ACRYLNITRIL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Acrylnitril ist eine organische Verbindung, die die kondensierte Formel CH ₂ CHCN ist. Es ist eines der einfachsten Nitrile, die es gibt. Chemisch und strukturell ist es nichts anderes als das Produkt der Vereinigung zwischen einer Vinylgruppe CH ₂ = CH- und einer Nitril-, Cyano- oder Cyanidgruppe C≡N. Es ist eine Substanz mit großer industrieller Wirkung in der Welt der Kunststoffe.

Physikalisch ist es eine farblose Flüssigkeit mit einem gewissen Zwiebelgeruch und in einem unreinen Zustand hat sie gelbliche Töne. Es ist leicht entflammbar, giftig und möglicherweise krebserregend, weshalb es als äußerst gefährlicher Stoff eingestuft wird. Ironischerweise werden Kunststoffe und alltägliches Spielzeug wie Tupperware und Legoblöcke hergestellt.

Acrylnitrilpolymere sind im Kunststoff von Tupperware enthalten. Quelle: Stebulus über Wikipedia.

Im industriellen Maßstab wird Acrylnitril nach dem Sohio-Verfahren hergestellt, obwohl es viele andere weniger rentable Methoden gibt, mit denen es auch synthetisiert werden kann. Fast die gesamte produzierte Menge ist für die Herstellung von Kunststoffen bestimmt, die auf Homopolymeren wie Polyacrylnitril oder Copolymeren wie Acrylnitril-Butadien-Styrol basieren.

Struktur von Acrylnitril

Molekülstruktur von Acrylnitril. Quelle: Benjah-bmm27 / Public Domain

Im oberen Bild ist das Acrylnitrilmolekül mit einem Modell aus Kugeln und Balken dargestellt. Die schwarzen Kugeln entsprechen Kohlenstoffatomen, während die weißen und blauen Kugeln Wasserstoff- bzw. Stickstoffatomen entsprechen. Das linke Ende CH ₂ = CH- entspricht der Vinylgruppe und das rechte der Cyanogruppe C≡N.

Das gesamte Molekül ist flach, da die Kohlenstoffe der Vinylgruppe eine sp ² -Hybridisierung aufweisen . Währenddessen weist der Kohlenstoff der Cyanogruppe eine sp-Hybridisierung auf, die sich neben dem Stickstoffatom in einer Linie befindet, die in derselben Ebene wie der Rest des Moleküls liegt.

Die CN-Gruppe verleiht dem Molekül Polarität, so dass das CH ₂ CHCN- Molekül einen permanenten Dipol bildet, bei dem die höchste Elektronendichte auf das Stickstoffatom gerichtet ist. Daher sind Dipol-Dipol-Wechselwirkungen vorhanden, und sie sind dafür verantwortlich, dass Acrylnitril eine Flüssigkeit ist, die bei 77 ° C siedet.

CH ₂ CHCN- Moleküle sind flach, und es ist zu erwarten, dass sie in ihren Kristallen (erstarrt bei -84 ºC) wie Blätter oder Blätter übereinander angeordnet sind, so dass sich ihre Dipole nicht gegenseitig abstoßen.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit, aber mit gelblichen Tönen, wenn sie einige Verunreinigungen aufweist. In diesem Fall empfehlen sie, es vor der Verwendung zu destillieren. Es ist flüchtig und hat auch einen intensiven Geruch ähnlich dem von Zwiebeln.

Molmasse

53,064 g / mol

Schmelzpunkt

-84 ºC

Siedepunkt

77 ºC

Flammpunkt

-5 ºC (geschlossene Tasse)

0 ºC (offene Tasse)

Selbstentzündungstemperatur

481 ºC

Dichte

0,81 g / cm ³

Wasserdampfdichte

1,83 in Bezug auf Luft.

Dampfdruck

109 mmHg bei 25 ºC

Löslichkeit

In Wasser hat es eine Löslichkeit von 74 g / l bei 25ºC. Acrylnitril ist auch in Aceton, Leichtbenzin, Ethanol, Ethylacetat und Benzol erheblich löslich.

Zersetzung

Wenn es sich thermisch zersetzt, setzt es giftige Gase von Cyanwasserstoff, Kohlenoxiden und Stickoxiden frei.

Produktion

Sohio-Prozess

Acrylnitril kann durch zahlreiche chemische Reaktionen und Prozesse in großem Maßstab hergestellt werden. Von allen wird am häufigsten das Sohio-Verfahren angewendet, das aus der katalytischen Ammoxidation von Propylen besteht. In einem Fließbettreaktor wird Propylen mit Luft und Ammoniak bei einer Temperatur zwischen 400 und 510 ºC gemischt, wo sie an festen Katalysatoren reagieren.

Die Reaktanten treten nur einmal in den Reaktor ein, wobei die folgende Reaktion stattfindet:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O.

Beachten Sie, dass Sauerstoff zu Wasser reduziert wird, während Propylen zu Acrylnitril oxidiert. Daher der Name "Ammoniak", da es sich um eine Oxidation handelt, an der Ammoniak beteiligt ist.

Alternative Prozesse

Neben dem Sohio-Verfahren können andere Reaktionen erwähnt werden, die die Gewinnung von Acrylnitril ermöglichen. Offensichtlich sind nicht alle von ihnen skalierbar oder zumindest kostengünstig genug, und sie produzieren auch keine Produkte mit hoher Ausbeute oder Reinheit.

Acrylnitril wird ausgehend von Propylen synthetisiert, wobei es jedoch mit Stickoxid an PbO ₂ -ZrO ₂ -Katalysatoren in Form von Aerogel reagiert . Die Reaktion ist wie folgt:

4 CH ₃ -CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Eine Reaktion, an der kein Propylen beteiligt ist, beginnt mit Ethylenoxid, das mit Cyanwasserstoff unter Bildung von Ethylencyanhydrin reagiert. und anschließend wird es bei einer Temperatur von 200 ºC in Acrylnitril dehydratisiert:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O.

Eine andere viel direktere Reaktion ist die Zugabe von Cyanwasserstoff an Acetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Es entstehen jedoch viele Nebenprodukte, so dass die Qualität von Acrylnitril im Vergleich zum Sohio-Verfahren schlechter ist.

Neben den bereits erwähnten Substanzen dienen Lactonitril, Propionitril und Propanal oder Propaldehyd auch als Ausgangsmaterialien für die Synthese von Acrylnitril.

Anwendungen

Legos bestehen hauptsächlich aus ABS-Kunststoff, einem Copolymer, an dem Acrylnitril beteiligt ist. Quelle: Pxhere.

Acrylnitril ist ein wesentlicher Stoff für die Kunststoffindustrie. Einige seiner abgeleiteten Kunststoffe sind sehr bekannt. Dies ist der Fall beim Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) -Copolymer, mit dem die Legostücke hergestellt werden. Wir haben auch Acrylfasern aus Polyacrylnitril-Homopolymer (PAN).

Unter anderen Kunststoffen, die Acrylnitril als Monomer enthalten oder deren Herstellung davon abhängt, haben wir: Acrylnitrilstyrol (SAN), Acrylnitrilbutadien (NBR), Acrylnitrilstyrolacrylat (ASS), Polyacrylamid und synthetische Kautschuke und Nitrilharze.

Praktisch jedes natürliche Polymer wie Baumwolle kann durch Einbau von Acrylnitril in seine Molekülstrukturen modifiziert werden. So werden Nitrilderivate erhalten, was die Acrylnitrilchemie sehr breit macht.

Eine seiner Anwendungen außerhalb der Welt der Kunststoffe ist ein Pestizid, das mit Tetrachlorkohlenstoff gemischt ist. Aufgrund ihrer schrecklichen Auswirkungen auf das Meeresökosystem wurden solche Pestizide jedoch verboten oder unterliegen starken Einschränkungen.

Risiken

Acrylnitril ist ein gefährlicher Stoff und muss mit äußerster Vorsicht behandelt werden. Jede unangemessene oder übermäßig lange Exposition gegenüber dieser Verbindung kann tödlich sein, sei es durch Einatmen, Verschlucken oder körperlichen Kontakt.

Es sollte so weit wie möglich von Wärmequellen ferngehalten werden, da es sich um eine leicht entzündliche und flüchtige Flüssigkeit handelt. Es sollte auch nicht mit Wasser in Kontakt kommen, da es heftig darauf reagiert.

Darüber hinaus handelt es sich um eine möglicherweise krebserregende Substanz, die mit Leber- und Lungenkrebs in Verbindung gebracht wurde. Diejenigen, die dieser Substanz ausgesetzt waren, haben einen Anstieg der im Urin ausgeschiedenen Thiocyanatspiegel und der Cyanide im Blut infolge der Metabolisierung von Acrylnitril.

Verweise

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