DIPHENYLAMIN (C6H5) 2NH: CHEMISCHE STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN - CHEMIE - 2025

Das Diphenylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Sein Name weist darauf hin, dass es sich um ein Amin handelt, und seine Formel (-NH ₂ ) macht es deutlich. Andererseits bezieht sich der Begriff "Diphenyl" auf das Vorhandensein von zwei an Stickstoff gebundenen aromatischen Ringen. Folglich ist Diphenylamin ein aromatisches Amin.

In der Welt der organischen Verbindungen hängt das Wort aromatisch nicht unbedingt mit der Existenz seiner Gerüche zusammen, sondern mit Eigenschaften, die sein chemisches Verhalten gegenüber bestimmten Arten definieren.

Im Fall von Diphenylamin fallen seine Aromatizität und die Tatsache, dass sein Feststoff ein charakteristisches Aroma aufweist, zusammen. Die Basis oder die Mechanismen, die seine chemischen Reaktionen steuern, können jedoch durch seinen aromatischen Charakter erklärt werden, nicht jedoch durch sein angenehmes Aroma.

Seine chemische Struktur, Basizität, Aromatizität und intermolekulare Wechselwirkungen sind die Variablen, die für seine Eigenschaften verantwortlich sind: von der Farbe seiner Kristalle bis zu seiner Anwendbarkeit als Antioxidans.

Chemische Struktur

In den oberen Bildern sind die chemischen Strukturen von Diphenylamin dargestellt. Die schwarzen Kugeln entsprechen den Kohlenstoffatomen, die weißen Kugeln den Wasserstoffatomen und die blauen dem Stickstoffatom.

Der Unterschied zwischen beiden Bildern ist das Modell, wie sie das Molekül grafisch darstellen. Das untere hebt die Aromatizität der Ringe mit den schwarz gepunkteten Linien hervor, und ebenso ist die flache Geometrie dieser Ringe offensichtlich.

Keines der Bilder zeigt das einzige Paar ungeteilter Elektronen am Stickstoffatom. Diese Elektronen "wandern" durch das konjugierte π-System der Doppelbindungen in den Ringen. Dieses System bildet eine Art zirkulierende Wolke, die intermolekulare Wechselwirkungen ermöglicht. das heißt, mit anderen Ringen eines anderen Moleküls.

Dies bedeutet, dass das ungeteilte Stickstoffpaar durch beide Ringe läuft und seine Elektronendichte gleichmäßig in ihnen verteilt. Anschließend kehren sie zum Stickstoff zurück, um den Zyklus erneut zu wiederholen.

In diesem Prozess nimmt die Verfügbarkeit dieser Elektronen ab, was zu einer Abnahme der Basizität von Diphenylamin führt (seiner Tendenz, Elektronen als Lewis-Base abzugeben).

Anwendungen

Diphenylamin ist ein Oxidationsmittel, das eine Reihe von Funktionen erfüllen kann, darunter:

- Während der Lagerung durchlaufen Äpfel und Birnen einen physiologischen Prozess, der als Verbrühung bezeichnet wird und mit der Produktion von konjugiertem Trien zusammenhängt, was zu einer Schädigung der Fruchtschale führt. Die Wirkung von Diphenylamin ermöglicht es, die Lagerzeit zu verlängern und die Schädigung der Früchte auf 10% der in Abwesenheit beobachteten zu reduzieren.

- Durch die Bekämpfung der Oxidation verlängern Diphenylamin und seine Derivate den Betrieb von Motoren, indem sie das Eindicken von Altöl verhindern.

- Diphenylamin wird verwendet, um die Wirkung von Ozon bei der Herstellung von Kautschuk zu begrenzen.

- Diphenylamin wird in der analytischen Chemie zum Nachweis von Nitraten (NO ₃ ^- ), Chloraten (ClO ₃ ^- ) und anderen Oxidationsmitteln verwendet.

- Es ist ein Indikator, der bei Screening-Tests zur Nitratvergiftung verwendet wird.

- Wenn RNA eine Stunde lang hydrolysiert wird, reagiert sie mit Diphenylamin. dies ermöglicht seine Quantifizierung.

- In der Veterinärmedizin wird Diphenylamin topisch zur Vorbeugung und Behandlung von Schraubenwurmmanifestationen bei Nutztieren eingesetzt.

- Einige der Diphenylaminderivate gehören zur Kategorie der nichtsteroidalen Antiphlogistika. Ebenso können sie pharmakologische und therapeutische Wirkungen haben, wie antimikrobielle, analgetische, krampflösende und Antikrebsaktivität.

Vorbereitung

Diphenylamin kommt auf natürliche Weise in Zwiebeln, Koriandern, grünen und schwarzen Teeblättern und Zitrusschalen vor. Synthetisch gibt es viele Wege, die zu dieser Verbindung führen, wie zum Beispiel:

Thermische Desaminierung von Anilin

Es wird durch thermische Desaminierung von Anilin (C ₆ H ₅ NH ₂ ) in Gegenwart oxidierender Katalysatoren hergestellt.

Wenn das Anilin bei dieser Reaktion kein Sauerstoffatom in seine Struktur einbaut, warum oxidiert es dann? Denn der aromatische Ring ist im Gegensatz zum H-Atom eine elektronenanziehende Gruppe, die seine niedrige Elektronendichte an den Stickstoff im Molekül abgibt.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Anilin kann auch mit Anilinhydrochloridsalz (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) unter Erhitzen auf 230 ° C für 20 Stunden reagieren .

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reaktion mit Phenothiazin

Diphenylamin produziert mehrere Derivate, wenn es mit verschiedenen Reagenzien kombiniert wird. Eines davon ist Phenothiazin, das bei Synthese mit Schwefel eine Vorstufe von Derivaten mit pharmazeutischer Wirkung ist.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S.

Eigenschaften

Diphenylamin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der je nach Verunreinigung Bronze-, Bernstein- oder Gelbtöne annehmen kann. Es hat ein angenehm blumiges Aroma, ein Molekulargewicht von 169,23 g / mol und eine Dichte von 1,2 g / ml.

Die Moleküle dieser Feststoffe interagieren durch Van-der-Waals-Kräfte, darunter die durch Stickstoffatome (NH-NH) gebildeten Wasserstoffbrücken und das Stapeln aromatischer Ringe, wobei ihre "elektronischen Wolken" aufeinander ruhen. .

Da aromatische Ringe viel Platz beanspruchen, behindern sie Wasserstoffbrückenbindungen, ohne auch die Rotationen der N-Ringbindungen zu berücksichtigen. Dies bedeutet, dass der Feststoff keinen sehr hohen Schmelzpunkt (53 ºC) hat.

Im flüssigen Zustand sind die Moleküle jedoch weiter voneinander entfernt und die Effizienz der Wasserstoffbrücken verbessert sich. Ebenso ist Diphenylamin relativ schwer und benötigt viel Wärme, um in die Gasphase zu gelangen (302 ºC, Siedepunkt). Dies ist zum Teil auch auf das Gewicht und die Wechselwirkungen der aromatischen Ringe zurückzuführen.

Löslichkeit und Basizität

Aufgrund des hydrophoben Charakters seiner aromatischen Ringe ist es in Wasser (0,03 g / 100 g Wasser) sehr unlöslich. Stattdessen ist es in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff (CCl ₄ ), Aceton, Ethanol, Pyridin, Essigsäure usw. sehr gut löslich .

Seine Aziditätskonstante (pKa) beträgt 0,79, was sich auf den Säuregehalt seiner konjugierten Säure (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ) bezieht . Das dem Stickstoff zugesetzte Proton neigt zur Ablösung, da das Elektronenpaar, an das es gebunden ist, durch die aromatischen Ringe laufen kann. Somit spiegelt die hohe Instabilität von C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ die geringe Basizität von Diphenylamin wider.

Verweise

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