PERESSIGSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Peressigsäure ist eine flüssige organische Verbindung mit der chemischen Formel C ₂ H ₄ O ₃ . Es ist das Peroxid der Essigsäure, daher ist es auch als Peroxyessigsäure bekannt. Sein Molekül ähnelt dem von Essigsäure CH ₃ COOH, enthält jedoch zusätzlichen Sauerstoff im Carboxyl.

Es gehört zur Klasse der organischen Peroxide, bei denen es sich um künstliche Moleküle handelt. Die keimtötenden und sterilisierenden Eigenschaften seiner wässrigen Lösungen sind seit 1902 bekannt. Diese Wirkung kann in einigen Fällen bei Konzentrationen von nur 0,001% ausgeübt werden.

Peressigsäure. Verfasser: Marilú Stea.

Diese Eigenschaft macht es in Kliniken und Krankenhäusern weit verbreitet, um medizinische Geräte zu sterilisieren, mit dem zusätzlichen Vorteil, dass seine Zersetzungsprodukte für den Menschen nicht toxisch sind.

PAA-Lösungen oxidieren stark, eine Eigenschaft, die zum Bleichen von Zellstoff oder in Wäschereien verwendet wurde. Es wird auch angewendet, um chemische Reaktionen durchzuführen, bei denen diese Eigenschaft erforderlich ist, wie Epoxidierung und Hydroxylierung.

Seine oxidierende und desinfizierende Wirkung wird in Reinigungsgeräten eingesetzt, in denen Lebensmittel und Getränke verarbeitet werden. Darüber hinaus ist es für einige Metalle ätzend und muss bei Lagerung von organischen oder leicht oxidierbaren Verbindungen ferngehalten werden.

Beachten Sie, dass seine konzentrierten Lösungen explosiv sein können, weshalb es vorzugsweise verdünnt hergestellt und an kalten Orten gelagert werden sollte. Seine korrosive Kraft wird auch auf menschliche Haut, Schleimhäute und Gewebe ausgeübt, daher muss mit Vorsicht und Schutzausrüstung umgegangen werden.

Struktur

Peroxyessigsäure hat ein Molekül, das Essigsäure sehr ähnlich ist, jedoch einen zusätzlichen Sauerstoff in der Struktur der -COOH-Gruppe aufweist, da es 3 Sauerstoffatome anstelle von zwei aufweist.

Struktur der Peressigsäure. Verfasser: Su-no-G. Quelle: Selbstgemacht. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Peressigsäure

- Peroxyessigsäure

- Ethanoperoxonsäure

- PAA (Peroxiessigsäure).

Eigenschaften

Körperlicher Status

Klare farblose Flüssigkeit mit scharfem Essiggeruch.

Molekulargewicht

76,05 g / mol

Siedepunkt

110 ºC (mit Explosion)

Flammpunkt

40,5 ºC (Open-Cup-Methode)

Selbstentzündungstemperatur

200 ºC (ist die Temperatur, bei der es spontan brennt)

Dichte

1.226 g / cm ³ bei 15 ºC

Viskosität

3,280 cP bei 25,6 ° C.

Brechungsindex

1,3974 bei 20 ºC

Löslichkeit

Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol löslich. In aromatischen Lösungsmitteln schwer löslich. Sehr gut löslich in Äther und Schwefelsäure.

pH

Weniger als 2.

Dissoziationskonstante

pK _a = 8,20 bei 25 ° C (es ist schwächer als Essigsäure mit pK _a = 4,8)

Chemische Eigenschaften

PAA ist als Säure viel schwächer als die Säure, aus der es stammt, Essigsäure.

Es hat ein hohes Potential als Oxidationsmittel. Es ist sehr reaktiv, was die Lagerung erschwert, und dies hat seine Verwendung eingeschränkt.

Seine Abbauprodukte sind Essigsäure CH ₃ COOH, Sauerstoff O ₂ , Wasserstoffperoxid H ₂ O ₂ und Wasser H ₂ O. H ₂ O _{2 wird} wiederum zu Wasser und Sauerstoff abgebaut . Alle diese Verbindungen sind umweltfreundlich.

Es ist ein Epoxidierungs- und Hydroxylierungsmittel für olefinische Bindungen (C = C-Doppelbindungen). Dies bedeutet, dass es aktiv an der Bildung von Epoxiden in Doppelbindungen organischer Moleküle und an der Addition von -OH-Gruppen an diesen beteiligt ist.

PAA greift einige Metalle wie glatten Stahl, verzinktes Eisen, Kupfer, Messing und Bronze an. Andere Metalle sind beständig wie Edelstahl, reines Aluminium und verzinntes Eisen.

Greift synthetische und natürliche Kautschuke an und extrahiert den Weichmacher aus einigen Vinylpolymeren.

Es hat einen stechenden und stechenden Geruch, der an Essigsäure erinnert (Essigsäure ist der Hauptbestandteil von Essig).

Erhalten

Durch Umsetzen von Eisessig (wasserfrei, dh ohne Wasser) mit Wasserstoffperoxid H ₂ O ₂ in Gegenwart einer Mineralsäure (wie Schwefelsäure H ₂ SO ₄ ) wird ein Teil der Essigsäure oxidiert und wässrige Lösungen erhalten von Peressigsäure, Essigsäure und H ₂ O ₂ .

Erhalten von wässrigen Lösungen von Peressigsäure. Verfasser: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ wirkt als Katalysator oder Beschleuniger der Reaktion. Stabilisierungsmittel wie Pyridin-2,6-dicarbonsäure werden verwendet.

Wenn diese Lösungen destilliert werden, kann eine höhere Konzentration an Peressigsäure erhalten werden.

Es kann auch durch Oxidation von Acetaldehyd CH ₃ CHO mit Ozon O ₃ oder durch Reaktion von Essigsäureanhydrid (CH ₃ CO) ₂ O mit H ₂ O _{2 erhalten werden} .

Eine andere Möglichkeit, es genau dort einzusetzen, wo es benötigt wird, ist die Zugabe von Tetraacetylethylendiamin (TAED) zu einer alkalischen Lösung von H ₂ O ₂ .

Anwendungen

In der Medizin als Sterilisationsmittel für Geräte

PAA wirkt als Desinfektionsmittel für medizinische Geräte in Kliniken, Krankenhäusern, Arzt- und Zahnarztpraxen.

Sterilisierte zahnärztliche Ausrüstung. Verfasser: Daniel Frank. Quelle: Pexels.

Einige Quellen berichten, dass seine Wirkung gegen Mikroorganismen allgemein wie folgt klassifiziert werden kann: Bakterien> Viren> Bakteriensporen> Protozoenzysten. Dies bedeutet, dass es wirksamer gegen Bakterien und weniger wirksam gegen Protozoen-Zysten ist.

In Studien zur bakteriziden Wirkung von PAA und anderen hochwirksamen Desinfektionsmitteln gegen Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa in Endoskopiegeräten erwies sich PAA als am schnellsten in seiner mikrobiziden Wirkung.

Staphylococcus aureus kann Weichteilinfektionen, Hautinfektionen, Lungenentzündung und Herzgewebsinfektionen verursachen. Pseudomonas aeruginosa kann eine Lungenentzündung verursachen.

Bakterien bilden durch eine dicke Schicht aus extrazellulären Proteinen, Polysacchariden und Nukleinsäuren Biofilme, die sie vor äußeren Reizen oder Stress schützen.

Diese Biofilme sind sehr resistent gegen gängige Antibiotika und Desinfektionsmittel. In Geräten wie Endoskopen neigen sie aufgrund unangemessener oder ineffektiver Reinigungs- und Desinfektionsroutinen dazu, sich in den engen Kanälen dieser zu bilden.

PAA greift diese Biofilme wahrscheinlich durch Oxidation der empfindlicheren molekularen Bindungen von Proteinen, Enzymen und anderen Metaboliten an. Dies führt zum Abbau der Zellwände der Keime, ihrer Sporen und Zysten.

Wenn PAA in die Zelle eindringt, kann es außerdem essentielle Enzyme oxidieren und den Transport von Molekülen und lebenswichtigen biochemischen Prozessen beeinträchtigen.

Die Desinfektionszeiten sind seit einigen Jahren festgelegt, aber während bestimmter Studien wurde beobachtet, dass die Behandlung mit PAA bereits nach 5 Minuten Veränderungen in der Form der Zellen verursachte, wobei sich Taschen oder Ausbuchtungen in der Zellwand der Zellen bildeten. Bakterien und Zusammenbruch der Zellstrukturen der Mikroorganismen nach 30 Minuten.

Obwohl sich die PAA durch ihre Geschwindigkeit auszeichnete, haben die Forscher empfohlen, die in den Reinigungs- und Desinfektionsprotokollen festgelegten Zeiten neu zu bewerten und sie für die meisten hochwirksamen Antiseptika zu erhöhen, um ihre Gesamtwirksamkeit sicherzustellen.

Einer der negativen Aspekte von PAA ist, dass es einige Krankheitserreger gibt, gegen die es nicht sehr wirksam ist, wie die Zysten von Giardia lamblia und Cryptosporidium parvum (Parasiten, die Durchfall oder andere Darmerkrankungen verursachen können).

In der Abwasserbehandlung

Die desinfizierende Wirkung von PAA in kommunalen oder industriellen Abwässern wird seit mehr als 30 Jahren untersucht.

Restwasseraufbereitungsanlage. Verfasser: Michal Jarmoluk. Quelle: Pixabay.

Zu seinen Vorteilen gehört das breite Spektrum seiner keimtötenden Wirkung auch in Gegenwart organischer Stoffe sowie die Tatsache, dass keine umweltschädlichen Nebenprodukte entstehen.

Die Wirksamkeit seiner Wirkung scheint unter anderem von der Menge der im Abwasser vorhandenen organischen Substanz, der Art und Menge der zu eliminierenden Mikroorganismen, der Konzentration von PAA im zu behandelnden Wasser, dem pH-Wert und der Dauer der Behandlung abzuhängen.

In einigen Fällen hat sich gezeigt, dass PAA zur Desinfektion von Abwasser in tropischen Klimazonen besser als Natriumhypochlorit ist und neben vielen anderen Krankheitserregern gegen das Cholera-Virus wirksam ist.

Einer der negativen Punkte ist jedoch, dass aufgrund der nach der Desinfektion verbleibenden Essigsäure das Abwasser mit organischer Substanz beladen ist, was das Risiko eines neuen Wachstums von Mikroorganismen erhöht.

Auf der anderen Seite ist es ein teures Produkt, so dass es beispielsweise mit Natriumhypochlorit aufgrund dieses Aspekts noch nicht sehr wettbewerbsfähig ist.

In der Lebensmittelindustrie

Da es ein starkes Oxidationsmittel ist, ist es bei niedrigen Temperaturen sehr wirksam gegen Mikroorganismen und dies hat zu seiner breiten Verwendung als Bakterizid und Fungizid in der Lebensmittel- und Getränkeverarbeitung geführt.

Dies umfasst Fleisch- und Geflügelverarbeitungsbetriebe, Molkereien, Brauereien, Weingüter oder Weingüter sowie Produktionsstätten für alkoholfreie Getränke. An all diesen Stellen wird PAA angewendet, da es ideal für die Reinigung vor Ort (vor Ort) ist.

Die in einigen Lebensmitteln wie Peroxidase und Katalase enthaltenen Enzyme, die Wasserstoffperoxid H ₂ O ₂ deaktivieren , haben keine schädliche Wirkung auf Peressigsäure. Proteinreste schaden ihm auch nicht.

Aufgrund der Tatsache, dass PAA in Lebensmitteln in Essigsäure und Wasserstoffperoxid zerfällt, gilt es als sicher bei Anwendungen, bei denen Lebensmittel nicht gespült werden.

Es dient als Desinfektions- und Sterilisationsmittel für Edelstahl- und Glastanks, Rohre und Tankwagen, die zum Transport und zur Lagerung von Getränken dienen.

Edelstahltanks zur Lagerung von Bier. Verfasser: Roberta Keiko Kitahara Santana. Quelle: Unsplash.

Aufgrund seiner Eigenschaft, ungiftige Produkte zu erzeugen und in hoher Verdünnung keine Aromen oder Gerüche zu erzeugen, sparen sie Zeit und Geld für diese Industrien.

In der Zellstoff- und Papierindustrie

Peressigsäure ist ein wichtiges chlorfreies Mittel in der Bleichtechnologie in der Papierzellstoffindustrie.

Einige Autoren betrachten Peressigsäure als aktiviertes Derivat von H ₂ O ₂ , bei dem einer seiner Wasserstoffatome durch eine Acylgruppe CH ₃ C (= O) - ersetzt wurde.

Infolgedessen reagiert Peressigsäure stärker mit organischen Substraten als H ₂ O ₂ und kann in Oxidationsreaktionen unter milderen Bedingungen als mit H ₂ O _{2 verwendet werden} .

Unter neutralen oder mäßig alkalischen Bedingungen entfernt das Peracetation CH ₃ C (= O) OO- ein starkes Nucleophil (es wird von elektronenarmen Atomen angezogen) und entfernt selektiv Chromophore oder farbige Verbindungen, die in Papierzellstoff vorhanden sind.

Dies ermöglicht diesen Industrien ein sehr wirksames Bleichmittel, dessen Rückstände ihre wässrigen Abwässer nicht verunreinigen.

Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen

Peressigsäure dient als Oxidationsmittel zur Herstellung von Epoxidverbindungen, als Katalysator zur Herstellung von Polyesterharzen und zur Gewinnung von Caprolactam und Glycerin.

Bei der Rückgewinnung von Polymeren zum Recycling

Einige Forscher haben es geschafft, nützliche Materialien durch Behandlung bestimmter polymerer Abfälle mit PAA-Lösungen wiederzugewinnen.

Das Verfahren wird durch Oxidation bestimmter kohlefaserverstärkter Polymerabfälle aus Luft- und Raumfahrtaktivitäten mit Lösungen von Eisessig und Wasserstoffperoxid durchgeführt.

Auf diese Weise wird in situ Peressigsäure erzeugt, die das Epoxidharz um 97% zersetzt und die Kohlenstofffaser intakt lässt.

Dann werden durch Destillation mehr als 90% der Essigsäure gewonnen, was zu einer weiteren Zersetzung des Polymers führt, das wiedergewinnbare aliphatische und phenolische Verbindungen erzeugt.

Kohlefaser wird sauber erhalten und behält ihre Länge und Zugfestigkeit bei, die mit der von Frischfasern vergleichbar ist.

Kohlefaser. Cjp24. Quelle: Wikipedia Commons.

Das Verfahren wird unter milden Bedingungen ohne gasförmige Emissionen durchgeführt, was es umweltfreundlich macht.

In Wäschereien

Peressigsäure wird aufgrund ihrer Oxidationskraft von farbigen Verbindungen beim Bleichen von Wäsche verwendet. In diesen Fällen wird das Gemisch von Tetraacetylethylendiamin mit H ₂ O ₂ in einem alkalischen Medium verwendet, um es vor Ort zu erhalten.

Sein Anwendungsbereich ist sehr breit, da er in hartem Wasser oder solchen mit einem hohen Anteil an Calcium- und Magnesiumsalzen bei einem pH-Wert zwischen 3,0 und 7,5 und Temperaturen von 0 bis 40 ° C verwendet werden kann.

Risiken

Peressigsäure oder PAA können stark ätzend sein. Es ist stark reizend für Haut und Augen.

Wenn seine Lösungen aufgenommen werden, verursacht es Korrosion der Schleimhäute von Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darm-Trakt, was zu Schmerzen und Schluckbeschwerden führt.

Wenn die Dämpfe eingeatmet werden, tritt eine Reizung der Atemwege auf, und wenn die Einatmung verlängert wird, tritt ein Ödem in der Lunge auf.

Lösungen, die mehr als 15% PAA enthalten, zeigen ein gewisses Maß an Instabilität und Explosivität, und Stöße oder Schütteln sollten vermieden werden. Sie können sich explosionsartig zersetzen. Wenn die PAA-Konzentration in Lösung 56% überschreitet, kann sie aufgrund des heftigen Verdampfens von Essigsäure explodieren.

Hitze sollte vermieden werden. Es gilt als brennbare Flüssigkeit. Seine Zersetzung ist bei einer Explosion bei 110 ° C heftig. Es sollte an kühlen Orten, vorzugsweise unter Kühlung, oder an sehr gut belüfteten Orten gelagert werden.

Es oxidiert stark und ist daher bei Kontakt mit organischen Materialien gefährlich. Bei Lagerung muss es von anderen Verbindungen isoliert werden, insbesondere von organischen, brennbaren, brennbaren oder oxidierbaren Verbindungen. Es muss von Säuren, Laugen und Schwermetallen getrennt werden.

Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfe und reizende Dämpfe ab, die Augen, Nase und Rachen reizen.

Wenn es verschüttet wird, darf es nicht in die Kanalisation fließen, da dies eine Brand- oder Explosionsgefahr darstellt.

Als vorbeugende Maßnahmen für die Handhabung empfehlen wir Gummihandschuhe und Schutzkleidung, einen Gesichtsschutz oder Augenschutz (Schutzbrille oder Schutzbrille), Atemschutz und dürfen während der Arbeit mit ihren Lösungen nicht essen, trinken oder rauchen.

Verweise

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