VERZWEIGTE ALKANE: STRUKTUREN, EIGENSCHAFTEN UND BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die verzweigten Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Strukturen nicht aus einer linearen Kette bestehen. Geradkettige Alkane unterscheiden sich von ihren verzweigten Isomeren durch Hinzufügen eines Buchstabens n vor dem Namen. N-Hexan bedeutet also, dass die Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen besteht, die in einer Kette ausgerichtet sind.

Die Zweige einer kahlen Baumkronen (unteres Bild) könnten mit denen von verzweigten Alkanen verglichen werden; Die Dicke seiner Ketten, ob Haupt-, Neben- oder Tertiärkette, hat jedoch alle die gleichen Abmessungen. Warum? Denn in allen einfachen Bindungen sind CC vorhanden.

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Bäume, während sie wachsen, neigen dazu, sich zu verzweigen; Alkane auch. Die Aufrechterhaltung einer konstanten Kette mit bestimmten Methyleneinheiten (–CH ₂ -) beinhaltet eine Reihe von energetischen Bedingungen. Je mehr Energie die Alkane haben, desto größer ist die Tendenz zur Verzweigung.

Sowohl die linearen als auch die verzweigten Isomere haben die gleichen chemischen Eigenschaften, jedoch mit geringfügigen Unterschieden in ihren Siedepunkten, Schmelzpunkten und anderen physikalischen Eigenschaften. Ein Beispiel für ein verzweigtes Alkan ist 2-Methylpropan, das einfachste von allen.

Chemische Strukturen

Verzweigte und lineare Alkane haben die gleiche allgemeine chemische Formel: C _n H _{2n + 2} . Das heißt, beide haben für eine bestimmte Anzahl von Kohlenstoffatomen die gleiche Anzahl von Wasserstoffatomen. Daher sind die beiden Arten von Verbindungen Isomere: Sie haben die gleiche Formel, aber unterschiedliche chemische Strukturen.

Was wird zuerst in einer linearen Kette beobachtet? Eine endliche Anzahl von Methylengruppen, –CH ₂ - _. Somit ist CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ein geradkettiges Alkan, das als n-Heptan bezeichnet wird.

Beachten Sie die fünf aufeinander folgenden Methylengruppen. Es sollte auch beachtet werden, dass diese Gruppen alle Ketten bilden und daher die gleiche Dicke haben, jedoch variable Längen haben. Was kann man noch über sie sagen? Welches sind 2. Kohlenstoffe, dh Kohlenstoffe, die mit zwei anderen verbunden sind.

Damit sich das n-Heptan verzweigen kann, müssen seine Kohlenstoffe und Wasserstoffatome neu angeordnet werden. Wie? Die Mechanismen können sehr komplex sein und die Migration von Atomen und die Bildung positiver Spezies beinhalten, die als Carbokationen (–C ⁺ ) bekannt sind.

Auf dem Papier reicht es jedoch aus, die Struktur so anzuordnen, dass es 3. und 4. Kohlenstoffe gibt; Mit anderen Worten, Kohlenstoffe, die an drei oder vier andere gebunden sind. Diese neue Ordnung ist stabiler als lange Cluster von CH ₂ -Gruppen . Warum? Weil der 3. und 4. Kohlenstoff energetisch stabiler sind.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Die verzweigten und linearen Alkane mit den gleichen Atomen behalten die gleichen chemischen Eigenschaften. Ihre Bindungen bleiben einfach, CH und CC, und mit geringem Unterschied in der Elektronegativität, so dass ihre Moleküle unpolar sind. Der oben erwähnte Unterschied liegt im 3. und 4. Kohlenstoff (CHR ₃ und CR ₄ ).

Wenn sich die Kette jedoch in die Isomere verzweigt, ändert sich die Art und Weise, wie die Moleküle miteinander interagieren.

Zum Beispiel ist die Art und Weise, zwei lineare Zweige eines Baumes zu verbinden, nicht die gleiche wie das Übereinanderlegen von zwei stark verzweigten Zweigen. In der ersten Situation gibt es viel Oberflächenkontakt, während in der zweiten Situation die „Lücken“ zwischen den Zweigen überwiegen. Einige Zweige interagieren mehr miteinander als mit dem Hauptzweig.

All dies führt zu ähnlichen Werten, die jedoch bei vielen physikalischen Eigenschaften nicht gleich sind.

Siede- und Schmelzpunkte

Die flüssigen und festen Phasen von Alkanen sind unter bestimmten Druck- und Temperaturbedingungen intermolekularen Kräften ausgesetzt. Da die Moleküle der verzweigten und linearen Alkane nicht auf die gleiche Weise interagieren, sind auch ihre Flüssigkeiten oder Feststoffe nicht gleich.

Die Schmelz- und Siedepunkte steigen mit der Anzahl der Kohlenstoffe. Für lineare Alkane sind diese proportional zu n. Bei verzweigten Alkanen hängt die Situation jedoch davon ab, wie verzweigt die Hauptkette ist und welche Substituenten oder Alkylgruppen (R) sind.

Wenn die linearen Ketten als Zickzackreihen betrachtet werden, passen sie perfekt übereinander. aber mit den verzweigten interagieren die Hauptketten kaum, weil die Substituenten sie voneinander fernhalten.

Infolgedessen haben verzweigte Alkane eine kleinere molekulare Grenzfläche, und daher sind ihre Schmelz- und Siedepunkte tendenziell etwas niedriger. Je verzweigter die Struktur ist, desto kleiner sind diese Werte noch.

Beispielsweise hat n-Pentan (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) einen Peb von 36,1 ° C, während 2-Methylbutan (CH ₃ CH ₂ (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ ) und 2,2-Dimethylpropan (C (CH ₃ ) ₄ ) von 27,8 und 9,5 ° C.

Dichte

Nach der gleichen Überlegung sind verzweigte Alkane etwas weniger dicht, da sie aufgrund der Abnahme des Oberflächenkontakts zwischen den Hauptketten ein größeres Volumen einnehmen. Wie lineare Alkane sind sie mit Wasser nicht mischbar und schweben darüber; das heißt, sie sind weniger dicht.

Nomenklatur und Beispiele

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Im obigen Bild sind fünf Beispiele für verzweigte Alkane dargestellt. Beachten Sie, dass die Zweige durch 3. oder 4. Kohlenstoffe gekennzeichnet sind. Aber was ist die Hauptkette? Der mit der höchsten Anzahl an Kohlenstoffatomen.

-In A ist es gleichgültig, da beide unabhängig von der gewählten Kette 3 C haben. Der Name lautet also 2-Methylpropan. Es ist ein Isomer von Butan, C ₄ H ₁₀ .

-Alkan B hat auf den ersten Blick zwei Substituenten und eine lange Kette. Die –CH ₃ -Gruppen sind so nummeriert, dass sie die geringste Anzahl haben. Daher beginnen die Kohlenstoffe von links zu zählen. Daher wird B als 2,3-Dimethylhexan bezeichnet.

-Für C gilt das gleiche wie in B. Die Hauptkette hat 8 C, und die beiden Substituenten, ein CH ₃ und ein CH ₂ CH _3, befinden sich weiter links. Sein Name ist daher: 4-Ethyl-3-methyloctan. Es ist zu beachten, dass der Ethylsubstituent in seiner alphabetischen Reihenfolge vor dem Methyl erwähnt wird.

-Im Fall von D spielt es keine Rolle, wo die Kohlenstoffe der Hauptkette gezählt werden. Sein Name ist: 3-Ethylpropan.

- Und schließlich hat die Hauptkette für E, ein etwas komplexeres verzweigtes Alkan, 10 ° C und beginnt von jeder der CH ₃ -Gruppen auf der linken Seite zu zählen. Auf diese Weise heißt es: 5-Ethyl-2,2-dimethyl-decan.

Verweise

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