- Struktur
- Nomenklatur
- Eigenschaften
- Erhalten
- Arylsulfonsäuren
- Alkylsulfonsäuren
- Anwendungen
- Sulfonsäuren für Tenside und Waschmittel
- Farbstoffe auf Sulfonsäurebasis
- Amide auf Sulfonsäurebasis
- Fluorierte und chlorfluorierte Sulfonsäuren
- In biologischen Anwendungen
- In der Ölindustrie
- Bei der Formulierung von Schmiermitteln und Korrosionsschutzmitteln
- Verweise
Wird als Sulfonsäure für jede Verbindung bezeichnet, die zu einer Familie organischer Säuren mit einem oder mehreren -SO 3 H gehört. Einige Autoren geben an, dass die Ausgangsverbindung H-S (= O) 2 -OH oder H-SO 3 ist H, von einer „Sulfonsäure“ genannt, ist jedoch weder nachgewiesen worden, noch die seines Tautomers HO-S (= O) -OH, bekannt als „schweflige Säure“ (H 2 SO 3 ), noch in Lösung noch im festen Zustand.
Letzteres beruht auf der Tatsache, dass Schwefeldioxidgas (IV) (SO 2 ) in wässriger Lösung in Bisulfitionen (HSO 3 - ) und Pyrosulfit (S 2 O 5 2 - ) und nicht in H - S (= O) umgewandelt wird ) 2- OH und HO-S (= O) -OH, was bereits von vielen chemischen Forschern nachgewiesen wurde.
Sulfonylgruppe. Choij. Quelle: Wikipedia Commons
In der chemischen Formel R-SO 3 H von Sulfonsäuren kann die Gruppe R Kohlenwasserstoffgerüste wie Alkan, Alken, Alkin und / oder Aren darstellen. Diese können unter anderem sekundäre Funktionalitäten wie Ester-, Ether-, Keton-, Amino-, Amido-, Hydroxyl-, Carboxyl- und Phenolgruppen enthalten.
Sulfonsäuren sind starke Säuren, vergleichbar mit Schwefelsäure (H 2 SO 4 ). Der Rest seiner Eigenschaften hängt jedoch weitgehend von der Art der R-Gruppe ab.
Einige neigen dazu, bei hohen Temperaturen zu desulfonieren. Dies bedeutet den Verlust der -SO 3 H-Gruppe, insbesondere wenn R ein Aren ist, dh mit einem Benzolring.
Sulfonsäuren haben abhängig von ihrer chemischen Formel viele Verwendungszwecke. Sie werden unter anderem zur Herstellung von Farbstoffen, Tinten, Polymeren, Detergenzien, Tensiden und als Katalysatoren verwendet.
Struktur
Sulfonsäuren haben folgende allgemeine Struktur:
Allgemeine Formel von Sulfonsäuren. Benjah-bmm27. Quelle: Wikipedia Commons
Nomenklatur
- Sulfonylgruppe: -SO 3 H.
- Alkyl- oder Arylsulfonsäure: R - SO 3 H.
Eigenschaften
Sie sind je nach R-Gruppe fest oder flüssig. Gasförmige Sulfonsäuren sind nicht bekannt.
Ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften hängen von der Art der R-Gruppe ab. Zum Vergleich werden einige physikalische Eigenschaften verschiedener Sulfonsäuren dargestellt, wobei pf der Schmelzpunkt und pe der Siedepunkt bei einem Druck von 1 mm Hg ist:
- Methansulfonsäure: Fp. 20 ° C; Sdp. 122 ° C.
- Ethansulfonsäure: Smp. -17ºC; Sdp. 123 ° C.
- Propansulfonsäure: Smp. -37ºC; Sdp. 159 ° C.
- Butansulfonsäure: Smp. -15ºC; Sdp. 149 ° C.
- Pentansulfonsäure: Smp. -16ºC; Sdp. 163 ° C.
- Hexansulfonsäure: Fp. 16 ° C; Sdp. 174 ° C.
- Benzolsulfonsäure: Fp. 44 ° C; Sdp. 172 ° C (bei 0,1 mm Hg)
- p-Toluolsulfonsäure: Fp. 106ºC; Sdp. 182 ° C (bei 0,1 mm Hg)
- 1-Naphthalinsulfonsäure: Fp. 78 ° C; pe zersetzt sich
- 2-Naphthalinsulfonsäure: Fp. 91 ° C; pe zersetzt sich
- Trifluormethansulfonsäure: Fp. Keine; Sdp. 162 ° C (bei 760 mm Hg)
Die meisten sind in Wasser sehr gut löslich.
Sulfonsäuren sind noch saurer als Carbonsäuren. Sie haben einen ähnlichen Säuregehalt wie Schwefelsäure. Sie lösen sich in wässrigem Natriumhydroxid und wässrigem Bicarbonat.
Sie neigen dazu, sich thermisch zu zersetzen und ihre Desulfonierung zu verursachen. Einige der Alkansulfonsäuren sind jedoch thermisch stabil. Insbesondere Triflinsäure oder Trifluormethansulfonsäure ist eine der stärksten und stabilsten Säuren.
Erhalten
Arylsulfonsäuren
Arylsulfonsäuren werden im Allgemeinen durch den Sulfonierungsprozess erhalten, der darin besteht , der organischen Verbindung, die wir sulfonieren möchten, einen Überschuss an rauchender Schwefelsäure (H 2 SO 4 + SO 3 ) zuzusetzen. Zum Beispiel im Fall von Benzol:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O.
ArH + H 2 SO 4 - ArSO 3 H + H 2 O.
Die Sulfonierung ist eine reversible Reaktion, denn wenn wir Benzolsulfonsäure mit einer verdünnten Säure versetzen und Dampf über das Gemisch leiten, wird die SO 3 -Eliminierungsreaktion erzeugt und das Benzol durch Dampfverflüchtigung destilliert, wodurch sich das Gleichgewicht in Richtung der Desulfonierung.
Das Sulfonierungsmittel kann auch Chlorschwefelsäure, Sulfaminsäure oder Sulfitionen sein.
Alkylsulfonsäuren
Diese werden im Allgemeinen durch Sulfooxidation hergestellt, dh Behandlung von Alkylverbindungen mit Schwefeldioxid SO 2 und Sauerstoff O 2 oder direkt mit Schwefeltrioxid SO 3 .
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O R-SO 3 H + H 2 SO 4
Anwendungen
Sulfonsäuren für Tenside und Waschmittel
Alkylbenzolsulfonsäuren werden bei der Herstellung von Waschmitteln verwendet und sind eine der am weitesten verbreiteten Anwendungen.
P-Methylbenzolsulfonsäure. His-no-G. Quelle = Selbstgemacht. * Datum = 21. August 2006. * Hergestellt mit ChemDraw. Quelle: Wikipedia Commons.
Sie werden für Pulver- und Flüssigwaschmittel, Schwer- oder Leichtwaschmittel, Handseifen und Shampoo verwendet.
Die aktiven Komponenten sind im Allgemeinen lineare Alkylbenzolsulfonate und sulfonierte Fettester.
Übliche Tenside sind Alpha-Olefinsulfonate, Sulfobetaine, Sulfosuccinate und Alkyldiphenyletherdisulfonate, die alle von Sulfonsäuren abgeleitet sind.
Diese Tenside finden Verwendung in Haushaltsreinigungsmitteln, Kosmetika, Emulsionspolymerisation und der Herstellung von Agrarchemikalien.
Lignosulfonate sind sulfonierte Derivate von Lignin, einem Bestandteil von Holz, und werden als Dispergiermittel, Netzmittel, Bindemittel in Straßenbelägen, Betonzusatzmitteln und Zusatzstoffen in Tierfutter verwendet.
Ein Derivat von 2-Naphthalinsulfonsäure wird verwendet, um die Fließfähigkeit und Festigkeit des Zements zu erhöhen.
Farbstoffe auf Sulfonsäurebasis
Diese sind im Allgemeinen dadurch gekennzeichnet, dass sie Azogruppen enthalten (R - N = N - R).
Säureroter Farbstoff. Rauchfuß. Quelle: Wikipedia Commons.
Von Sulfonsäure abgeleitete Farbstoffe sind in der Papierindustrie nützlich, Tinten wie Tintenstrahldruck, Textilien wie Baumwolle und Wolle, Kosmetika, Seifen, Waschmittel, Lebensmittel und Leder.
Ein Derivat der 2-Naphthalinsulfonsäure wird auch als Bestandteil in Farbstoffen für Polyesterfasern und zum Ledergerben verwendet.
Amide auf Sulfonsäurebasis
Acrylamidosulfonsäuren zeichnen sich in dieser Anwendung aus, die in Polymeren, bei der galvanischen Abscheidung von Metallen, als Tenside und in transparenten Antibeschlagbeschichtungen eingesetzt werden.
Sie werden auch zur verbesserten Ölrückgewinnung, als Bodenfreisetzungsmittel, in hydraulischen Zementmischungen und als Beschleuniger zur Härtung von Aminoplastenharzen verwendet.
Einige Sulfonamide werden auch in Insektizidformeln verwendet.
Fluorierte und chlorfluorierte Sulfonsäuren
In dieser Gruppe sticht Trifluormethansulfonsäure (CF 3 SO 3 H), auch Triflsäure genannt, hervor. Diese Verbindung findet Anwendung in der organischen Synthese und Katalyse von Polymerisationsreaktionen.
Triflinsäure. Capaccio. Quelle: Wikipedia Commons.
Beispielsweise wird es bei der Polymerisation von aromatischen Olefinen und bei der Herstellung von hochverzweigten paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit einer hohen Oktanzahl zur Verwendung als Kraftstoffadditive verwendet.
Eine weitere Anwendung liegt in der Synthese leitfähiger Polymere durch Dotierung von Polyacetylen, wobei beispielsweise Halbleiter vom p-Typ hergestellt werden.
Pentafluorethansulfonsäure (CF 3 CF 2 SO 3 H), bekannt als Pentaphilsäure, wird als organischer Katalysator verwendet.
Trifluorsäure wird mit Antimonpentafluorid (SbF 5 ) umgesetzt, wobei die sogenannte "magische Säure" entsteht, ein Supersäurekatalysator, der zur Alkylierung und Polymerisation dient.
Nafion-H ist ein Ionenaustauscherharz einer perfluorierten polymeren Sulfonsäure. Es hat die Eigenschaft, gegenüber starken Säuren, starken Basen und Reduktions- oder Oxidationsmitteln inert zu sein.
In biologischen Anwendungen
Eine der wenigen in der Natur vorkommenden Sulfonsäuren ist 2-Aminoethansulfonsäure, besser bekannt als Taurin, eine essentielle Aminosäure, insbesondere für Katzen.
Synthetisches und natürliches Taurin werden als Nahrungsergänzungsmittel in Tiernahrung und Pharmazeutika verwendet.
Taurinmolekül. Harbinary. Quelle: Wikipedia Commons
Taurocholsäure ist Bestandteil der Galle und an der Verdauung von Fetten beteiligt. 8-Anilino-1-naphthalinsulfonsäure, eine synthetische Verbindung, wird zur Untersuchung von Proteinen verwendet.
Copolymere von Harnstoff und Biphenyldisulfonsäure wurden als Inhibitoren des Herpes-simplex-Virus verwendet.
Einige Sulfonsäurederivate wie sulfoniertes Polystyrol und einige Azoverbindungen haben inhibitorische Eigenschaften des humanen Immundefizienzvirus oder HIV gezeigt, ohne übermäßig toxisch gegen Wirtszellen zu sein.
In der Ölindustrie
Bestimmte Gemische von Erdölderivaten, die eine vielfältige Kombination von Aromaten, Paraffinen und mehrkernigen Aromaten enthalten, können sulfoniert und dann geeignet neutralisiert werden, wodurch sogenannte Erdölsulfonate erzeugt werden.
Diese Erdölsulfonate haben die Eigenschaft, die Oberflächenspannung von Erdöl in Wasser zu senken. Darüber hinaus ist die Herstellung sehr kostengünstig.
Aus diesem Grund werden Erdölsulfonate in vorhandene Ölquellen injiziert, um Rohöl zu gewinnen, das zwischen Gesteinen unter der Oberfläche eingeschlossen ist.
Bei der Formulierung von Schmiermitteln und Korrosionsschutzmitteln
Magnesiumsulfonate werden häufig in Schmiermittelformulierungen als Waschmittel-Dispergiermittel-Additive und zur Verhinderung von Verschleiß verwendet.
Bariumsulfonate werden in Wälzlagern verwendet, die in Hochgeschwindigkeitsanwendungen verwendet werden. Natrium- und Calciumsulfonate werden in Getriebeschmiermitteln und -fetten verwendet, um die Eigenschaften des extremen Drucks zu verbessern.
Magnesiumsalze von Sulfonsäuren eignen sich auch für Korrosionsschutzanwendungen wie Beschichtungen, Fette und Harze.
Verweise
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- Cotton, FA und Wilkinson, G. (1980). Fortgeschrittene Anorganische Chemie. Vierte Edition. Kapitel 16. John Wiley & Sons.
- Kirk-Othmer (1994). Enzyklopädie der chemischen Technologie. Band 23. Vierte Ausgabe. John Wiley & Sons.
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