CHLORBENZOL (C6H5CL): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE - CHEMIE - 2025

Das Chlorbenzol ist eine aromatische Verbindung der chemischen Formel C ₆ H ₅ Cl, insbesondere ein aromatisches Halogenid. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die häufig als Lösungsmittel und Entfetter verwendet wird. Darüber hinaus dient es als Rohstoff für die Herstellung zahlreicher hoch nützlicher chemischer Verbindungen.

Im letzten Jahrhundert diente es als Grundlage für die Synthese des Insektizids DDT, das bei der Ausrottung von Krankheiten wie Malaria sehr nützlich ist. 1970 wurde seine Verwendung jedoch aufgrund seiner hohen Toxizität für den Menschen verboten. Das Chlorbenzolmolekül ist aufgrund einer höheren Elektronegativität von Chlor relativ zu dem Kohlenstoffatom, an das es bindet, polar.

Dies führt zu Chlor mit einer moderaten Dichte der negativen Ladung δ- in Bezug auf Kohlenstoff und den Rest des aromatischen Rings. Ebenso ist Chlorbenzol in Wasser praktisch unlöslich, aber es ist in Flüssigkeiten aromatischer chemischer Natur wie Chloroform, Benzol, Aceton usw. löslich.

Darüber hinaus ist Rhodococus phenolicus eine Bakterienart, die Chlorbenzol als einzige Kohlenstoffquelle abbauen kann.

Chemische Struktur

Das obere Bild zeigt die Struktur von Chlorbenzol. Die schwarzen Kohlenstoffkugeln bilden den aromatischen Ring, während die weißen Kugeln und die grünen Kugeln entsprechend die Wasserstoff- und Chloratome bilden.

Im Gegensatz zum Benzolmolekül hat Chlorbenzol ein Dipolmoment. Dies liegt daran, dass das Cl-Atom elektronegativer ist als der Rest der sp ² -hybridisierten Kohlenstoffe .

Aus diesem Grund gibt es keine gleichmäßige Verteilung der Elektronendichte im Ring, aber das meiste davon ist auf das Cl-Atom gerichtet.

Nach dieser Erklärung könnte mit einer Elektronendichtekarte bestätigt werden, dass es, obwohl schwach, einen Bereich δ gibt, der reich an Elektronen ist.

Folglich interagieren Chlorbenzolmoleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander. Sie sind jedoch nicht stark genug, damit diese Verbindung bei Raumtemperatur in der festen Phase vorliegt; Aus diesem Grund ist es eine Flüssigkeit (aber mit einem höheren Siedepunkt als Benzol).

Chemische Eigenschaften

Geruch

Sein Geruch ist mild, nicht unangenehm und dem von Mandeln ähnlich.

Molekulargewicht

112,556 g / mol.

Siedepunkt

131,6 ° C (270 ° F) bei 760 mmHg Druck.

Schmelzpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammpunkt

27 ºC (82 ºF)

Wasserlöslichkeit

499 mg / l bei 25 ° C.

Löslichkeit in organischen Verbindungen

Es ist mit Ethanol und Ethylether mischbar. Es ist sehr gut löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Schwefelkohlenstoff.

Dichte

1,1058 g / cm³ bei 20ºC (1,11 g / cm³ bei 68ºF). Es ist eine etwas dichtere Flüssigkeit als Wasser.

Wasserdampfdichte

3,88 relativ zu Luft. 3,88 (Luft = 1).

Dampfdruck

8,8 mmHg bei 68 ° F; 11,8 mmHg bei 77 ° F; 120 mmHg bei 25 ° C.

Selbstentzündung

593 ºC (1.099 ºC)

Viskosität

0,806 mPoise bei 20 ° C.

Korrosivität

Greift einige Arten von Kunststoffen, Gummi und einige Arten von Beschichtungen an.

Verbrennungswärme

-3.100 kJ / mol bei 25 ° C.

Verdampfungswärme

40,97 kJ / mol bei 25 ° C.

Oberflächenspannung

33,5 Dyn / cm bei 20 ° C.

Ionisationspotential

9.07 eV.

Geruchsschwelle

Erkennung in Luft 2.1.10-1 ppm. Geruchsarm: 0,98 mg / cm3; hoher Geruch: 280 mg / cm3.

Experimenteller Gefrierpunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilität

Es ist nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.

Synthese

In der Industrie wird das 1851 eingeführte Verfahren angewendet, bei dem Chlorgas (Cl ₂ ) in Gegenwart von Eisenchlorid (FeCl ₃ ), das als Katalysator wirkt, mit einer Temperatur von 240 ° C durch das flüssige Benzol geleitet wird.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlorbenzol wird auch aus Anilin in der Sandmayer-Reaktion hergestellt. Anilin bildet in Gegenwart von Natriumnitrit Benzoldiazoniumchlorid; und Benzoldiazoniumchlorid bildet in Gegenwart von Kupferchlorid Benzolchlorid.

Anwendungen

Verwendung in der organischen Synthese

-Es wird als Lösungsmittel, Entfettungsmittel verwendet und dient als Rohstoff für die Herstellung zahlreicher hoch nützlicher Verbindungen. Chlorbenzol wurde bei der Synthese des Insektizids DDT verwendet, das derzeit aufgrund seiner Toxizität für den Menschen nicht mehr verwendet wird.

- Obwohl in geringerem Maße, wird Chlorbenzol bei der Synthese von Phenol verwendet, einer Verbindung, die fungizid, bakterizid, insektizid und antiseptisch wirkt und auch bei der Herstellung von Agrochemikalien sowie bei der Herstellung von Acetisalicylsäure verwendet wird.

-Es ist an der Herstellung von Diisocyanat beteiligt, einem Entfettungsmittel für Autoteile.

-Es wird verwendet, um p-Nitrochlorbenzol und 2,4-Dinitrochlorbenzol zu erhalten.

-Es wird bei der Synthese von Triphenylphosphin-, Thiophenol- und Phenylsilanverbindungen verwendet.

-Triphenylphosphin wird zur Synthese organischer Verbindungen verwendet; Thiophenol ist ein Pestizid und ein pharmazeutisches Zwischenprodukt. Stattdessen wird Phenylsilan in der Silikonindustrie verwendet.

-Es ist Teil des Rohstoffs für die Herstellung von Diphenyloxid, das als Wärmeübertragungsmittel, zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und zur Herstellung anderer chemischer Produkte verwendet wird.

Aus Chlorbenzol gewonnenes -P-Nitrochlorbenzol ist eine Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, Pharmazeutika (Paracetamol) und in der Kautschukchemie verwendet wird.

Verwendung zur Synthese organischer Lösungsmittel

Chlorbenzol wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Lösungsmitteln verwendet, die bei Synthesereaktionen organischer Verbindungen wie Methylendiphenyldiisocyanat (MDI) und Urethan verwendet werden.

MDI ist an der Synthese von Polyurethan beteiligt, das zahlreiche Funktionen bei der Herstellung von Bauprodukten, Kühl- und Gefriergeräten, Bettmöbeln, Schuhen, Automobilen, Beschichtungen und Klebstoffen sowie anderen Anwendungen erfüllt.

Ebenso ist Urethan ein Rohstoff für die Herstellung von Hilfsstoffen für die Landwirtschaft, Farben, Tinten und Reinigungslösungsmitteln zur Verwendung in der Elektronik.

Medizinische Anwendungen

-2,4-Dinitrochlorbenzol wurde in der Dermatologie bei der Behandlung von Alopecia areata verwendet. Es wurde auch in Allergiestudien und in der Immunologie von Dermatitis, Vitiligo und in der Prognose der Entwicklung bei Patienten mit malignem Melanom, Genitalwarzen und vulgären Warzen verwendet.

-Es hat therapeutische Verwendung bei Patienten mit HIV gehabt. Andererseits wurden Immunmodulatorfunktionen zugeschrieben, ein Aspekt, der zur Diskussion steht.

Verweise

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