WAS SIND DIE DERIVATE VON BENZOL? - CHEMIE - 2025

Die Derivate von Benzol sind nach dem System der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) aromatische Kohlenwasserstoffe. Abbildung 1 zeigt einige Beispiele.

Obwohl einige Verbindungen ausschließlich mit IUPAC-Namen bezeichnet werden, werden einige häufiger mit gebräuchlichen Namen bezeichnet (Wichtige Benzolderivate und -gruppen, SF).

Abbildung 1: Einige Derivate von Benzol.

In der Vergangenheit wurden Substanzen vom Benzol-Typ als aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet, da sie charakteristische Aromen hatten. Heutzutage ist eine aromatische Verbindung jede Verbindung, die einen Benzolring enthält oder bestimmte benzolähnliche Eigenschaften aufweist (aber nicht unbedingt ein starkes Aroma).

Sie können aromatische Verbindungen in diesem Text an der Anwesenheit eines oder mehrerer Benzolringe in ihrer Struktur erkennen.

In den 1970er Jahren entdeckten Forscher, dass Benzol krebserregend ist. Dies bedeutet jedoch nicht, dass Verbindungen, die als Teil ihrer Struktur einen Benzolring enthalten, ebenfalls krebserregend sind.

Es ist ein weit verbreitetes Missverständnis, dass die damit verbundenen Risiken gleich bleiben, wenn eine Verbindung zur Herstellung einer bestimmten Chemikalie verwendet wird.

Wenn Benzol unter Bildung verschiedener Derivate umgesetzt wird, ist es nicht mehr die Verbindung Benzol, und die chemischen Eigenschaften der Produkte können oft völlig unterschiedlich sein.

Daher ist das Vorhandensein eines Benzolrings in der Struktur einer Verbindung kein automatischer Grund zur Besorgnis. Tatsächlich enthält eine große Anzahl von Verbindungen, die in unserer Nahrung gefunden werden, irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring. (Struktur und Nomenklatur aromatischer Verbindungen, SF).

Nomenklatur der Benzolderivate

Benzolderivate werden seit über 100 Jahren isoliert und als industrielle Reagenzien verwendet, und viele der Namen sind in den historischen Traditionen der Chemie verwurzelt.

Die unten genannten Verbindungen tragen die gebräuchlichen historischen Namen und meistens nicht die systemischen Namen der IUPAC (Benzolderivate, SF).

-Phenol ist auch als Benzol bekannt.

-Toluol ist auch als Methylbenzol bekannt.

-Anilin ist auch als Benzolamin bekannt.

-Anisol ist auch als Methoxybenzol bekannt.

-Der IUPAC-Name von Styrol ist Vinylbenzol.

-Acetophenon ist auch als Methylphenylketon bekannt.

-Der IUPAC-Name von Benzaldehyd lautet Benzolcarbaldehyd.

-Benzoesäure hat den IUPAC-Namen Benzolcarbonsäure.

Einfache Derivate

Wenn Benzol nur eine Substituentengruppe enthält, werden sie einfache Derivate genannt. Die Nomenklatur für diesen Fall ist der Name des Derivats + Benzol.

Abbildung 2: Chlorbenzol = Chlor + Benzol.

Beispielsweise würde an eine Phenylgruppe gebundenes Chlor (Cl) Chlorbenzol (Chlor + Benzol) genannt. Da es am Benzolring nur einen Substituenten gibt, müssen wir seine Position am Benzolring nicht angeben (Lam, 2015).

Disubstituierte Derivate

Wenn zwei der Positionen am Ring durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe substituiert wurden, ist die Verbindung ein disubstituiertes Benzol.

Sie können die Kohlenstoffatome nummerieren und die Verbindung in Bezug auf sie benennen. Es gibt jedoch eine separate Nomenklatur zur Beschreibung der relativen Positionen.

Am Beispiel von Toluol ist die ortho-Orientierung das Verhältnis 1,2; Das Ziel ist 1,3 und der Absatz ist 1,4. Es ist zu beachten, dass es zwei Ortho- und Zielpositionen gibt.

Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge benannt, es sei denn, es gibt eine wichtige oder benennende für das Molekül, beispielsweise Phenol.

Abbildung 3: Ortho-, Meta- und Para-Positionen relativ zum Toluolmolekül.

Die Notation für ortho-, meta- und para-Positionen kann mit den Buchstaben o, m und p (kursiv) vereinfacht werden.

Ein Beispiel für diese Art von Nomenklatur ist in 4 mit den Molekülen von o-Bromethylbenzol, m-Nitrobenzoesäure und p-Bromnitrobenzol (Colapret, SF) gezeigt.

Abbildung 4: Struktur von o-Bromethylbenzol (links), m-Nitrobenzoesäure (Cent.) Und p-Bromnitrobenzol (rechts).

Polysubstituierte Derivate

Wenn sich mehr als zwei Substituenten am Benzylring befinden, müssen Zahlen verwendet werden, um sie zu unterscheiden.

Sie beginnen an dem Kohlenstoffatom zu nummerieren, an das eine der Gruppen gebunden ist, und zählen zum Kohlenstoffatom, das auf dem kürzesten Weg zur anderen Substituentengruppe führt.

Die Reihenfolge der Substituenten ist alphabetisch und den Substituenten wird die Kohlenstoffzahl vorangestellt, in der sich all dies befindet, gefolgt vom Wort Benzol. 5 zeigt das Beispiel des 1-Brom-Moleküls 2,4-Dinitrobenzol.

5: Struktur von 1-Brom, 2,3-Dinitrobenzol.

Wenn eine Gruppe einen speziellen Namen gibt, den Namen des Moleküls als Derivat dieser Verbindung, und wenn keine Gruppe einen speziellen Namen gibt, listen Sie ihn in alphabetischer Reihenfolge auf und geben Sie ihnen den niedrigsten Satz von Zahlen.

Abbildung 6 zeigt das TNT-Molekül. Gemäß dieser Art von Nomenklatur sollte dieses Molekül als 2, 4, 6-Trinitrotoluol bezeichnet werden.

6: 2, 4, 6 Trinitrotoluolmolekül.

Einige wichtige Derivate von Benzol

Eine Reihe der substituierten Benzolderivate sind bekannte und kommerziell wichtige Verbindungen.

Eines der offensichtlichsten ist Polystyrol, das durch Polymerisation von Styrol hergestellt wird. Die Polymerisation beinhaltet die Reaktion vieler kleinerer Moleküle unter Bildung langer Molekülketten.

Pro Jahr werden mehrere Milliarden Kilogramm Polystyrol hergestellt. Zu seinen Verwendungszwecken gehören Kunststoffbesteck, Lebensmittelverpackungen, Schaumverpackungsmaterialien, Computergehäuse und Isoliermaterialien (Net Industries and its Licensors, SF).

Andere wichtige Derivate sind Phenole. Diese sind als Benzolmoleküle mit daran gebundenen OH (Hydroxid) -Gruppen definiert.

Sie werden als farblose oder weiße Feststoffe in ihrer reinsten Form beschrieben. Sie werden zur Herstellung von Epoxiden, Harzen und Filmen verwendet.

Toluol ist definiert als ein Benzolmolekül mit einer Gruppe von einem Kohlenstoffatom und drei daran gebundenen Wasserstoffatomen. Es ist "eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch".

Toluol wird als Lösungsmittel verwendet, obwohl diese Verwendung allmählich endet, da Toluol Kopfschmerzen, Verwirrung und Gedächtnisverlust verursachen kann. Es wird auch bei der Herstellung bestimmter Schaumarten verwendet.

Anilin ist ein Benzolmolekül mit einer daran gebundenen Aminogruppe (-NH ₂ ). Anilin ist ein farbloses Öl, kann sich jedoch bei Lichteinwirkung verdunkeln. Es wird zur Herstellung von Farbstoffen und Pharmazeutika (Kimmons, SF) verwendet.

Benzoesäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, ein Ausgangsmaterial für die Synthese von Farbstoffen und anderen organischen Verbindungen und wird zum Härten von Tabak verwendet.

Die komplexeren Moleküle auf Benzolbasis finden Anwendung in der Medizin. Möglicherweise kennen Sie Paracetamol, das den chemischen Namen Paracetamol trägt und üblicherweise als Analgetikum zur Linderung von Schmerzen und Kopfschmerzen verwendet wird.

Tatsächlich hat eine große Anzahl von medizinischen Verbindungen wahrscheinlich irgendwo in ihrer Struktur einen Benzolring, obwohl diese Verbindungen oft komplizierter sind als die hier gezeigten.

Verweise

1. Andy Brunning / Zinseszins. (2015). Benzolderivate in der organischen Chemie. Von Compoundchem.com wiederhergestellt.
2. Benzolderivate. (SF). Von chemie.tutorvista.com wiederhergestellt.
3. Colapret, J. (SF). Benzol und seine Derivate. Von colapret.com.utexas.edu wiederhergestellt.
4. Wichtige Benzolderivate und -gruppen. (SF). Von colby.edu wiederhergestellt.
5. Kimmons, R. (SF). Liste der Benzolderivate. Von hunker.com wiederhergestellt.
6. Lam, D. (2015, 16. November). Nomenklatur der Benzolderivate.
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