ETHYLALKOHOL: FORMEL, EIGENSCHAFTEN, RISIKEN UND VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Der Ethylalkohol , Ethanol oder Alkohol, ist eine organische chemische Verbindungsklasse der Alkohole im Alkohol und wird durch Hefe oder durch petrochemische Verfahren hergestellt. Es ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit und nicht nur eine psychoaktive Substanz, sondern auch ein Desinfektions- und Antiseptikum, eine Brennstoffquelle für eine saubere Verbrennung, in der Fertigungsindustrie oder als chemisches Lösungsmittel.

Die chemische Formel von Ethylalkohol lautet C ₂ H ₅ OH und die erweiterte Formel lautet CH ₃ CH ₂ OH. Es wird auch als EtOH geschrieben und der IUPAC-Name ist Ethanol. Daher sind seine chemischen Bestandteile Kohlenstoff, Hydrogyne und Sauerstoff. Das Molekül besteht aus einer Zwei-Kohlenstoff-Kette (Ethan), in der ein H durch eine Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt wurde. Seine chemische Struktur ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Struktur von Ethanol

Es ist der zweit einfachste Alkohol. Alle Kohlenstoff- und Sauerstoffatome sind sp3, was eine freie Rotation der Molekülgrenzen ermöglicht. (Ethylalkoholformel, SF).

Ethanol ist in der Natur weit verbreitet, da es Teil des Stoffwechselprozesses von Hefen wie Saccharomyces cerevisiae ist und auch in reifen Früchten vorkommt. Es wird auch von einigen Pflanzen durch Anerobiose produziert. Es wurde auch im Weltraum gefunden.

Ethanol kann durch Hefe hergestellt werden, indem Zucker aus Getreide wie Mais, Sorghum und Gerste sowie Kartoffelschalen, Reis, Zuckerrohr, Zuckerrüben und Gartenabfällen fermentiert werden. oder durch organische Synthese.

Die organische Synthese erfolgt durch Hydratisierung von in der petrochemischen Industrie gewonnenem Ethylen und unter Verwendung von Schwefel- oder Phosphorsäure als Katalysator bei 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Ethylalkoholproduktion

Ethanol aus der Fermentation von Zuckern ist das Hauptverfahren zur Herstellung von alkoholischen Getränken und Biokraftstoffen. Es wird hauptsächlich in Ländern wie Brasilien verwendet, wo Hefe für die Biosynthese von Ethanol aus Zuckerrohr verwendet wird.

Mais ist der Hauptbestandteil für Ethanolkraftstoff in den Vereinigten Staaten. Dies ist auf seine Fülle und niedrigen Preis zurückzuführen. Zuckerrohr und Rüben sind die häufigsten Zutaten für die Herstellung von Ethanol in anderen Teilen der Welt.

Da Alkohol durch die Fermentation von Zucker entsteht, sind Zuckerpflanzen die am einfachsten in Alkohol umzusetzenden Zutaten. Brasilien, der weltweit zweitgrößte Produzent von Ethanol, produziert den größten Teil seines Ethanols aus Zuckerrohr.

Die meisten Autos in Brasilien können mit reinem Ethanol oder einer Mischung aus Benzin und Ethanol betrieben werden.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Ethanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und brennenden Geschmack (Royal Society of Chemistry, 2015).

Die Molmasse von Ethylalkohol beträgt 46,06 g / mol. Sein Schmelzpunkt und Siedepunkt betragen -114 ºC bzw. 78 ºC. Es ist eine flüchtige Flüssigkeit und ihre Dichte beträgt 0,789 g / ml. Ethylalkohol ist auch brennbar und erzeugt eine rauchfreie blaue Flamme.

Es ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln wie Essigsäure, Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Ether mischbar.

Eine interessante Tatsache ist, dass Ethanol auch in aliphatischen Lösungsmitteln wie Pentan und Hexan mischbar ist, seine Löslichkeit jedoch von der Temperatur abhängt (Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Ethanol ist der bekannteste Vertreter der Alkohole. In diesem Molekül befindet sich die Hydroxylgruppe an einem terminalen Kohlenstoff, was zu einer hohen Polarisation des Moleküls führt.

Folglich kann Ethanol starke Wechselwirkungen bilden, wie Wasserstoffbrücken und Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. In Wasser ist Ethanol mischbar und die Wechselwirkungen zwischen den beiden Flüssigkeiten sind so hoch, dass sie zu einer als Azeotrop bekannten Mischung mit unterschiedlichen Eigenschaften der beiden Komponenten führen.

Acetylchlorid und Bromid reagieren heftig mit Ethanol oder Wasser. Gemische von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Auch Gemische von Ethylalkohol mit konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe.

Alkylhypochlorite sind gewalttätige Sprengstoffe. Sie werden leicht durch Umsetzen von Hypochlorsäure und Alkoholen in wässriger Lösung oder gemischten Lösungen von wässrigem Tetrachlorkohlenstoff erhalten.

Chlor plus Alkohole würden auch Alkylhypochlorite produzieren. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren, wenn sie Sonnenlicht oder Hitze ausgesetzt werden. Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite.

Die Reaktionen von Isocyanaten mit basenkatalysierten Alkoholen müssen in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln treten häufig mit explosiver Gewalt auf (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivität und Gefahren

Ethylalkohol wird als stabile, flüchtige und leicht entzündliche Verbindung eingestuft. Es wird leicht durch Hitze, Funken oder Flammen entzündet. Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Diese können zur Zündquelle gelangen und sich zurückziehen.

Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie werden auf dem Boden verteilt und in niedrigen oder engen Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks) gesammelt. In Innenräumen, im Freien oder in Abwasserkanälen besteht die Gefahr einer Dampfexplosion. Behälter können beim Erhitzen explodieren.

Ethanol ist giftig, wenn es in großen Mengen oder in großen Konzentrationen eingenommen wird. Es wirkt auf das Zentralnervensystem als depressiv und harntreibend. Es ist auch reizend für Augen und Nase.

Es ist leicht entflammbar und reagiert heftig mit Peroxiden, Acetylchlorid und Acetylbromid. Bei Kontakt mit einigen Platinkatalysatoren kann es sich entzünden.

Symptome beim Einatmen sind Husten, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schläfrigkeit. Es kann trockene Haut produzieren. Wenn die Substanz mit den Augen in Kontakt kommt, verursacht sie Rötungen, Schmerzen oder ein brennendes Gefühl. Bei Verschlucken kommt es zu Brennen, Kopfschmerzen, Verwirrtheit, Schwindel und Bewusstlosigkeit (IPCS, SF).

Augen

Wenn die Verbindung mit den Augen in Kontakt kommt, sollten die Kontaktlinsen überprüft und entfernt werden. Die Augen sollten sofort mindestens 15 Minuten lang mit kaltem Wasser mit viel Wasser gespült werden.

Haut

Bei Hautkontakt sollte der betroffene Bereich sofort mindestens 15 Minuten lang mit viel Wasser gespült werden, während kontaminierte Kleidung und Schuhe entfernt werden.

Decken Sie gereizte Haut mit einem Weichmacher ab. Waschen Sie Kleidung und Schuhe vor der Wiederverwendung. Bei starkem Kontakt mit einer Desinfektionsseife waschen und die kontaminierte Haut mit einer antibakteriellen Creme abdecken.

Inhalation

Bei Inhalation sollte das Opfer an einen kühlen Ort gebracht werden. Wenn nicht geatmet wird, wird künstlich beatmet. Wenn das Atmen schwierig ist, geben Sie Sauerstoff.

Verschlucken

Wenn die Verbindung eingenommen wird, sollte kein Erbrechen ausgelöst werden, es sei denn, dies wird vom medizinischen Personal angeordnet. Lösen Sie enge Kleidung wie Hemdkragen, Gürtel oder Krawatte.

In allen Fällen sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden (Sicherheitsdatenblatt Ethylalkohol 200 Proof, 2013).

Anwendungen

Medizin

Ethanol wird in der Medizin als Antiseptikum eingesetzt. Ethanol tötet Organismen ab, indem es ihre Proteine ​​denaturiert und ihre Lipide auflöst. Es wirkt gegen die meisten Bakterien, Pilze und viele Viren. Ethanol ist jedoch gegen Bakteriensporen unwirksam.

Ethanol kann als Gegenmittel gegen Methanol- und Ethylenglykolvergiftungen verabreicht werden. Dies ist auf die kompetitive Hemmung des Enzyms zurückzuführen, das sie als Alkoholdehydrogenase abbaut.

Freizeit

Als Depressivum des Zentralnervensystems ist Ethanol eines der am häufigsten verwendeten Psychopharmaka.

Die Menge an Ethanol im Körper wird typischerweise durch den Blutalkoholgehalt quantifiziert, der hier als das Gewicht von Ethanol pro Volumeneinheit Blut genommen wird.

Kleine Dosen Ethanol erzeugen im Allgemeinen Euphorie und Entspannung. Menschen, bei denen diese Symptome auftreten, neigen dazu, gesprächig und weniger gehemmt zu sein, und zeigen möglicherweise ein schlechtes Urteilsvermögen.

Bei höheren Dosen wirkt Ethanol als Depressivum des Zentralnervensystems und erzeugt zunehmend höhere Dosen, beeinträchtigte sensorische und motorische Funktionen, verminderte Wahrnehmung, Betäubung, Bewusstlosigkeit und möglichen Tod.

Ethanol wird häufig als Freizeitdroge verwendet, insbesondere während der Geselligkeit. Sie können auch sehen, was die Anzeichen und Symptome von Alkoholismus sind?

Treibstoff

Ethanol wird hauptsächlich als Kraftstoff und Kraftstoffadditiv verwendet. Die Verwendung von Ethanol kann die Abhängigkeit von Öl und die Treibhausgasemissionen (EGI) verringern.

Der Verbrauch von Ethanolkraftstoff in den USA hat dramatisch zugenommen, von etwa 1,7 Milliarden Gallonen im Jahr 2001 auf etwa 13,9 Milliarden im Jahr 2015 (US-Energieministerium, SF).

E10 und E15 sind Ethanol- und Benzinmischungen. Die Zahl nach dem "E" gibt den Volumenprozentwert von Ethanol an.

Das meiste in den USA verkaufte Benzin enthält bis zu 10% Ethanol, die Menge variiert je nach Region. Alle Autohersteller genehmigen Mischungen bis E10 in ihren Benzinautos.

1908 entwarf Henry Ford sein Modell T, ein sehr altes Auto, das mit einer Mischung aus Benzin und Alkohol betrieben wurde. Ford nannte diese Mischung den Kraftstoff der Zukunft.

1919 wurde Ethanol verboten, weil es als alkoholisches Getränk galt. Es konnte nur in Mischung mit Öl verkauft werden. Nach dem Ende der Prohibition im Jahr 1933 wurde erneut Ethanol als Kraftstoff verwendet (US Energy Information Administration, SF).

Andere Verwendungen

Ethanol ist ein wichtiger industrieller Bestandteil. Es hat eine breite Verwendung als Vorstufe für andere organische Verbindungen wie Ethylhalogenide, Ethylester, Diethylether, Essigsäure und Ethylamine.

Ethanol ist mit Wasser mischbar und ein gutes Allzwecklösungsmittel. Es ist in Farben, Flecken, Markern und Körperpflegeprodukten wie Mundwässern, Parfums und Deodorants enthalten.

Polysaccharide fallen jedoch in Gegenwart von Alkohol aus wässriger Lösung aus, und aus diesem Grund wird bei der Reinigung von DNA und RNA eine Ethanolfällung verwendet.

Aufgrund seines niedrigen Schmelzpunktes (-114,14 ° C) und seiner geringen Toxizität wird Ethanol manchmal in Laboratorien (mit Trockeneis oder anderen Kältemitteln) als Kühlbad verwendet, um Behälter bei Temperaturen unter dem Punkt von zu halten Wasser gefrieren. Aus dem gleichen Grund wird es auch als aktive Flüssigkeit in Alkoholthermometern verwendet.

Biochemie

Die Oxidation von Ethanol im Körper erzeugt eine Energiemenge von 7 kcal / mol, die zwischen Kohlenhydraten und Fettsäuren liegt. Ethanol produziert leere Kalorien, was bedeutet, dass es keinerlei Nährstoffe liefert.

Nach oraler Verabreichung wird Ethanol schnell aus dem Magen und Dünndarm in den Blutkreislauf aufgenommen und im gesamten Körperwasser verteilt.

Da die Absorption aus dem Dünndarm schneller erfolgt als aus dem Magen, verzögern Verzögerungen bei der Magenentleerung die Absorption von Ethanol. Daher das Konzept, nicht auf nüchternen Magen zu trinken.

Mehr als 90% des Ethanols, das in den Körper gelangt, wird vollständig zu Acetaldehyd oxidiert. Der Rest des Ethanols wird durch Schweiß, Urin und durch Atmung (Atem) ausgeschieden.

Es gibt drei Möglichkeiten, wie der Körper Alkohol metabolisiert. Der Hauptweg führt über das Enzym Alkoholdehydrogenase (ADH). ADH befindet sich im Zytoplasma von Zellen. Es kommt hauptsächlich in der Leber vor, obwohl es auch im Magen-Darm-Trakt, in den Nieren, in der Nasenschleimhaut, in den Hoden und in der Gebärmutter vorkommt.

Dieses Enzym ist abhängig vom oxidierten Coenzym NAD. Es ist das wichtigste bei der Oxidation von Ethanol, da es zwischen 80 und 100% des in der Leber aufgenommenen Ethanols metabolisiert. Seine Funktion besteht darin, Alkohol gemäß der Reaktion zu Acetaldehyd zu oxidieren:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Eine andere Möglichkeit, Alkohol zu metabolisieren, ist das Enzym Katalase, das Wasserstoffperoxid verwendet, um Alkohol auf folgende Weise zu Acetaldehyd zu oxidieren:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O.

Dieser Weg ist durch die geringen Raten der H ₂ O ₂ -Erzeugung begrenzt , die unter zellulären Bedingungen durch die Enzyme Xanthinoxidase oder NADPH-Oxidase erzeugt werden.

Der dritte Weg, Alkohol zu metabolisieren, ist das mikrosomale Ethanoloxidationssystem (SMOE). Es ist ein System zur Eliminierung toxischer Substanzen aus dem in der Leber befindlichen Organismus, das aus Oxidaseenzymen mit gemischter Funktion von Cytochrom P450 besteht.

Oxidationen modifizieren Arzneimittel und Fremdverbindungen (Xenobiotika) durch Hydroxylierung und machen sie ungiftig. Im speziellen Fall von Ethanol ist die Reaktion:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O.

Wenn Ethanol durch diese drei Enzyme in Acetaldehyd umgewandelt wird, wird es durch die Wirkung des Enzyms Aldehyddehydrogenase (ALDH) zu Acetat oxidiert. Dieses Enzym ist abhängig vom oxidierten Coenzym NAD und die Reaktion ist:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Acetat wird mit Coenzym A aktiviert, um Acetyl-CoA herzustellen. Dies tritt in den Krebszyklus zur Energieerzeugung ein (US National Library of Medicine, 2012).

Die Bedeutung der Hydroxylgruppe in Alkoholen

Die Hydroxylgruppe ist ein Molekül, das aus einem Sauerstoffatom und einem Wasserstoffatom besteht.

Dies führt zu einem wasserähnlichen Molekül mit einer negativen Nettoladung, das an die Kohlenstoffkette bindet.

Dieses Molekül macht die Kohlenstoffkette zu einem Alkohol. Darüber hinaus verleiht es dem resultierenden Molekül bestimmte allgemeine Eigenschaften.

Im Gegensatz zu Alkanen, die aufgrund ihrer Kohlenstoff- und Wasserstoffketten unpolare Moleküle sind, erhält eine Hydroxylgruppe, die an der Kette haftet, aufgrund der Ähnlichkeit des OH-Moleküls mit Wasser die Fähigkeit, in Wasser löslich zu sein.

Diese Eigenschaft variiert jedoch in Abhängigkeit von der Größe des Moleküls und der Position der Hydroxylgruppe an der Kohlenstoffkette.

Die physikochemischen Eigenschaften ändern sich in Abhängigkeit von der Größe des Moleküls und der Verteilung der Hydroxylgruppe, aber im Allgemeinen sind Alkohole gewöhnlich flüssig mit einem charakteristischen Geruch.

Verweise

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