ISOPROPYL: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR UND BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Das Isopropyl oder Isopropyl ist eine Alkylgruppe oder ein Substituent, einer der häufigsten und einfachsten in der organischen Chemie. Es ist eines der Strukturisomere von Propyl, CH ₃ CH ₂ CH ₂ -, einer von Propan abgeleiteten Gruppe, CH ₃ CH ₂ CH ₃ . Sein Skelett könnte als (CH ₃ ) ₂ CH- geschrieben werden, was zeigt, dass es auch drei Kohlenstoffe hat.

Isopropyl wird in großen Molekülen mit dem Symbol iPr vereinfacht. obwohl es in kleinen Verbindungen nicht notwendig ist und es sehr leicht zu identifizieren ist. Daraus kann eine Vielzahl von organischen Verbindungen erhalten werden, die, obwohl sie einfach aussehen, für verschiedene Anwendungen vielseitig sind; einschließlich Isopropylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHOH.

Gerüst der Isopropylgruppe. Quelle: Wostr

Oben ist das Kohlenstoffgerüst der Isopropylgruppe dargestellt. Beachten Sie, dass wir im Zentrum den „sekundären“ Kohlenstoff haben, der an zwei Methylgruppen gebunden ist, CH ₃ , einen Wasserstoff und ein unbekanntes Segment, dargestellt durch Sinuositäten; Dies können ein Heteroatom, eine funktionelle Gruppe, eine aliphatische Kette (R), ein aromatischer Ring (Ar) usw. sein.

Wenn beobachtet, ähnelt die Isopropylgruppe einem Y, eine Eigenschaft, die wesentlich ist, um sie auf den ersten Blick zu erkennen, wenn eine Molekülstruktur betrachtet wird. Das kleinere Isopropyl wird mit dem Molekül verglichen, zu dem es gehört. Es wird gesagt, dass es einfach als Substituent wirkt, was bei vielen Verbindungen der Fall ist.

Eigenschaften

Wenn wir die chemische Natur der Isopropylgruppe etwas stärker einbeziehen, können wir hinzufügen, dass sie nicht nur Alkyl (und aliphatisch) ist, dh nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, sondern auch unpolar ist. Dies liegt daran, dass alle seine Bindungen, CH und CC, eine niedrige Polarität haben, so dass es keine elektronenreichen oder elektronenarmen Regionen (Dipole) gibt.

Die Apolarität von Isopropyl bedeutet nicht, dass es arm an Elektronen ist; im Gegenteil, als Substituent gibt es sie den elektronegativeren Atomen. Deshalb werden wir überall dort, wo wir das Y in einem Molekül sehen, wissen, dass es seiner Umgebung elektronische Dichte verliehen hat; obwohl das Endergebnis eine Zone ohne Dipol sein soll.

Isopropyl soll auch aliphatisch sein, da es keine Aromatizität aufweist, die in Ringen mit konjugierten Doppelbindungen (Benzol-Typ) zu finden ist.

In Bezug auf den Namen wird die Herkunft des Isopräfixes im nächsten Abschnitt erläutert. Sein IUPAC-Name lautet jedoch 1-Methylethyl, da wir im zweiten Kohlenstoff der Ethylkette, -CH ₂ CH ₃ , eine Methylgruppe, -CH (CH ₃ ) CH ₃ , durch ein H ersetzen , was möglich ist auch als -CH (CH ₃ ) _{2 geschrieben werden} .

Struktur

Struktur der Isopropylgruppe. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Die Struktur der Isopropylgruppe ist oben gezeigt, dargestellt durch ein Kugel- und Stabmodell. Darin schätzen wir wieder das Y; aber es ist nicht flach, wie man zuerst denken könnte. Das weiße Kästchen wirkt wie die Sinuositäten im ersten Bild und verbirgt das andere Segment des Moleküls unabhängig von der Verbindung.

Alle Kohlenstoffatome weisen eine chemische sp ³ -Hybridisierung auf , so dass sie sich nicht in derselben Ebene befinden können. Die CC-Verbindungen haben einen ungefähren Winkel von 109,5 °, wodurch die Enden des Y etwas unterhalb oder oberhalb seiner hypothetischen Ebene verformt werden.

Diese Perspektive auf seine Struktur ist sehr nützlich, da sie es noch einfacher macht, andere molekulare Modelle zu erkennen.

Wenn eine als Spiegel dienende Ebene in der Mitte des CH-Kohlenstoffs gezeichnet würde, würde man sehen, dass die Methylgruppen auf beiden Seiten des Spiegels "reflektiert" werden. Daher teilt diese Ebene die Gruppe -CH (CH ₃ ) ₂ in zwei identische Hälften; eine Tatsache, die mit Propyl nicht passieren würde, da es eine gerade Kette ist. Daher kommt das Präfix iso- für 'gleich', das für diesen Alkylsubstituenten verwendet wird.

Beispiele für Verbindungen mit Isopropyl

Isopropylalkohol

Vielleicht ist Isopropylalkohol die bemerkenswerteste Isopropylderivatverbindung, da es auch der einfachste sekundäre Alkohol ist, der in Apotheken in Plastikflaschen als antiseptische Lösung weit verbreitet ist. Seine Struktur ist:

Molekülstruktur von Isopropylalkohol. Quelle: Jynto

Beachten Sie, dass wir in der Mitte unter der OH-Gruppe (rot) das Y wiederfinden, was den falschen Eindruck erweckt, flach zu sein. Dieser Alkohol wird einfach durch Ändern der Sinuositäten oder der weißen Box erhalten, die bereits von der OH-Gruppe gezeigt wird. Gleiches gilt für andere Gruppen oder Heteroatome.

Isopropylhalogenide

Angenommen, es ist jetzt nicht das OH, sondern ein Halogenatom X (F, Cl, Br und I). In diesem Fall erhalten wir die Isopropylhalogenide XCH (CH ₃ ) ₂ . Diese organischen Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, dass sie leicht flüchtige Flüssigkeiten sind, die möglicherweise als Isopropylquellen bei Alkylierungsreaktionen (deren Addition an andere Moleküle) verwendet werden.

Unter diesen Halogeniden haben wir daher:

-Isopropylfluorid, FCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropylchlorid, ClCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropylbromid, BrCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropyliodid, ICH (CH ₃ ) ₂

Ihre Strukturen sind identisch mit denen von Isopropylalkohol und verändern nur die Größe der Atome, die an den zentralen oder sekundären Kohlenstoff gebunden sind.

Isopropylamin

Molekülstruktur von Isopropylamin. Quelle: Jynto

Jetzt ist es nicht das OH oder die Halogene, sondern die aminofunktionelle Gruppe NH ₂ (oberes Bild). Wie bei Isopropylalkohol ist Isopropylamin ein sekundäres Amin und ein Ausgangspunkt für die Synthese verschiedener Insektizide. Es wird nicht auf die gleiche Weise vermarktet, da es stinkend und brennbar ist und daher eine gefährliche Verbindung darstellt.

Lorcainida

Strukturformel von Lorcainid. Quelle: Fvasconcellos

Wir ließen die Derivate von Isopropyl zurück und begannen, es als einfachen Substituenten zu betrachten. Lorcainid (oben) ist ein umstrittenes Medikament zur Normalisierung des Herzrhythmus. Wenn Sie sich das Molekül ansehen, ist es in wenigen Sekunden leicht, das Y auf der linken Seite zu sehen, das Isopropyl darstellt.

In einigen Formeln wird das Symbol iPr anstelle von Y verwendet. aber es wird normalerweise für noch voluminösere und kompliziertere Moleküle angewendet.

Andere

Schließlich werden andere Beispiele mit ihren jeweiligen Formeln oder Strukturmodellen angeführt, um als Übung zur Lokalisierung von Isopropyl zu dienen:

Formel oder chemische Struktur von Mazapertin. Quelle: Ed (Edgar181)

Das Y für Isopropyl befindet sich nun auf der rechten Seite gemäß dieser Darstellung des Antipsychotikums Mazapertin.

Struktur von Trisopropylphosphin. Quelle: Rauchfuß

Diesmal haben wir drei Isopropylgruppen, P (CH (CH ₃ ) ₂ ) ₃ , dargestellt durch drei Ys. Die Formel könnte auch als PiPr ₃ oder P (iPr) _{3 geschrieben werden} .

Molekülstruktur von Thujin. Quelle: Edgar181

Und schließlich haben wir das Monoterpen-Thuyen, dessen Struktur auf den ersten Blick Verwirrung darüber stiften kann, wo sich das Isopropyl befindet. Aber wenn Sie es ruhig betrachten, werden Sie feststellen, dass es oben ist.

Verweise

1. Morrison, RT und Boyd, R, N. (1987). Organische Chemie. 5. Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. Amine. (10. Auflage). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Isopropyl. Wiederhergestellt von: chem.ucla.edu
5. Elsevier BV (2019). Isopropylgruppe. ScienceDirect. Wiederhergestellt von: sciencedirect.com
6. Wikipedia. (2019). Kategorie: Isopropylverbindungen. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org