HIPPURSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, BIOSYNTHESE, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Hippursäure ist eine organische Verbindung der chemischen Formel C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Es entsteht durch die Konjugation zwischen Benzoesäure C ₆ H ₅ COOH und Glycin NH ₂ CH ₂ COOH.

Hippursäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff. Es stammt aus dem Stoffwechsel aromatischer organischer Verbindungen im Körper von Säugetieren wie Menschen, Pferden, Rindern und Nagetieren.

Hippursäure wurde zuerst aus Pferdeurin isoliert. im . Quelle: Wikipedia Commons.

Seine Biosynthese erfolgt ausgehend von Benzoesäure in den Mitochondrien von Leber- oder Nierenzellen. Einmal produziert, wird Hippursäure im Urin ausgeschieden. Tatsächlich stammt der Name „Hippuric“ von Hippos, einem griechischen Wort, das Pferd bedeutet, da es zum ersten Mal aus Pferdeurin isoliert wurde.

Das Vorhandensein bestimmter nützlicher Mikroorganismen im menschlichen Darm bewirkt, dass bestimmte organische Verbindungen absorbiert werden oder nicht, und es hängt davon ab, ob später mehr oder weniger Hippursäure produziert wird.

Es wurde verwendet, um den Grad der Toluolexposition von Personen zu bestimmen, die mit Lösungsmitteln arbeiten. Es kann als Indikator für Herzschäden bei chronischen Nierenpatienten verwendet werden. Es kann auch in speziellen optischen Geräten eingesetzt werden.

Struktur

Das Hippursäuremolekül besteht aus einer Benzoylgruppe C ₆ H ₅ -C = O und einer Gruppe -CH ₂ -COOH, die beide an eine Aminogruppe -NH- gebunden sind.

Struktur des Hippursäuremoleküls. Benutzer: Edgar181. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Hippursäure

- N-Benzoylglycin

- 2-Benzoamidoessigsäure

- Benzoylaminoessigsäure

- 2-Phenylformamidoessigsäure

- Phenylcarbonylaminoessigsäure

- N- (Phenylcarbonyl) glycin

- Hippurat (in Salzform wie Natrium- oder Kaliumhippurat)

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloser kristalliner Feststoff mit orthorhombischer Struktur.

Molekulargewicht

179,17 g / mol

Schmelzpunkt

187-191 ºC

Siedepunkt

210 ºC (beginnt sich zu zersetzen)

Dichte

1,38 g / cm ³

Löslichkeit

In Wasser schwer löslich: 3,75 g / l

Lage in der Natur

Es ist ein normaler Bestandteil des menschlichen Urins, da es aus der Metabolisierung aromatischer organischer Verbindungen stammt, die über die Nahrung aufgenommen werden.

Hippursäure ist ein normaler Bestandteil des Urins von Menschen und pflanzenfressenden Säugetieren. Autor: Plume Ploume. Quelle: Pixabay.

Einige dieser Verbindungen sind Polyphenole, die in Getränken wie Tee, Kaffee, Wein und Fruchtsäften enthalten sind.

Polyphenole wie Chlorogensäure, Zimtsäure, Chinasäure und (+) - Catechin werden in Benzoesäure umgewandelt, die in Hippursäure umgewandelt und im Urin ausgeschieden wird.

Andere Verbindungen, die ebenfalls zu Benzoesäure und damit zu Hippursäure führen, sind Phenylalanin und Shikimisäure oder Psychosäure.

Benzoesäure wird auch als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet, daher wird aus diesen Lebensmitteln auch Hippursäure gewonnen.

Es gibt bestimmte Getränke, deren Einnahme die Ausscheidung von Hippursäure erhöht, z. B. Apfelwein, Gingko biloba, Kamillenaufguss oder Früchte wie Blaubeeren, Pfirsiche und Pflaumen.

Das Trinken von Apfelsaft erhöht die Ausscheidung von Hippursäure. Autor: Rawpixel Quelle: Pixabay.

Es wurde auch im Urin pflanzenfressender Säugetiere wie Rinder und Pferde, Nagetiere, Ratten, Kaninchen sowie Katzen und einige Arten von Affen gefunden.

Da es zum ersten Mal aus dem Urin von Pferden isoliert wurde, erhielt es den Namen Hippuric vom griechischen Wort Hippos, was Pferd bedeutet.

Biosynthese

Seine biologische Synthese findet in den Mitochondrien von Leber- oder Nierenzellen statt und stammt im Wesentlichen aus Benzoesäure. Es sind zwei Schritte erforderlich.

Der erste Schritt ist die Umwandlung von Benzoesäure zu Benzoyladenylat. Dieser Schritt wird durch das Enzym Benzoyl-CoA-Synthetase katalysiert.

Im zweiten Schritt passiert Glycin die Mitochondrienmembran und reagiert mit Benzoyladenylat unter Bildung von Hippurat. Dies wird durch das Enzym BenzoylCoA-Glycin-N-Acyltransferase katalysiert.

Bedeutung der Darmmikrobiota

Es gibt Hinweise darauf, dass hochmolekulare Polyphenolverbindungen im menschlichen Darm nicht gut resorbiert werden. Die Metabolisierung von Polyphenolen im menschlichen Darm erfolgt durch natürliche Besiedlung von Mikroben, die als Mikrobiota bekannt sind.

Die Mikrobiota wirkt durch verschiedene Arten von Reaktionen wie Dehydroxylierung, Reduktion, Hydrolyse, Decarboxylierung und Demethylierung.

Beispielsweise brechen Mikroorganismen den Catechinring zu Valerolacton, das dann in Phenylpropionsäure umgewandelt wird. Dies wird vom Darm aufgenommen und in der Leber metabolisiert, wobei Benzoesäure entsteht.

Andere Studien zeigen, dass die Hydrolyse von Chlorogensäure durch die Darmmikrobiota Kaffeesäure und Chinasäure erzeugt. Kaffeesäure wird zu 3,4-Dihydroxyphenylpropionsäure reduziert und dann zu 3-Hydroxyphenylpropionsäure dehydroxyliert.

Dann werden letztere und Chinasäure in Benzoesäure und diese in Hippursäure umgewandelt.

Bestimmte Studien zeigen, dass das Vorhandensein einer bestimmten Art von Darmmikrobiota für den Metabolismus von phenolischen Bestandteilen von Lebensmitteln und folglich für die Produktion von Hippurat wesentlich ist.

Und es wurde festgestellt, dass sich durch Änderung der Art der Ernährung die Darmmikrobiota ändern kann, was eine mehr oder weniger hohe Produktion von Hippursäure stimulieren kann.

Anwendungen

In der Arbeitsmedizin

Hippursäure wird als Biomarker bei der biologischen Überwachung der beruflichen Exposition gegenüber hohen Toluolkonzentrationen in der Luft verwendet.

Nach seiner Aufnahme durch Inhalation wird Toluol im menschlichen Körper über Benzoesäure zu Hippursäure metabolisiert.

Trotz seiner mangelnden Spezifität gegenüber Toluol wurde eine gute Korrelation zwischen der Toluolkonzentration in der Luft des Arbeitsumfelds und dem Gehalt an Hippursäure im Urin gefunden.

Es ist der am häufigsten verwendete Indikator zur Überwachung von Toluol bei exponierten Arbeitnehmern.

Die wichtigsten Quellen für die Erzeugung von Hippursäure durch exponierte Arbeitnehmer sind Umweltverschmutzungen mit Toluol und Lebensmitteln.

Arbeiter in der Schuhindustrie sind organischen Lösungsmitteln, insbesondere Toluol, ausgesetzt. Menschen, die mit Ölfarben arbeiten, sind auch Toluol aus Lösungsmitteln ausgesetzt.

Akute und chronische Toluolexposition verursacht im menschlichen Körper mehrere Auswirkungen, da sie das Nerven-, Magen-Darm-, Nieren- und Herz-Kreislaufsystem betrifft.

Aus diesen Gründen ist die Überwachung auf Hippursäure im Urin dieser Toluol-exponierten Arbeiter so wichtig.

Antibakterielle Wirkung

Bestimmte Informationsquellen berichten, dass eine Erhöhung der Hippursäurekonzentration im Urin eine antibakterielle Wirkung haben kann.

Mögliche Verwendungen

Als Biomarker bei chronischen Nierenerkrankungen

Einige Forscher haben herausgefunden, dass der Hauptweg der Elimination von Hippursäure die tubuläre Nierensekretion ist und dass eine Störung dieses Mechanismus zu seiner Akkumulation im Blut führt.

Die Konzentration von Hippursäure im Serum chronischer Nierenpatienten, die über viele Jahre einer Hämodialyse unterzogen wurde, wurde bei solchen Patienten mit einer Hypertrophie des linken Ventrikels des Herzens korreliert.

Aus diesem Grund wurde es als Biomarker oder Methode zur Bestimmung der Überlastung des linken Ventrikels des Herzens vorgeschlagen, die mit einem erhöhten Todesrisiko bei Patienten im Endstadium einer chronischen Nierenerkrankung verbunden ist.

Als nichtlineares optisches Material

Hippursäure wurde als nichtlineares optisches Material untersucht.

Nichtlineare optische Materialien sind in den Bereichen Telekommunikation, optisches Rechnen und optische Datenspeicherung nützlich.

Die optischen Eigenschaften von mit Natriumchlorid NaCl und Kaliumchlorid KCl dotierten Hippursäurekristallen wurden untersucht. Dies bedeutet, dass Hippursäure mit sehr geringen Mengen dieser Salze in ihrer Kristallstruktur kristallisiert ist.

Es wurde beobachtet, dass Dotierungssalze die Effizienz der Erzeugung der zweiten Harmonischen verbessern, eine wichtige Eigenschaft für nichtlineare optische Materialien. Sie erhöhen auch die thermische Stabilität und Mikrohärte von Hippursäurekristallen.

Darüber hinaus bestätigen Studien im UV-sichtbaren Bereich, dass dotierte Kristalle in optischen Fenstern bei Wellenlängen zwischen 300 und 1200 nm sehr nützlich sein können.

Alle diese Vorteile bestätigen, dass mit NaCl und KCl dotierte Hippursäure bei der Herstellung nichtlinearer optischer Vorrichtungen verwendet werden kann.

Um den Treibhauseffekt zu reduzieren

Einige Forscher haben gezeigt, dass eine Erhöhung der Hippursäure um bis zu 12,6% im Urin von Rindern die Emission von N ₂ O- Gas aus Weideboden in die Atmosphäre um 65% reduzieren kann .

N ₂ O ist ein Treibhausgas mit einem höheren Gefahrenpotential als CO ₂ .

Eine der wichtigsten N ₂ O- Quellen der Welt ist der von Wiederkäuern abgelagerte Urin, da er aus der Umwandlung von Harnstoff stammt, einer im Urin vorhandenen Stickstoffverbindung.

Die Ernährung von Wiederkäuern hat einen starken Einfluss auf den Hippursäuregehalt ihres Urins.

Daher kann eine Änderung der Ernährung von Weidetieren hin zu einem höheren Gehalt an Hippursäure im Urin dazu beitragen, den Treibhauseffekt zu mildern.

Viehfütterung. Verfasser: Matthias Böckel. Quelle: Pixabay.

Verweise

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