INDOLESSIGSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2024

Die Indolessigsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Es ist eine Monocarbonsäure, die eine wichtige Rolle als Pflanzenwachstumshormon spielt, weshalb sie zur Gruppe der Phytohormone gehört, die Auxine genannt werden.

Es ist auch als 3-Indolessigsäure und Indol-3-Essigsäure bekannt. Es ist das wichtigste Auxin in Pflanzen. Es wird in diesen in den Teilen produziert, in denen es Wachstum gibt, wie Triebe, jung wachsende Blätter und Fortpflanzungsorgane.

Indolessigsäure ist in wachsenden Trieben vorhanden. Verfasser: Julio César García. Quelle: Pixabay.

Neben Pflanzen werden sie auch von einigen Mikroorganismen biosynthetisiert, insbesondere von solchen, die als „Wachstumsförderer“ bezeichnet werden. Im Allgemeinen befinden sich diese Mikroben in der Rhizosphäre oder in einem Bereich neben den Wurzeln von Pflanzen, was deren Wachstum und Verzweigung begünstigt.

Die Biosynthese von Indolessigsäure erfolgt auf verschiedene Weise, insbesondere durch Tryptophan, eine in Pflanzen vorhandene Aminosäure.

Bei Menschen mit chronischer Nierenerkrankung kann das Vorhandensein hoher Indolessigsäurespiegel das Herz-Kreislauf-System und Demenz schädigen. Es werden verschiedene Möglichkeiten zur Verwendung von Indolessigsäure produzierenden Pilzen und Bakterien untersucht, um Pflanzen auf umweltfreundliche Weise zu fördern.

Struktur

Indolessigsäure hat in ihrer Molekülstruktur einen Benzolring und an diesen einen Pyrrolring gebunden, an dessen Position 3 eine Gruppe -CH ₂ -COOH gebunden ist .

Struktur des 3-Indolessigsäuremoleküls. Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. Ayacop angenommen (basierend auf urheberrechtlichen Ansprüchen). . Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Indolessigsäure

- Indol-3-essigsäure

- 3-Indolessigsäure

- Indolylessigsäure

- Skatol-ω-carbonsäure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farblose bis weiße feste Flocke

Molekulargewicht

175,18 g / mol

Schmelzpunkt

168,5 ºC

Löslichkeit

In kaltem Wasser sehr schwer löslich: 1,5 g / l

Löslich in Ethylalkohol, Aceton und Ethylether. Unlöslich in Chloroform.

Lage in der Natur

Indolessigsäure ist das wichtigste Phytohormon oder Auxin von Pflanzen, das es hauptsächlich an Stellen der Pflanze produziert, an denen Wachstum stattfindet.

Keimung eines Samens, ein Prozess, bei dem Indolessigsäure eingreift. Verfasser: Markéta Machová. Quelle: Pixabay.

Die übliche Art und Weise, wie Pflanzen Indolessigsäure speichern, ist konjugiert oder reversibel an einige Aminosäuren, Peptide und Zucker gebunden.

Es kann aktiv von Zelle zu Zelle oder passiv transportiert werden, indem Phloemsaft über große Entfernungen verfolgt wird.

Zusätzlich zu seiner Produktion in Pflanzen synthetisieren ihn verschiedene Arten von Mikroorganismen. Zu diesen Arten von Mikroben gehören Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas und Rhizobium.

Die meisten pflanzenstimulierenden Bakterien und Pilze, einschließlich derjenigen, die mit ihnen eine Symbiose eingehen, produzieren Indolessigsäure. Diese Mikroorganismen sollen "Wachstumsförderer" sein.

Indolessigsäurebiosynthese durch pflanzenassoziierte Bakterien oder Pilze in der Rhizosphäre spielt eine wichtige Rolle bei der Wurzelentwicklung.

Verzweigte Wurzeln einer Pflanze. Indolessigsäure, die von Bakterien und Pilzen produziert wird, die in dem angrenzenden Gebiet oder in der Rhizosphäre vorhanden sind, greift in ihre Entwicklung ein. Rasbak bei Dutch Wikipedia. Quelle: Wikipedia Commons.

Mikroben benötigen jedoch keine Indolessigsäure für ihre physiologischen Prozesse.

Die Erklärung ist, dass Pflanzen beim Wachstum viele wasserlösliche Verbindungen wie Zucker, organische Säuren und Aminosäuren freisetzen, die zu den Wurzeln transportiert werden.

Auf diese Weise erhalten die Rhizobakterien eine reichliche Menge an Material, das zur Herstellung von Metaboliten wie Indolessigsäure verwendet wird, die dann von der Pflanze verwendet werden.

Wie sich daraus ableiten lässt, ist dies ein Beispiel für eine Partnerschaft für gegenseitige Hilfe.

Funktion in Pflanzen

Indolessigsäure ist an verschiedenen Aspekten des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung beteiligt, von der Embryogenese bis zur Blütenentwicklung.

Es ist wichtig für viele Prozesse wie Samenkeimung, Embryonenwachstum, Wurzelinitiierung und -entwicklung, Blattbildung und -ablösung, Phototropismus, Geotropismus, Fruchtentwicklung usw.

Blüten entwickeln, ein Prozess, bei dem Indolessigsäure eingreift. Verfasser: Bruno Glätsch. Quelle: Pixabay.

Reguliert die Verlängerung und Teilung der Zellen sowie deren Differenzierung.

Erhöht die Wachstumsgeschwindigkeit des Xylems und der Wurzel. Es hilft bei der Verbesserung der Länge der Wurzel, indem es die Anzahl seiner Zweige, der Wurzelhaare und der Seitenwurzeln erhöht, die bei der Aufnahme von Nährstoffen aus der Umgebung helfen.

Es sammelt sich im basalen Teil der Wurzel an und begünstigt den Gravitropismus oder Geotropismus dieser Wurzeln, wodurch die Krümmung der Wurzel nach unten ausgelöst wird. Bei einigen Arten stimuliert es die Bildung zufälliger Wurzeln aus den Stielen oder Blättern.

Es sammelt sich an der Stelle an, an der die Blätter entstehen, und kontrolliert seinen Standort auf der Pflanze. Ein hoher Gehalt an Indolessigsäure stimuliert die Dehnung der Triebe und deren Phototropismus. Reguliert die Blattexpansion und Gefäßdifferenzierung.

Neue Blätter im Wachstum, Prozess durch Indolessigsäure gesteuert. Quelle: Pixabay.

Zusammen mit den Cytokininen stimuliert es die Proliferation von Zellen in der kambialen Zone. Trägt zur Differenzierung von Gefäßgeweben bei: Xylem und Phloem. Es hat einen Einfluss auf den Durchmesser des Stiels.

Reife Samen setzen Indolessigsäure frei, die sich in dem Teil ansammelt, der das Perikarp der Frucht umgibt. Wenn die Konzentration an Indolessigsäure an dieser Stelle abnimmt, wird die Ablösung der Frucht erzeugt.

Biosynthese

Indolessigsäure wird in sich aktiv teilenden Pflanzenorganen wie Sprossen, Wurzelspitzen, Meristem, Gefäßgewebe, jung wachsenden Blättern, Endknospen und Fortpflanzungsorganen biosynthetisiert.

Es wird von Pflanzen und Mikroorganismen über mehrere miteinander verbundene Wege synthetisiert. Es gibt Wege, die von Tryptophan (einer in Pflanzen vorhandenen Aminosäure) abhängen, und andere, die davon unabhängig sind.

Eine der Biosynthesen ausgehend von Tryptophan wird nachstehend beschrieben.

Tryptophan verliert durch das Enzym Aminotransferase eine Aminogruppe und wird in Indol-3-Brenztraubensäure umgewandelt.

Letzterer verliert ein Carboxyl und dank des Enzyms Pyruvat-Decarboxylase entsteht Indol-3-acetaldehyd.

Schließlich wird Indol-3-acetaldehyd durch das Enzym Aldehydoxidase oxidiert, um Indol-3-essigsäure zu erhalten.

Eine der Formen der Indolessigsäurebiosynthese durch Rhizobakterien. Verfasser: Marilú Stea.

Präsenz im menschlichen Körper

Indolessigsäure im menschlichen Körper stammt aus dem Metabolismus von Tryptophan (einer Aminosäure, die in verschiedenen Lebensmitteln enthalten ist).

Indolessigsäure ist bei Patienten mit Lebererkrankungen und bei Menschen mit chronischen Nierenerkrankungen erhöht.

Im Falle einer chronischen Nierenerkrankung wurden hohe Indolessigsäurespiegel im Blutserum mit kardiovaskulären Ereignissen und Mortalität korreliert, was sich als signifikante Prädiktoren für diese herausstellte.

Es wird geschätzt, dass es als Promotor von oxidativem Stress, Entzündung, Atherosklerose und endothelialer Dysfunktion mit einer prokoagulierenden Wirkung wirkt.

Hohe Indolessigsäurespiegel im Blutserum von Patienten, die eine Hämodialyse erhalten, wurden auch mit einer verminderten kognitiven Funktion in Verbindung gebracht.

Erhalten

Es gibt verschiedene Möglichkeiten, es im Labor zu erhalten, beispielsweise aus Indol oder aus Glutaminsäure.

Mögliche Verwendung in der Landwirtschaft

Es werden neue Strategien untersucht, die die Verwendung von Indolessigsäure ermöglichen, um die Produktivität von Kulturpflanzen mit minimalen Auswirkungen auf die natürliche Umwelt zu steigern und die Umweltauswirkungen chemischer Düngemittel und Pestizide zu vermeiden.

Mit Pilzen

Einige Forscher isolierten einige endophytische Pilze, die mit Heilpflanzen assoziiert sind, aus trockenen Umgebungen.

Sie fanden heraus, dass diese Pilze die Keimung von Wildtyp- und Mutantensamen begünstigen, und nach bestimmten Analysen wurde gefolgert, dass die von solchen Pilzen biosynthetisierte Indolessigsäure für die vorteilhafte Wirkung verantwortlich ist.

Dies bedeutet, dass dank der Indolessigsäure, die diese endophytischen Pilze produzieren, ihre Anwendung große Vorteile für Pflanzen bringen kann, die in marginalisierten Gebieten wachsen.

Durch gentechnisch veränderte Bakterien

Anderen Wissenschaftlern gelang es, einen genetischen Manipulationsmechanismus zu entwickeln, der die Synthese von Indolessigsäure durch eine Art von Rhizobakterien begünstigt, die normalerweise kein Promotor des Pflanzenwachstums ist.

Die Implementierung dieses Mechanismus führte dazu, dass diese Bakterien Indolessigsäure auf selbstregulierte Weise synthetisierten. Und die Inokulation dieser Rhizobakterien in die Wurzeln von Arabidopsis thaliana-Pflanzen verbesserte ihr Wurzelwachstum.

Durch mit Indolessigsäure konjugierte Verbindungen

Es war möglich, eine Verbindung zu synthetisieren, die durch die Vereinigung von Indolessigsäure und Carbendazim (einem Fungizid) konjugiert oder gebildet wurde und beim Inokulieren in die Wurzeln von Hülsenfruchtsämlingen sowohl fungizide Eigenschaften als auch Wirkungen aufweist, die das Pflanzenwachstum und die Pflanzenentwicklung fördern. Diese Verbindung muss noch eingehender untersucht werden.

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