Die Ribulose ist ein Monosaccharidzucker oder -kohlenhydrat, das in seiner Struktur fünf Kohlenstoffatome und eine funktionelle Ketongruppe enthält, so dass es zur Gruppe der Ketopentosen gehört.
Die Ketosen mit vier und fünf Kohlenstoffatomen werden benannt, indem das Infix "ul" in den Namen der entsprechenden Aldose eingefügt wird. D-Ribulose ist also die Ketopentose, die D-Ribose, einer Aldopentose, entspricht.
Fischers Projektion für Ribulose (Quelle: NEUROtiker über Wikimedia Commons)
Dieser Zucker ist an der D-Ribuloseform als Vermittler in verschiedenen Stoffwechselwegen beteiligt, wie beispielsweise im Calvin-Zyklus. Während nur in einigen Bakterien von Gattungen wie Acetobacter und Gluconobacter L-Ribose als endgültiges Stoffwechselprodukt erhalten wird. Aus diesem Grund werden diese Mikroorganismen auf industrieller Ebene für ihre Synthese verwendet.
Einige von Ribulose abgeleitete Verbindungen sind eine der Hauptzwischenverbindungen im Pentosephosphatweg. Dieser Weg soll NADPH erzeugen, einen wichtigen Cofaktor, der bei der Nukleotidbiosynthese eine Rolle spielt.
Es gibt industrielle Mechanismen zur Synthese von L-Ribulose als isolierte Verbindung. Das erste Isolierungsverfahren, mit dem es erhalten wurde, bestand aus dem Levene- und La Forge-Isolierungsverfahren von Ketosen aus L-Xylose.
Trotz der großen Fortschritte bei industriellen Verfahren zur Synthese und Reinigung chemischer Verbindungen wird L-Ribulose nicht als isoliertes Monosaccharid erhalten, sondern in kombinierten Fraktionen von L-Ribose und L-Arabinose.
Das derzeit am häufigsten verwendete Verfahren zur Gewinnung von L-Ribulose ist die Reinigung von G luconobacte frateurii IFO 3254. Diese Bakterienart kann unter sauren Bedingungen überleben und weist einen Oxidationsweg von Ribitol zu L-Ribulose auf.
Eigenschaften
Ribulose als synthetisiertes, extrahiertes und gereinigtes Reagenz, das häufig als L-Ribulose vorkommt, ist eine feste, weiße, kristalline organische Substanz. Wie alle Kohlenhydrate ist dieses Monosaccharid wasserlöslich und hat die typischen Eigenschaften polarer Substanzen.
Wie für die übrigen Saccharide üblich, hat Ribulose die gleiche Anzahl an Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen und die doppelte Anzahl an Wasserstoffatomen.
Die häufigste Form, in der Ribulose in der Natur vorkommt, ist die Assoziation mit verschiedenen Substituenten und die Bildung komplexer Strukturen, die im Allgemeinen phosphoryliert sind, wie beispielsweise Ribulose-5-phosphat, Ribulose-1,5-bisphosphat.
Diese Verbindungen wirken im Allgemeinen als Vermittler und Transporter oder "Vehikel" für Phosphatgruppen in den verschiedenen zellulären Stoffwechselwegen, an denen sie beteiligt sind.
Struktur
Das Ribulosemolekül hat ein zentrales Gerüst aus fünf Kohlenstoffatomen und eine Ketongruppe am Kohlenstoff an der C-2-Position. Wie bereits erwähnt, positioniert diese funktionelle Gruppe sie innerhalb von Ketosen als Ketopentose.
Es hat vier Hydroxylgruppen (-OH), die an die vier Kohlenstoffe gebunden sind, die nicht an die Ketongruppe gebunden sind, und diese vier Kohlenstoffe sind mit Wasserstoffatomen gesättigt.
Das Ribulosemolekül kann gemäß der Fisher-Projektion in zwei Formen dargestellt werden: D-Ribulose oder L-Ribulose, wobei die L-Form das Stereoisomer und Enantiomer der D-Form ist und umgekehrt.
Die Klassifizierung der D- oder L-Form hängt von der Orientierung der Hydroxylgruppen des ersten Kohlenstoffatoms nach der Ketongruppe ab. Wenn diese Gruppe nach rechts ausgerichtet ist, entspricht das Molekül in der Fisher-Darstellung D-Ribulose, andernfalls nach links (L-Ribulose).
In der Haworth-Projektion kann Ribulose in Abhängigkeit von der Orientierung der Hydroxylgruppe des anomeren Kohlenstoffatoms in zwei zusätzlichen Strukturen dargestellt werden. In der β-Position ist die Hydroxylgruppe zum oberen Teil des Moleküls ausgerichtet; während die Position α die Hydroxylgruppe nach unten ausrichtet.
Somit kann es gemäß der Haworth-Projektion vier mögliche Formen geben: β-D-Ribulose, α-D-Ribulose, β-L-Ribulose oder α-L-Ribulose.
Haworth-Projektion für Ribulofuranose (Quelle: NEUROtiker über Wikimedia Commons)
Eigenschaften
Pentosephosphatweg
Die meisten Zellen, insbesondere solche, die sich ständig und schnell teilen, wie Knochenmark, Darmschleimhaut und Tumorzellen, verwenden Ribulose-5-phosphat, das zu Ribose-5-phosphat in isomerisiert wird der oxidative Weg von Pentosephosphat zur Herstellung von Nukleinsäuren (RNA und DNA) und Coenzymen wie ATP, NADH, FADH2 und Coenzym A.
Diese oxidative Phase von Pentosephosphat umfasst zwei Oxidationen, die Glucose-6-phosphat in Ribulose-5-phosphat umwandeln und NADP + zu NADPH reduzieren.
Zusätzlich aktiviert Ribulose-5-phosphat indirekt die Phosphofruct-Kinase, ein essentielles Enzym des glykolytischen Weges.
Calvin-Zyklus
Der Calvin-Zyklus ist der Kohlenstoff-Fixierungszyklus, der in photosynthetischen Organismen nach den ersten Reaktionen der Photosynthese stattfindet.
Durch Markierungsmethoden in Tests, die von verschiedenen Forschern durchgeführt wurden, wurde nachgewiesen, dass durch Markieren des Kohlenstoffs in der C-1-Position von Ribulose-1,5-bisphosphat Kohlendioxid während des Calvin-Zyklus in diesem Zwischenprodukt fixiert wird Ursprung von zwei 3-Phosphoglyceratmolekülen: eines markiert und eines unmarkiert.
RuBisCO (Ribulose-1,5-Bisphosphat-Carboxylase / Oxygenase) gilt als das am häufigsten vorkommende Enzym auf dem Planeten und verwendet Ribulose-1,5-Bisphosphat als Substrat, um den Einbau von Kohlendioxid und die Produktion von 1,3-Diphosphoglycerat zu katalysieren. im Calvin-Zyklus.
Der Abbau dieses instabilen Zwischenprodukts 1,3-Diphosphoglycerat mit sechs Kohlenstoffatomen wird ebenfalls durch RuBisCO katalysiert, das die Bildung von zwei Molekülen mit 3 Kohlenstoffatomen (3-Phosphoglycerat) vermittelt.
Funktionen in Bakterien
Enol-1-O-Carboxyphenylamino-1-desoxyribulosephosphat ist als Zwischenmetabolit an der Biosynthese von Tryptophan aus Chorismat in Bakterien und Pflanzen beteiligt. In diesem Schritt werden ein Molekül Kohlendioxid und eines Molekül Wasser freigesetzt, wodurch auch ein Molekül Indol-3-glycerinphosphat entsteht.
Bakterien verwenden L-Ribulose auch auf den Wegen, die für den Ethanolstoffwechsel verwendet werden. Darüber hinaus besitzen diese Mikroorganismen ein Enzym, das als L-Arabinose-Isomerase bekannt ist und Arabinose modifiziert, um L-Ribulose zu synthetisieren.
L-Ribulose-Kinase phosphoryliert diesen nachgeschalteten Metaboliten unter Bildung von L-Ribulose-5-phosphat, das in den Pentosephosphat-Weg zur Herstellung der Zucker für das Nukleinsäure-Rückgrat und andere essentielle Moleküle gelangen kann.
Verweise
- Ahmed, Z. (2001). Herstellung natürlicher und seltener Pentosen unter Verwendung von Mikroorganismen und deren Enzymen. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G. & Izumori, K. (1999). Biochemische Herstellung von L-Ribose und L-Arabinose aus Ribit: ein neuer Ansatz. Journal of Bioscience and Bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (Hrsg.). (2013). Kohlenhydrate: Strukturen, Synthesen und Dynamik. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V. & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, China
- Nelson, DL, Lehninger, AL & Cox, MM (2008). Lehninger Prinzipien der Biochemie. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Kohlenhydrate: die süßen Moleküle des Lebens. Elsevier.