosteron gehören zu dieser Gruppe.

Colano

Gallensalze haben Steroide mit Kolanskeletten, die aus 24 Kohlenstoffatomen bestehen und 5 Kohlenstoffatome in der 17-Kohlenstoff-Seitenkette aufweisen. Beispiele hierfür sind Cholsäure.

Cholestane

Sterole sind Steroide mit Cholestanskeletten. Sie haben 27 Kohlenstoffatome und 8 in der 17-Kohlenstoff-Seitenkette. Cholesterin ist ohne Zweifel das vorbildlichste Sterol.

Ergostan

Andere Sterole wie Ergosterol sind gute Beispiele für Steroide dieser Gruppe, die ein Ergostan-Grundgerüst mit 28 Kohlenstoffatomen und 9 Atomen desselben Elements an der 17-Kohlenstoff-Seitenkette aufweisen.

Stigmastan

Stigmasterol, ein weiteres Sterol pflanzlichen Ursprungs, hat ein Gerüst aus 29 Kohlenstoffatomen, das als Stigmastan bekannt ist und an Position 17 10 Kohlenstoffatome an der Seitenkette des Kohlenstoffs aufweist.

Lanostan

Lanosterol, das erste Cyclisierungsprodukt von Squalen, dem Vorläufer aller Steroide, besteht aus einem Gerüst mit 27, 30-32 Kohlenstoffatomen, das zwei Methylgruppen am Kohlenstoff 4 und 8 Kohlenstoffatome am Kohlenstoff aufweist Carbon 17 Seitenkette.

Dieses Steroid gehört zu einer Gruppe, die als Trimerylsterine bekannt ist.

Cardanolide

Herzglykoside sind Steroide, die aus Kardanolidgerüsten bestehen, die aus 23 Kohlenstoffatomen und einem Lactonring als Substituenten an Kohlenstoff 17 bestehen. Ein Beispiel für diese Verbindungen ist Digitoxigenin.

Buphanolide

Krötengift ist reich an Bufotoxin, einer Verbindung aus Steroiden vom Bufanolid-Typ, die sich durch eine 24-Kohlenstoff-Struktur und einen Lactonring mit einer Doppelbindung an der 17-Kohlenstoff-Seitenkette auszeichnet.

Spirostane

Dioscin und Diosgenin, ein von einigen Pflanzen produziertes Steroid-Saponin, sind Sapogenine mit Steroid-Skeletten vom Spirostan-Typ. Diese haben 27 Kohlenstoffatome und einen Spirochetalring am Kohlenstoff 22.

Beispiele für Steroide

Durch die Einwirkung von Sonnenlicht auf die Haut wird eine der Cyclohexan B-Bindungen für Cholesterin „aufgebrochen“ und bildet eine Doppelbindung, die sich mit einem CH2 verbindet, das es in Cholecalciferol oder Vitamin D3 umwandelt.

Dieses Vitamin ist für den korrekten Metabolismus von Kalzium und Phosphat bei der Bildung und Aufrechterhaltung der Knochenstruktur und der Zähne bei Tieren notwendig.

Beispiel einiger Steroide (Quelle: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) über Wikimedia Commons)

Steroide und Hormone

Die von Cholesterin abgeleiteten Steroidhormone sind Gestagene, Kortikosteroide (Mineralocorticoide und Glucocorticoide) und Sexualhormone.

Das erste Hormon, das aus Cholesterin hergestellt wird, ist Pregnenolon. Dies wird durch den Verlust von 6 Kohlenstoffen der Seitenkette gebildet, die an den 17. Kohlenstoff des Cholesterins gebunden ist.

Pregnenolon wird dann in Progesteron umgewandelt, ein Hormon, dessen Funktion darin besteht, die Uteruswand für die Implantation des befruchteten Eies vorzubereiten.

Andere Steroidhormone werden aus Pregnenolon und Progesteron synthetisiert. Corticosteron und Aldosteron werden aus aufeinanderfolgenden Hydroxylierungen von Progesteron synthetisiert, ein Prozess, der durch Enzymkomplexe von Cytochrom P450 katalysiert wird.

Dann wandelt die Hydroxylierung und anschließende Oxidation der C-18-Methylgruppe von Corticosteron diese in Aldehyd um und bildet Aldosteron.

Corticosteron und Aldosteron sind Mineralocorticoide, die den Natrium- und Kaliumspiegel im Blut regulieren und die renale Reabsorption von Natrium, Chlorid und Wasser regulieren. Diese sind an der Regulation der Plasmaosmolarität beteiligt.

Sexualhormone werden auch von Progesteron abgeleitet. Androgene werden in den Hoden und in der Nebennierenrinde synthetisiert. Zu diesem Zweck wird Progesteron durch enzymatische Wirkung in 17α-Hydroxyprogesteron, dann in Androstendion umgewandelt und schließlich Testosteron gebildet.

Testosteron bildet durch mehrere enzymatische Schritte β-Östradiol, ein weibliches Sexualhormon.

Beta-Östradiol ist das wichtigste Östrogen. Seine Synthese findet hauptsächlich in den Eierstöcken und in geringerem Maße in der Nebennierenrinde statt. Diese Hormone können auch in den Hoden produziert werden.

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