DIMETHYLAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN, RISIKEN - CHEMIE - 2024

Das Dimethylamin ist eine organische Verbindung, die aus zwei an -NH gebundenen Methylgruppen -CH ₃ besteht. Seine chemische Formel lautet (CH ₃ ) ₂ NH. Es ist ein farbloses Gas. Wenn es in geringen Konzentrationen in der Luft ist, wird ein fischartiger Geruch wahrgenommen. Wenn es jedoch in hoher Konzentration vorliegt, riecht es nach NH ₃ -Ammoniak .

Dimethylamin ist in Pflanzen und Tieren vorhanden. Es wird angenommen, dass es beim Menschen durch den Abbau bestimmter Enzyme, aber auch durch die Aufnahme einiger Lebensmittel wie Fisch entsteht. Wenn sich Dimethylamin-Gas in Wasser löst, bildet es stark alkalische und ätzende Lösungen.

Dimethylamin. Ring0. Quelle: Wikimedia Commons.

Es hat verschiedene industrielle Anwendungen, wie zur Herstellung von Lösungsmitteln, zur Beschleunigung der Vulkanisation von Kautschuk, zur Verhinderung der Korrosion von Rohren, zur Herstellung von Seifen, zur Herstellung von Farbstoffen und zur Absorption von sauren Gasen in bestimmten Prozessen.

Dimethylamin ist ein leicht entzündliches Gas. Behälter, die es enthalten, dürfen weder Hitze noch Feuer ausgesetzt werden, da sie explodieren können. Darüber hinaus reizen seine Dämpfe die Augen, die Haut und die Atemwege.

Es ist eine Verbindung, die Teil von atmosphärischen Aerosolen sein kann, dh von sehr feinen Tröpfchen, die in der Atmosphäre gefunden werden.

Struktur

Dimethylamin ist ein sekundäres aliphatisches Amin. Dies bedeutet, dass die Stickstoffsubstituenten (N) aliphatisch sind (–CH ₃ ), was bedeutet, dass sie nicht aromatisch sind und dass es zwei gibt. Daher handelt es sich um zwei an Stickstoff gebundene -CH ₃ -Methylatome , die ebenfalls einen Wasserstoff (H) aufweisen.

Im Dimethylaminmolekül hat Stickstoff (N) ein Paar freier Elektronen, dh ein Elektronenpaar, das an kein anderes Atom gebunden ist.

Struktur von Dimethylamin. Verfasser: Benjah-bmm27. Quelle: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Dimethylamin

- N, N-Dimethylamin

- N-Methylmethanamin

- DMA (Abkürzung für Di-Methyl-Amin).

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloses Gas.

Molekulargewicht

45,08 g / mol

Schmelzpunkt

-93 ºC

Siedepunkt

7,3 ºC

Flammpunkt

-6,69 ºC (Methode mit geschlossenem Becher).

Selbstentzündungstemperatur

400 ° C.

Dichte

Flüssigkeit = 0,6804 g / cm ³ bei 0 ° C.

Dampf = 1,6 (relative Dichte in Bezug auf Luft, Luft = 1).

Löslichkeit

In Wasser sehr gut löslich: 163 g / 100 g Wasser bei 40 ° C. Löslich in Ethanol und Ethylether.

pH

Wässrige Dimethylaminlösungen sind stark alkalisch.

Dissoziationskonstante

K _b = 5,4 · 10 & supmin; & ^sup4;

pK _a der konjugierten Säure = 10,732 bei 25 ° C. Die konjugierte Säure ist die dimethylammonium Ion: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Chemische Eigenschaften

Flüssiges Dimethylamin kann einige Kunststoffe, Kautschuke und Beschichtungen angreifen.

In Wasser gelöst nimmt das Paar freier Elektronen in Stickstoff (N) ein Proton (H ⁺ ) aus dem Wasser, wobei es OH ^{- frei} bleibt und so sehr alkalische und ätzende Lösungen bildet:

Dimethylamin + Wasser → Dimethylammoniumion + Hydroxylion

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Mit Salpetersäure erhalten Sie ein Nitratsalz, dh Dimethylammoniumnitrat:

Dimethylamin + Salpetersäure → Dimethylammoniumnitrat

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Andere Eigenschaften

In geringer Konzentration in der Luft hat es einen fischartigen Geruch, während es in hohen Konzentrationen nach Ammoniak (NH ₃ ) riecht .

Biochemische Reaktionen

Im Körper kann Dimethylamin unter schwach sauren Bedingungen eine Nitrosierung eingehen, um Dimethylnitrosamin eine krebserzeugende Verbindung (CH ₃ ) ₂ N-NO zu geben.

Die Bildung von Dimethylnitrosamin erfolgt aus Dimethylamin und Nitrit (Natriumnitrit) im Magen (bei pH 5-6) durch die Einwirkung von Bakterien im Magen-Darm-Trakt. Natriumnitrit ist in einigen Lebensmitteln enthalten.

Dimethylamin + Natriumnitrit → Dimethylnitrosamin + Natriumhydroxid

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

Erhalten

Dimethylamin wird kommerziell hergestellt, indem Methanol (CH ₃ OH) mit Ammoniak (NH ₃ ) bei 350–450 ° C in Gegenwart eines Siliciumdioxid-Aluminiumoxid-Katalysators (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ) umgesetzt wird.

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O.

Da auch Monomethylamin und Trimethylamin hergestellt werden, erfolgt die Reinigung in einer Reihe von vier bis fünf Destillationskolonnen.

Präsenz in der Natur

Dimethylamin kommt in Pflanzen und Tieren vor. Es ist auch natürlich und reichlich im menschlichen Urin vorhanden.

Es wird geschätzt, dass seine Anwesenheit beim Menschen auf die Tatsache zurückzuführen ist, dass es von bestimmten Arten von Darmbakterien aus einigen in Lebensmitteln vorkommenden Verbindungen produziert wird.

Einige dieser Verbindungen sind Cholin (eine Verbindung, die mit der B-Gruppe von Vitaminen assoziiert ist) und Trimethylaminoxid. Es wird auch angenommen, dass es von einem Enzym stammt, das Stickoxid (NO) hemmt, das im Körper gebildet wird.

Bestimmte Informationsquellen weisen darauf hin, dass der Anstieg des Dimethylamins im Urin durch die Aufnahme von Fisch und Meeresfrüchten verursacht wird, wobei die höchsten Werte beim Verzehr von Tintenfisch, Seehecht, Sardinen, Schwertfisch, Kabeljau, Wittling und Rochen erzielt werden.

Das Essen von Fisch kann den Dimethylaminspiegel in Ihrem Urin erhöhen. Verfasser: Anna Sulencka. Quelle: Pixabay.

Patienten mit überschüssigem Dimethylamin

Dimethylamin wird als urämisches Toxin angesehen, dh als eine Substanz, die Schaden anrichten kann, wenn ihre Konzentration im Urin zu hoch ist. Tatsächlich wurden bei Patienten mit Nierenerkrankungen im Endstadium sehr hohe Dimethylaminspiegel beobachtet.

Es wird angenommen, dass es bei diesen Patienten zu einer Überbevölkerung von Darmbakterien kommen kann, die diese produzieren könnten.

Anwendungen

Dimethylamin oder DMA wird verwendet, um:

- Herstellung anderer Verbindungen.

- Herstellung der Lösungsmittel Dimethylformamid und Dimethylacetamid.

- Beschleunigen Sie die Vulkanisation bestimmter Kautschuke.

- Entfernen Sie beim Bräunen die Haare aus den Häuten.

- Wirken als Antioxidans für Lösungsmittel.

- Als mineralisches Flotationsmittel dienen.

- Korrosionsschutz und als Antifoulingmittel für Rohre.

- Funktion als Tensid.

- Seifen und Reinigungsmittel herstellen.

- Als Chemiker in Textilien tätig sein.

- Funktion als Antiklopfmittel in Kraftstoffen und als Stabilisator für Benzin.

- Farbstoffe vorbereiten.

- saure Gase aufnehmen.

- Als Treibmittel für Pestizide und Raketen dienen.

- Seien Sie Teil der Mittel zur Wasseraufbereitung.

- Wirken als Fungizid in agrochemischen Produkten.

- Bereits eingestellte Anwendungen wie das Anziehen und Töten von Rüsselkäfern oder Insekten, die Baumwolle angreifen.

Baumwollpflanze. Verfasser: ISAAA KC. Quelle: Pixabay.

In der Vergangenheit wurden Insekten, die Baumwollpflanzen befallen, mit Dimethylamin getötet. MarvinBikolano. Quelle: Wikimedia Commons.

Risiken

Dimethylamin-Dämpfe reizen Haut, Augen und Atemwege.

Wenn es in flüssiger Form mit der Haut in Kontakt kommt, kann es zu Erfrierungen und Verätzungen kommen. Das Einatmen hat gesundheitsschädliche Auswirkungen.

DMA-Gas ist ätzend und kann ätzende wässrige Lösungen bilden. Ihre wässrigen Lösungen können entzündlich werden, wenn sie nicht stark verdünnt werden.

Dimethylamin in Gasform entzündet sich leicht und erzeugt giftige Dämpfe von Stickoxiden (NO _x ).

Wenn der Behälter, der dieses Gas enthält, Feuer oder starker Hitze ausgesetzt ist, kann er explodieren.

Einfluss von DMA auf die Atmosphäre

Das atmosphärische Aerosol (sehr kleine Tröpfchen einer Mischung aus natürlichen Verbindungen und / oder Schadstoffen in der Atmosphäre) hat einen tiefgreifenden Einfluss auf das globale Klima und die Luftqualität in den verschiedenen Regionen der Welt.

Die Bildung der neuen Aerosolpartikel ist noch nicht vollständig verstanden.

Es wird geschätzt, dass Dimethylamin zusammen mit anderen Verbindungen an der Bildung dieser Partikel beteiligt ist, was von den starken DMA-Emissionen in der Region abzuhängen scheint.

Beispielsweise sind Industriegebiete konzentrierter als landwirtschaftliche Gebiete, und dies kann die Beteiligung der WRRL beeinflussen.

Es ist bemerkenswert, dass nach Ansicht einiger Wissenschaftler die Verbrennung von Glyphosat enthaltendem Pflanzenmaterial (eines der am häufigsten verwendeten Herbizide der Welt) zur Bildung von Dimethylamin führen kann.

Atmosphärische Aerosole über Südamerika. Dimethylamin könnte zu seiner Bildung beitragen. MarvinBikolano. Quelle: Wikimedia Commons.

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