ORGANISCHE VERBINDUNGEN: EIGENSCHAFTEN, KLASSIFIZIERUNG, NOMENKLATUR, BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die organischen Verbindungen oder organischen Moleküle sind solche Chemikalien, die Kohlenstoffatome enthalten. Der Zweig der Chemie, der für sein Studium verantwortlich ist, ist als organische Chemie bekannt.

Praktisch alle Moleküle, die das Leben in Zellen ermöglichen, enthalten Kohlenstoff, nämlich Proteine, Enzyme, Lipide, Kohlenhydrate, Vitamine und Nukleinsäuren usw. Daher sind alle chemischen Reaktionen, die in lebenden Systemen auftreten, organische Reaktionen.

Grafische Darstellung der Struktur eines Alkohols, einer organischen Verbindung (Quelle: SubDural12 / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Ebenso sind die meisten in der Natur vorkommenden Verbindungen, von denen der Mensch für Nahrung, Medizin, Kleidung und Energie abhängig ist, auch organische Verbindungen.

Es gibt natürliche und synthetische organische Verbindungen, da es Chemikern gelungen ist, Millionen organischer Verbindungen künstlich herzustellen, dh innerhalb der Wände eines Labors, und diese Verbindungen daher in der Natur nicht zu finden sind.

Zusammensetzung organischer Verbindungen: Kohlenstoff

Organische Verbindungen bestehen unter anderem aus Kohlenstoffatomen. Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, und dies ist zum großen Teil auf seine Position im Periodensystem zurückzuführen, da er sich in der Mitte der zweiten Elementreihe befindet.

Kohlenstoff im Periodensystem (Quelle: IUPAC / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Diese Elemente links neigen dazu, Elektronen abzugeben, während die Elemente rechts dazu neigen, sie zu empfangen. Die Tatsache, dass sich Kohlenstoff in der Mitte dieser Elemente befindet, impliziert, dass er die Elektronen weder vollständig abgibt noch vollständig akzeptiert, sondern sie teilt.

Indem Kohlenstoff Elektronen teilt und sie nicht wegnimmt oder anderen Elementen gibt, kann er Bindungen mit Hunderten verschiedener Atome eingehen und Millionen stabiler Verbindungen mit mehreren chemischen Eigenschaften bilden.

Eigenschaften organischer Verbindungen

-Alle organischen Verbindungen werden unter anderem durch Kohlenstoffatome in Kombination mit Wasserstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Fluor-, Chlor- und Bromatomen gebildet.

Es sind jedoch nicht alle Verbindungen mit Kohlenstoffatomen organische Verbindungen wie Natriumcarbonat oder Calciumcarbonat.

- Sie können kristalline Feststoffe, Öle, Wachse, Kunststoffe, Gummibänder, mobile oder flüchtige Flüssigkeiten oder Gase sein. Darüber hinaus können sie eine breite Palette von Farben, Gerüchen und Aromen aufweisen (einige ihrer Eigenschaften werden von Gruppen beschrieben).

- Sie können natürlich oder synthetisch sein, das heißt, sie kommen normalerweise in der Natur vor oder sie können vom Menschen künstlich synthetisiert werden

- Sie haben mehrere Funktionen, sowohl aus zellulärer Sicht als auch im anthropozentrischen Sinne, da der Mensch organische Verbindungen in vielen Aspekten seines täglichen Lebens ausnutzt

Einstufung

Organische Verbindungen können in eine Reihe von "funktionellen Gruppen" eingeteilt werden. Von diesen funktionellen Gruppen sind die häufigsten und relevantesten:

-Alkane, Alkene und Alkine

-Sand oder aromatische Kohlenwasserstoffe

-Alkohole und Phenole, Ether und Epoxide

-Tiole, Amine, Aldehyde und Ketone

-Halides

-Carbonsäuren

Alkane

Alkane sind organische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, die durch einfache unpolare kovalente Bindungen verbunden sind. Sie gehören daher zu einer Klasse von Substanzen, die als Kohlenwasserstoffe bekannt sind.

Die Bindungen, aus denen diese Verbindungen bestehen, sind im Allgemeinen die am wenigsten reaktiven Bindungen, die in einem organischen Molekül gefunden werden können, und daher bilden die Alkansequenzen das "inerte Gerüst" für die meisten organischen Verbindungen.

Struktur einiger Alkane. Methan, Ethan, Propan und Butan. (Quelle: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) über Wikimedia Commons)

Diese Verbindungen können als Kohlenwasserstoffketten oder als cyclische Strukturen oder Ringe auftreten. Wenn eine Kohlenwasserstoffkette als Substituent an mehr als eine grundlegende Struktureinheit gebunden ist, wird dies als Alkylgruppe bezeichnet.

Die einfachsten Alkane sind Methan (CH4), eine der Hauptverbindungen in Erdgas, Ethan (C2H6), Propan (C3H8) und Butan (C4H10), die als flüssiger Brennstoff in Feuerzeugen verwendet werden. Tasche.

Alkene

Ethene Nach Benutzer: Bryan Derksen, aus Wikimedia Commons

Eine organische Verbindung ist ein Alken, wenn sie Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen enthält, aus denen sie besteht. Man sagt also, dass diese ungesättigt sind, da sie nicht mit Wasserstoffatomen gesättigt sind.

Alkene sind in der Natur weit verbreitet und einige gängige Beispiele sind Ethylen (zur Herstellung von Kunststoffen verwendet), 2-Methyl-1,3-butadien-Isopren (zur Herstellung von Kautschuken oder Kautschuken) und Vitamin A.

Alkine

Chemische Struktur von Acetylen

Alkine sind Kohlenwasserstoffe (Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen), die zwischen einigen ihrer Kohlenstoffatome eine Dreifachbindung aufweisen, die eine große Festigkeit und Steifheit aufweist. Sie sind in der Natur nicht sehr häufig.

Ethin, auch bekannt als Acetylen, ist eines der repräsentativsten Beispiele für diese Gruppe von Molekülen. Es wird als Brennstoff für die Brenner von Oxyacetylen-Schweißern verwendet.

Der Siedepunkt von Alkanen, Alkenen und Alkinen steigt mit zunehmendem Molekulargewicht, der Schmelzpunkt kann jedoch sehr variabel sein, da er von der Struktur abhängt, die diese Moleküle in der festen Phase annehmen.

Aromatische Kohlenwasserstoffe oder Arene

Benzol

Arene, auch als aromatische Kohlenwasserstoffe bekannt, sind eine Reihe organischer Moleküle, die eine funktionelle Gruppe enthalten, die aus drei Atompaaren besteht, die durch Doppelbindungen miteinander verbunden sind und ein regelmäßiges planares (flaches) Sechseck bilden.

Die hexagonalen Ringe dieser Verbindungen sind üblicherweise in einer Sequenz dargestellt, die Einfachbindungen mit Doppelbindungen abwechselt.

Das kleinste Molekül, das eine funktionelle Gruppe dieser Art bilden kann, ist Benzol (C6H6), und Arene können einen oder mehrere Benzolringe oder andere mit ähnlicher Struktur aufweisen. Wenn sie als Substituenten an anderen Struktureinheiten benannt werden, werden sie als Arylsubstituenten bezeichnet.

Die Beschreibung dieser als "aromatische Kohlenwasserstoffe" hat mit dem starken Geruch von Benzol und anderen größeren Arenen zu tun.

Ein gutes Beispiel für diese Verbindungen ist Naphthalin, das aus zwei kondensierten Benzolringen besteht und dem Wirkstoff in Mottenkugeln entspricht, der normalerweise als Pestizide verwendet wird, um unerwünschte Hausinsekten abzuschrecken.

Alkohole und Phenole

Quelle: Generische Struktur von Alkoholen. Secalinum von Wikimedia Commons

Alkohole sind Verbindungen, die durch ein Alkangerüst gebildet werden, an das eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist, während Phenole solche sind, bei denen die Hydroxylgruppe wiederum an einen Arylring (aromatischer Kohlenwasserstoff) gebunden ist.

Sowohl Alkohole als auch Phenole sind in der Natur äußerst verbreitet, aber häufiger und wichtiger sind Alkohole.

Chemische Struktur von Phenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Aufgrund des Vorhandenseins einer Hydroxylgruppe weisen alkoholische und phenolische Moleküle sehr unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf, da Sauerstoffatome weitaus elektronegativer sind als Kohlenstoff- oder Wasserstoffatome.

Folglich sind die Bindungen zwischen diesen drei Atomen polar und es sind diese, die für die Haupteigenschaften von Alkoholen und Phenolen verantwortlich sind.

Der Siedepunkt von Alkoholen ist höher als der Siedepunkt von Alkanen oder Alkenen mit vergleichbarem Molekulargewicht. Je höher die Alkylgruppe dieser Moleküle ist, desto ähnlicher sind ihre Eigenschaften denen von Alkanen.

Ether und Epoxide

Allgemeine Struktur von organischen Estern

Ether sind organische Moleküle, bei denen ein Sauerstoffatom an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist und die in der Natur äußerst häufig vorkommen. Beispielsweise wurde zuvor Diethylether als Anästhetikum verwendet, und 2-Ethoxynaphthalin wird in der Parfümerie als "orangenblütenartiges Aroma" verwendet.

Es gibt geradkettige Ether und cyclische Ether, und obwohl die Bindungen zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff polar sind, sind diese Verbindungen weniger reaktiv als Alkohole und Phenole.

Epoxide hingegen sind cyclische Ether, die aus einem Ring aus drei Atomen bestehen. Das einfachste Beispiel ist Ethylenoxid, auch bekannt als Oxiran, ein brennbares Gas mit starkem Geruch.

Beispiel für Epoxid, 2,3-Epoxyhexan

Thiole

Sulfhydryl, Thiolgruppe

Thiole sind Alkoholen sehr ähnlich, haben aber anstelle eines Sauerstoffatoms ein Schwefelatom. Ihr Hauptmerkmal ist, dass sie einen sehr schlechten Geruch haben.

Das einfachste Thiol ist Schwefelwasserstoff (H₂S), ein Schwefelanalogon von Wasser, das nach einem faulen Ei riecht. Ethanthiol ist ein weiteres bekanntes Thiol, da es dem Hausgas zugesetzt wird, um Leckagen nachweisbar zu machen.

Wenn Thiole oder SH-Gruppen als Substituenten an anderen Struktureinheiten vorliegen, werden sie als "Mercapto" -Gruppen bezeichnet.

Amine

Allgemeine Formel für ein Amin. Quelle: MaChe, aus Wikimedia Commons.

Amine sind im Allgemeinen Alkan- (Alkylgruppen) oder Aren- (Arylgruppen) Verbindungen, die mindestens ein gebundenes Stickstoffatom enthalten.

Wenn es sich um ein Gerüst handelt, das aus einer Alkylgruppe besteht, wird die Verbindung als Alkylamin bezeichnet. Wenn andererseits das Gerüst aus einer Arylgruppe besteht, entspricht die Verbindung einem Arylamin.

Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre Amine, je nachdem, ob das Stickstoffatom entsprechend an eine, zwei oder drei Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist. Diese sind in der Natur sehr verbreitet und viele sind in Lebewesen physiologisch aktiv.

Aldehyde und Ketone

Darstellung eines Aldehyds (Quelle: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Beide sind Verbindungen mit Kohlenstoffatomen, die an Carbonylgruppen gebunden sind. Eine Carbonylgruppe besteht aus einem Sauerstoffatom, das über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist; In diesen Gruppen ist das Kohlenstoffatom neben Sauerstoff auch an zwei andere Atome gebunden.

Viele andere funktionelle Gruppen werden durch das Vorhandensein verschiedener Atomgruppen am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe erzeugt, aber Aldehyde und Ketone sind zweifellos die wichtigsten.

Ketone sind solche Verbindungen, bei denen das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden ist, während in Aldehyden mindestens eines dieser Atome Wasserstoff ist.

Allgemeine Formel der Ketone

Viele Aldehyde und Ketone sind für den Geschmack und Geruch vieler Obst- und Gemüsesorten verantwortlich, die von Tieren verzehrt werden. Daher kommen sie in natürlichen Umgebungen sehr häufig vor.

Formalin, das aus einer Mischung von Formaldehyd in Wasser besteht, ist eine Flüssigkeit, die üblicherweise zur Konservierung biologischer Proben verwendet wird.

Benzaldehyd ist beispielsweise der aromatische Aldehyd, der für den Geruch von Mandeln und Kirschen verantwortlich ist. Butandion hingegen ist ein Keton mit zwei Carbonylgruppen, das den charakteristischen Geruch vieler Käsesorten verleiht.

Halogenide oder Halogenide

Lithiumfluorid, ein Halogenid

Sie sind Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten, die über polare Bindungen an ein Halogenatom wie Fluor, Iod, Brom oder Chlor gebunden sind. Sie sind sehr reaktive Verbindungen, da sie die Kohlenstoffatome aufweisen, die an der Bindung beteiligt sind, und eine leicht positive Ladung aufweisen.

Viele dieser Verbindungen wurden in marinen Organismen entdeckt, andere haben eine Vielzahl kommerziell wichtiger Anwendungen. Beispielsweise ist Chlorethan oder Ethylchlorid eine flüchtige Flüssigkeit, die als topisches Anästhetikum verwendet wird.

Carbonsäuren

Struktur einer Carbonsäure. R ist eine Wasserstoff- oder Carbonatkette.

Wenn eine Carbonylgruppe (C = O) eine Hydroxylgruppe (-OH) verbindet, bildet sie eine funktionelle Gruppe, die als Carboxylgruppe (-COOH) bekannt ist.

Das Wasserstoffatom einer Carboxylgruppe kann entfernt werden, wobei ein negatives Ion mit sauren Eigenschaften gebildet wird, weshalb Verbindungen, die diese Gruppen besitzen, als Carbonsäuren bekannt sind.

Diese Verbindungen sind in der Natur reichlich vorhanden. Sie sind in dem Essig enthalten, den wir in der Küche verwenden, in den Zitrusfrüchten, die wir konsumieren, sowie in bestimmten Gemüsen und sogar in vielen häufig verwendeten Arzneimitteln.

Die Struktureinheit, die eine an eine Carboxylgruppe gebundene Alkylgruppe enthält, ist als Acylgruppe bekannt, und von Carbonsäuren abgeleitete Verbindungen sind alle solche, die eine an verschiedene Substituenten gebundene Acylgruppe enthalten.

Diese Derivate umfassen Ester, Amide, Säurehalogenide und Anhydride. Ester werden durch ein an eine Acylgruppe gebundenes Alkoxyfragment (OR) gebildet, Amide haben Aminogruppen (-NR2), Säurehalogenide haben ein Chlor- oder Bromatom und Anhydride haben eine Carboxylgruppe.

Einige einfache Ester verleihen Früchten und Blumen einen angenehmen Duft. Harnstoff ist ein Doppelamid der Kohlensäure und der Hauptbestandteil des Urins.

Acylchloride und -anhydride sind die reaktivsten Derivate und werden im Allgemeinen als chemische Reagenzien verwendet, sind jedoch von Natur aus nicht sehr wichtig.

Zusätzlich zu den zuvor genannten Gruppen ist zu beachten, dass es auch Verbindungen gibt, die als polyfunktionell bezeichnet werden, da sie in ihrer Struktur mehr als eine funktionelle Gruppe als die oben aufgeführten enthalten.

Nomenklatur

Die am häufigsten verwendete Nomenklatur zur Bezeichnung einer organischen Verbindung ist die IUPAC, bei der die längste Kette von Kohlenstoffatomen benannt wird, die durch Doppelbindungen eines Moleküls verbunden sind, unabhängig davon, ob es sich um eine kontinuierliche Kette handelt oder ob sie eine Struktur aufweist zyklisch.

Alle "Offsets", unabhängig davon, ob es sich um Mehrfachbindungen oder andere Atome als Kohlenstoffe und Wasserstoff handelt, werden gemäß bestimmten Prioritäten als Präfixe oder Suffixe angegeben.

Nomenklatur der Alkane

Alkane können lineare (acyclische) oder cyclische (alicyclische) Moleküle sein. Wenn Sie mit einem Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen beginnen, wird die Anzahl der Kohlenstoffe in der Kette durch einen griechischen Buchstaben oder das lateinische Präfix angegeben.

Wenn es sich um cyclische Alkane (Cycloalkane) handelt, wird das Präfix "Cyclo" verwendet. Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome können Alkane (linear oder cyclisch) sein:

-Methan (CH4)

-Ethan (CH 3 CH 3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH 3 (CH 2) 2 CH 3)

-Pentan (CH 3 (CH 2) 3 CH 3)

-Hexan (CH 3 (CH 2) 4 CH 3)

-Heptan (CH 3 (CH 2) 5 CH 3)

-Octan (CH 3 (CH 2) 6 CH 3)

-Nonan (CH 3 (CH 2) 7 CH 3)

-Decano (CH 3 (CH 2) 8 CH 3)

-Undecan (CH3 (CH2) 9CH3) und so weiter

Nomenklatur von Verbindungen mit funktionellen Gruppen

Funktionsgruppen werden nach ihrer Priorität benannt. Die folgende Liste zeigt die verschiedenen funktionellen Gruppen in absteigender Reihenfolge der Priorität (von am wichtigsten bis am wenigsten wichtig) und gibt sowohl das Präfix als auch das Suffix an, die verwendet werden müssen, um die Moleküle mit diesen Eigenschaften zu benennen:

Für diejenigen, die mit Präfix oder Suffix benannt werden können:

- Carbonsäure : R-COOH, Präfix "Carbonsäure" und Suffix "-oic"

- Aldehyd : R-HC = O, Präfix "Oxo-" oder "Formyl" und Suffix "-al" oder "Carbaldehyd"

- Keton : RC = OR, Präfix "oxo-" und Suffix "-one"

- Alkohol : ROH, Präfix "Hydroxy-" und Suffix "-ol"

- Amin : RN-, Präfix "Amino-" und Suffix "-amin"

Für diejenigen, die nur mit Suffixen benannt werden können:

- Alken : C = C, Suffix "-eno"

- Alkin : C-Dreifachbindung-C, Suffix "-ino"

Für diejenigen, die nur mit Präfixen benannt werden können:

- Alkyl (methyl, ethyl, propyl, butyl): R-, Präfix "Alkyl-"

- Alkoxy : RO-, Präfix "Alkoxy-"

- Halogene : F- (Fluor-), Cl- (Chlor-), Br- (Brom-), I- (Iod-)

- Verbindungen mit -NO2-Gruppen : Präfix "nitro-"

- Verbindungen mit -CH = CH2-Gruppen : Präfix "Vinyl-"

- Verbindungen mit Gruppen -CH2CH = CH2 : Präfix "allyl-"

- Verbindungen mit Phenolgruppen : Präfix "Phenyl-"

Demnach müssen organische Verbindungen, die beispielsweise Substituenten aufweisen, die nur mit Präfixen benannt werden können, wie folgt benannt werden:

1. Suchen Sie die längste Kette von Kohlenstoffatomen und bestimmen Sie den "Wurzel" -Namen für diese Elternkette, dh den Namen des einkettigen Alkans mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen.
2. Nummerieren Sie die Kette so, dass der erste Substituent die erste Position einnimmt, dh dass der erste Substituent die niedrigste Nummer hat.
3. Bestimmen Sie den Namen und die Position jedes Substituenten in der Kette. Wenn einer der Substituenten ein Stickstoff ist, wird anstelle einer Zahl ein "N-" verwendet.
4. Geben Sie die Anzahl identischer Gruppen mit den numerischen Präfixen "di", "tri", "tetra" usw. an.
5. Schreiben Sie die Nummern der Positionen und die Namen der Substituentengruppen in alphabetischer Reihenfolge und vor den „Stammnamen“. Bei der alphabetischen Sortierung werden die Präfixe "sec -", "tert -", "di", "tri" usw. nicht berücksichtigt, sondern die Präfixe "cyclo-" und "iso".

Organische Verbindungen, die Substituenten haben und nur mit Suffixen benannt werden können, müssen wie folgt benannt werden:

Alkene werden wie Alkane benannt, außer dass:

1. Die Kette der Kohlenstoffatome, die die Doppelbindung enthält (C = C), ist so aufgelistet, dass diese Atome die "niedrigste mögliche Position" haben, da sie eine höhere Priorität als jeder Substituent haben.
2. Das Suffix "-ano" wird in "-eno" geändert.
3. Das geometrische Isomer wird durch die Präfixe "cis", "trans", "E" oder "Z" bezeichnet.
4. Wenn C = C nicht enthalten sein kann, wird der Name des Substituenten verwendet

Alkine werden mit bestimmten Modifikationen auch nach Alkanen benannt:

1. Die Kette von Kohlenstoffatomen, die das durch drei Bindungen verbundene Kohlenstoffpaar enthält, ist so aufgelistet, dass die funktionelle Gruppe die "niedrigste" numerische Position hat.
2. Das Suffix "-ano" wird in "-ino" geändert und die numerische Position wird dem ersten Kohlenstoff in der Kette zugewiesen.

Die Nomenklatur der Moleküle, die sowohl mit Präfixen als auch mit Suffixen benannt werden können, jene Moleküle mit einer oder mehreren funktionellen Gruppen werden mit dem Suffix der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität benannt und die anderen werden als Präfix angegeben, ebenfalls in der Reihenfolge ihrer Priorität.

Beispiele für organische Verbindungen

In diesem Text wurden einige klassische Beispiele für die verschiedenen Gruppen organischer Verbindungen erwähnt, und es ist für den Leser wichtig, sich daran zu erinnern, dass die Makromoleküle, aus denen unsere Zellen bestehen, auch heterogene Gruppen dieser Verbindungen sind.

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Beispiele für große und wichtige organische Verbindungen umfassen daher:

-Nukleinsäuren wie Desoxyribonukleinsäure und Ribonukleinsäure

-Alle Proteine ​​und Enzyme

-Einfache und komplexe Kohlenhydrate, dh Monosaccharide wie Glucose oder Galactose und Polysaccharide wie Stärke, Cellulose oder Chitin

-Einfache und komplexe Lipide, die aus einer Kombination von Carbonsäuren, Alkoholen und anderen funktionellen Gruppen bestehen, sind fast immer polar

Bild von Steve Buissinne auf www.pixabay.com

2-Propanol ist eine organische Verbindung, die wir im Handel als Isopropylalkohol kennen und die wir normalerweise zur Wundreinigung verwenden. So ist das Öl, das wir zum Kochen verwenden, unabhängig von der pflanzlichen Herkunft.

Der Ethylalkohol, den wir in alkoholischen Getränken wie Bier oder Wein erhalten, ist eine organische Verbindung, ebenso wie der Zucker, den wir zum Süßen von Desserts und Getränken verwenden.

Verweise

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