XYLOSE: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR UND FUNKTIONEN - BIOLOGIE - 2025

Die Xylose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen und einer funktionellen Aldehydgruppe, so dass sie zusammen mit verwandten als Ribose und Arabinose in die Gruppe der Aldopentosezucker eingeteilt wird.

Koch war 1881 der erste, der es entdeckte und von Holz isolierte. Seitdem haben viele Wissenschaftler es als einen der "seltensten" und ungewöhnlichsten Zucker eingestuft, da es schwierig und teuer ist, es zu erhalten.

Fischers Projektion für D- und L-Xylose (Quelle: akane700 über Wikimedia Commons)

1930 gelang es einer amerikanischen Genossenschaft jedoch, es aus der Schale von Baumwollsamen zu gewinnen, einem viel billigeren Material, und seitdem ist es als Zucker populär geworden, der zu Preisen erhältlich ist, die mit denen der Saccharoseproduktion vergleichbar sind.

Gegenwärtig werden verschiedene Methoden angewendet, um es aus dem Holz verschiedener Arten von Holzpflanzen und aus einigen Abfallprodukten zu isolieren.

Seine Derivate werden häufig als Süßungsmittel in Lebensmitteln und Getränken verwendet, die für Diabetiker entwickelt wurden, da sie nicht zur Erhöhung des Blutzuckerspiegels beitragen. Das am meisten synthetisierte Derivat, das als Süßungsmittel verwendet wird, ist Xylit.

Die Verwendung von Xylose als Kohlenstoffquelle in der alkoholischen Fermentationsindustrie ist in diesen Zeiten zu einem der wichtigsten Punkte der wissenschaftlichen Forschung geworden.

Eigenschaften

Wie Glukose hat Xylose einen süßen Geschmack und einige Studien haben gezeigt, dass es etwa 40% des süßen Geschmacks von Glukose hat.

Als Reagenz ist es als weißes kristallines Pulver im Handel erhältlich. Es hat wie viele andere Pentosezucker ein Molekulargewicht von etwa 150,13 g / mol und eine Molekularformel von C5H10O5.

Aufgrund seiner polaren Struktur ist dieses Monosaccharid in Wasser leicht löslich und hat einen Schmelzpunkt um 150 ° C.

Struktur

Die häufigste Form oder das häufigste Isomer in der Natur ist D-Xylose, während die L-Xyloseform diejenige ist, die durch chemische Synthese zur kommerziellen Verwendung erhalten wird.

Dieses Kohlenhydrat hat vier OH-Gruppen und gilt dank seiner freien Aldehydgruppe als reduzierender Zucker. Wie andere Zucker kann es je nach Medium, in dem es gefunden wird, auf unterschiedliche Weise gefunden werden (in Bezug auf die Form seines Rings).

Haworth-Projektion für Xylose (Quelle: NEUROtiker über Wikimedia Commons)

Cyclische Isomere (Halbacetale) können in Lösung als Pyrane oder Furane gefunden werden, dh als Ringe mit sechs oder fünf Bindungen, die wiederum abhängig von der Position der anomeren Hydroxylgruppe (-OH) mehr isomere Formen aufweisen können .

Eigenschaften

In Zellen

Wie andere Saccharide wie Glucose, Fructose, Galactose, Mannose und Arabinose sowie einige abgeleitete Aminozucker ist D-Xylose ein Monosaccharid, das üblicherweise als struktureller Bestandteil großer Polysaccharide gefunden werden kann.

Es macht mehr als 30% des Materials aus der Hydrolyse von Hemicellulose pflanzlichen Ursprungs aus und kann von einigen Bakterien, Hefen und Pilzen zu Ethanol fermentiert werden.

Als Hauptbestandteil von Xylanpolymeren in Pflanzen gilt Xylose nach Glukose als eines der am häufigsten vorkommenden Kohlenhydrate auf der Erde.

Hemicellulose besteht größtenteils aus Arabinoxylan, einem Polymer, dessen Grundgerüst aus Xylosen besteht, die durch β-1,4-Bindungen verbunden sind, wobei Arabinosereste in den -OH-Gruppen an den 2'- oder 3'-Positionen gebunden werden können. Diese Bindungen können durch mikrobielle Enzyme abgebaut werden.

Über den Pentosephosphat-Stoffwechselweg in eukaryotischen Organismen wird Xylose zu Xylulose-5-P katabolisiert, das als Vermittler auf diesem Weg für die anschließende Nukleotidsynthese fungiert.

Xylose im Nektar

Bis vor etwas mehr als einem Jahrzehnt waren Glukose, Fruktose und Saccharose die Hauptzucker im Blumennektar. Trotzdem besitzen zwei Gattungen der Familie der Proteaceae ein viertes Monosaccharid: Xylose.

Die Gattungen Protea und Faurea haben dieses Saccharid in Konzentrationen von bis zu 40% in ihrem Nektar, eine Tatsache, die schwer zu erklären war, da es für die meisten natürlichen Bestäuber dieser Pflanzen nicht schmackhaft (auffällig oder schmackhaft) zu sein scheint.

Einige Autoren betrachten dieses Merkmal als Präventionsmechanismus für unspezifische Blumenbesucher, während andere der Ansicht sind, dass sein Vorhandensein mehr mit dem Abbau der Zellwände von Nektarien durch Pilze oder Bakterien zu tun hat.

In Behandlung

D-Xylose wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln mit therapeutischen Funktionen verwendet. Es wird als Zuckerersatz gegen Karies (Anti-Karies) verwendet.

Auf dem Gebiet der Veterinärmedizin wird es zum Testen der Malabsorption verwendet und ist in gleicher Weise an Verfahren zur Bewertung der intestinalen Absorptionskapazität einfacher Zucker beim Menschen beteiligt.

In der Industrie

Wie bereits erwähnt, ist eine der gebräuchlichsten Anwendungen von Xylose im Handel ein kalorienarmes Süßstoff-Nahrungsergänzungsmittel, dessen Verwendung von der FDA (Food and Drug Administration) zugelassen ist. .

Die Herstellung alternativer Kraftstoffe wie Ethanol wird hauptsächlich durch die Fermentation der in der pflanzlichen Biomasse enthaltenen Kohlenhydrate erreicht, die eine langfristige Quelle dieses Alkohols darstellen.

Xylose ist das zweithäufigste Kohlenhydrat in der Natur, da es Teil von Hemicellulose ist, einem Heteropolysaccharid, das in der Zellwand von Pflanzenzellen vorhanden ist und ein wichtiger Bestandteil der Holzfasern ist.

Derzeit werden große Anstrengungen unternommen, um die Fermentation dieses Zuckers zu erreichen, um eine größere Menge Ethanol aus Pflanzengewebe zu produzieren, wobei zu diesem Zweck genetisch veränderte Mikroorganismen (insbesondere Bakterien und Hefen) verwendet werden.

Auswirkungen von Xylose auf den Stoffwechsel der Tiere

Xylose scheint von monogastrischen Tieren (Tieren mit einem einzigen Magen, die sich von Wiederkäuern unterscheiden, mit mehr als einer Magenhöhle) sehr wenig verwendet zu werden.

Sowohl bei Geflügel als auch bei Schweinen kann, wenn zu viel D-Xylose in ihrer täglichen Ernährung enthalten ist, eine lineare Abnahme der durchschnittlichen täglichen Gewichtszunahme, der Fütterungseffizienz und des Gehalts an ausgeschiedener Trockenmasse beobachtet werden.

Dies erklärt sich aus der Unfähigkeit der meisten Tiere zum Abbau von Hemicellulosepolymeren, für die verschiedene Forschungsgruppen die Aufgabe erhalten haben, nach Alternativen wie exogenen Enzymen, dem Einschluss von Probiotika und Mikroorganismen in die zu suchen Diät usw.

Über die metabolische Verwertung von Xylose bei Wirbeltieren ist sehr wenig bekannt. Es ist jedoch bekannt, dass seine Zugabe als Nahrungsergänzungsmittel normalerweise als Produkt der Ausscheidung im Urin endet.

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