PHENOXYESSIGSÄURE: SYNTHESE, VERFAHREN, VERWENDUNG, RISIKEN - CHEMIE - 2026

Die Phenoxyessigsäure ist eine Substanz organischer Natur, die durch die Reaktion zwischen Phenol und Monochloressigsäure in Gegenwart einer Natriumhydroxidlösung gebildet wird. Das Verfahren, mit dem dieses Produkt erhalten wird, wird als Williamson-Ethersynthese bezeichnet.

Die synthetisierte Phenoxyessigsäure ist ein weißer oder farbloser Niederschlag, der aus nadelförmigen Kristallen besteht, praktisch unlöslich in Wasser (Löslichkeit in Wasser 12 g / l ^-1 ), aber löslich in Essigsäure, Phenol und Diethylether.

Chemische Struktur von Phenoxyessigsäure. Quelle: «Phenoxyessigsäure». Wikipedia, die freie Enzyklopädie. 13. Mai 2014, 17:21 UTC. 13. Mai 2014, 17:21 Uhr en.wikipedia.org. Bildlayout bearbeitet.

Sein chemischer Name ist 2-Phenoxyethansäure und seine Summenformel ist C ₈ H ₈ O ₃ . Die Molekülmasse beträgt 152,15 g.mol ^-1 . Dieses Produkt verhält sich wie eine schwache Säure und hat einen Schmelzpunkt zwischen 98 und 100 ° C und einen Siedepunkt von 285 ° C.

Phenoxyessigsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Substanzen mit herbiziden Eigenschaften. Phenoxyessigsäure allein hat antimykotische Eigenschaften gegen Candida albicans und Trichophyton rubrum. Es ist auch nützlich als Peeling für die Haut, um überschüssiges Keratin in Hornhaut zu beseitigen.

Es sind Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung zu treffen, da beim Erhitzen giftige Gase freigesetzt werden, die ätzend sind. Unter den Gasen befindet sich Chlorwasserstoff.

Direkte Exposition mit diesem Produkt kann zu leichten Reizungen der Haut oder der Schleimhaut führen, obwohl dies nicht von großer Bedeutung ist, außer bei Beteiligung der Augenschleimhaut, kann dies schwerwiegend sein. Es verursacht auch eine Reizung der Atemwege beim Einatmen und den Magenweg beim Verschlucken.

Es ist eine nicht brennbare Substanz und bei Raumtemperatur ziemlich stabil. Bei hohen Temperaturen oder Drücken kann es jedoch seine Stabilität verlieren. Wenn es mit Wasser konfrontiert wird, kann es eine bestimmte Energiemenge freisetzen, tut dies jedoch nicht mit Gewalt.

Synthese von Phenoxyessigsäure

Phenol ist ein Alkohol und verhält sich als solcher wie eine schwache Säure, weshalb es das saure Proton (H ⁺ ) leicht an ein Alkali (Natriumhydroxid) verliert , um ein Alkoxid (Phenolat) zu werden. Dies wird später durch eine bimolekulare nukleophile Substitution Ether bilden.

Das Alkoxid wirkt als Nucleophil, dh es kann 2 Elektronen abgeben, die für eine andere Substanz frei sind. Bei der uns betreffenden Reaktion handelt es sich um das Alkylhalogenid (Monochloressigsäure), so dass es durch kovalente Bindungen stark daran bindet und eine neue Substanz bildet, die in diesem Fall Ether ist.

Während der Reaktion tritt eine Verschiebung des Halogenidions auf, das durch das Alkoxidanion ersetzt wird. Diese Reaktion ist als Williamson-Ethersynthese bekannt.

Die Menge des erhaltenen Produkts und die Geschwindigkeit, mit der es hergestellt wird, hängen von der Konzentration der beteiligten Reaktanten ab, da es sich um eine kinetische Reaktion zweiter Ordnung handelt, bei der die Kollision der Moleküle (Nucleophil + Alkylhalogenid) ihre Wirksamkeit bestimmt.

Prozess

Schritt 1

Um die Synthese von Phenoxyessigsäure zu starten, werden 0,5 g Phenol sorgfältig gewogen und in einen birnenförmigen Einmundkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 ml gegeben. Zum Auflösen werden 2,5 ml Natriumhydroxid (NaOH) mit 33% (p / v) zugegeben.

Überprüfen Sie die Alkalität der Lösung mit einem pH-Indikatorpapier. Setzen Sie einen Korkdeckel auf den Kolben und mischen Sie ihn 5 Minuten lang kräftig. Zum Mischen kann ein Magnetrührer verwendet werden.

Schritt 2

Anschließend 0,75 g Monochloressigsäure zugeben und den Mischvorgang 5 Minuten wiederholen.

Wenn die Mischung aushärten oder pastös werden soll, können Sie Wasser (zwischen 1 und 3 ml) hinzufügen. Dieses wird jedoch nach und nach hinzugefügt, bis es zur vorherigen Textur zurückkehrt, ohne zu viel zu verdünnen.

Schritt 3

Decken Sie den Kolben ab und stellen Sie ihn 10 Minuten lang in ein Wasserbad mit Rückflusssystem. Wenn das Durchflusssystem nicht verfügbar ist, bleibt es 40 Minuten lang.

Schritt 4

Lassen Sie die Lösung abkühlen und geben Sie 5 ml Wasser hinzu. Säuern Sie sie dann mit einer konzentrierten HCl-Lösung an, bis Sie einen pH-Wert von 1 erreichen. (Messen Sie den pH-Wert zu diesem Zweck mit einem Papier.)

Schritt 5

Führen Sie die Mischung vorsichtig durch den Scheidetrichter und extrahieren Sie sie dreimal mit jeweils 5 ml Ethylether.

Die organischen Extrakte werden vereinigt und wieder in den Scheidetrichter gegeben, um eine dreifache Wasserwäsche mit 5 ml Wasser für jede Wäsche durchzuführen.

Die wässrigen Fraktionen werden getrennt, um verworfen zu werden.

Schritt 6

Anschließend wird die organische Fraktion dreimal mit 3 ml Natriumcarbonat (Na ₂ CO ₃ ) zu 15% extrahiert .

Der erhaltene alkalische wässrige Extrakt wird in ein Eisbad gegeben und mit HCl bis zu einem pH-Wert von 1 angesäuert, wodurch die Ausfällung des Produkts erzeugt wird. Der Ansäuerungsschritt muss mit großer Sorgfalt durchgeführt werden, indem tropfenweise hinzugefügt wird, da bei der Reaktion Schaum entsteht und bei plötzlicher Zugabe Spritzer entstehen können.

Der Feststoff wird durch Vakuumfiltration erhalten, der Niederschlag wird gewaschen und trocknen gelassen.

Schritt 7

Das erhaltene Produkt wird gewogen und die Ausbeute und der Schmelzpunkt werden beobachtet.

Quelle: Sandoval M. (2015). Handbuch für Laborpraktiken in der organischen Chemie II. Nationale Autonome Universität von Mexiko Fakultät für Chemie.

Anwendungen

Phenoxyessigsäure allein hat eine fungizide Wirkung gegen bestimmte Pilze wie Candida albicans und Trichophyton rubrum. Diese Aktion wurde in einer Untersuchung von González et al.

Die Arbeit ergab, dass die minimale inhibitorische oder fungistatische Konzentration (MIC) und die minimale fungizide Konzentration (CMF) für 13 Arten von Candida albicans aus klinischen Proben, insbesondere von Patienten mit Onychomykose, gleich waren (2,5 mg / ml). .

Während ein Candida albicans ATCC 10231-Stamm eine MHK von 2,5 mg / ml und einen CMF von 5,0 mg / ml aufwies. Trichophyton rubrum zeigte seinerseits eine MHK von 0,313 mg / ml und eine CMF von 1,25 mg / ml in 8 Stämmen, die von infizierten Nägeln analysiert wurden.

Darüber hinaus ist Phenoxyessigsäure als Peeling für Keratin sehr nützlich, weshalb Schwielen oder Pickel auf der Haut, die von diesen Eigenschaften betroffen sind, minimiert werden können.

Andererseits ist Phenoxyessigsäure ein Rohstoff für die Synthese von Pestiziden, insbesondere Herbiziden wie Astix und Duplosan.

Risiken

Wenn das Produkt versehentlich eingenommen wird, führt dies zu einer Reizung der Schleimhäute im gesamten Magen-Darm-Trakt (Mund, Speiseröhre, Magen und Darm).

Beim Einatmen wird die Atemschleimhaut gereizt, was zu Atemversagen und Husten führt.

Auf der Haut kann es zu leichten Reizungen kommen. Auf der Augenschleimhaut ist die Reizung stärker. In diesen Fällen wird empfohlen, den betroffenen Bereich mit viel Wasser und Seife zu waschen und die Augenschleimhaut mit viel Wasser zu waschen.

Dieses Produkt wurde als prädisponierender Faktor für die Entwicklung oder das Auftreten von Fettgeschwüren in Verbindung gebracht. Diese Tumoren entwickeln sich am häufigsten in den Extremitäten oder im Bauch.

Andererseits wird dieses Produkt gemäß den in den Transportvorschriften beschriebenen Kriterien als nicht transportgefährlich eingestuft.

Von Phenoxyessigsäure abgeleitete Pestizide sind normalerweise umwelttoxisch und wurden mit genetischen Mutationen in Verbindung gebracht, insbesondere mit der beim Non-Hodgkin-Lymphom beim Menschen vorhandenen t-Translokation.

Vorsichtsmaßnahmen

- Dieses Produkt sollte von starken Oxidationsmitteln und Basen ferngehalten werden, mit denen es heftig reagieren kann.

- Es ist wichtig, das Erhitzen dieses Produkts zu vermeiden.

- Mit Schutzmaßnahmen wie Handschuhen, Kleid, Schutzbrille handhaben.

Verweise

1. González G, Trujillo R. Phenoxyessigsäure, Identifizierung und Bestimmung ihrer antimykotischen Wirkung in vitro gegen Candida albicans und Trichophyton rubrum. Rev. Peruana von der Fakultät für Pharmazie, 1998; 34 (109). Verfügbar unter: unmsm.edu
2. "Phenoxyessigsäure". Wikipedia, die freie Enzyklopädie. 13. Mai 2014, 17:21 UTC. 13. Mai 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Sicherheitsdatenblatt. 2017. Verfügbar unter: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventis Sicherheitsdatenblatt. 2001. Verfügbar unter: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics in toxikologischen Notfällen. CIATOX Toxikologisches Informations- und Beratungszentrum. Nationale Universität von Kolumbien. Verfügbar unter: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Handbuch für Laborpraktiken in der organischen Chemie II. Nationale Autonome Universität von Mexiko Fakultät für Chemie.
7. Merck Laboratories. Sicherheitsdatenblatt gemäß EG-Verordnung Nr. 1907/2006. 2015 Verfügbar unter: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M., Herranz-Torrubiano A., Cuenca-González C. Fettgeschwür mit Alarmsymptomen. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246 & ndash; 250. Verfügbar unter: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikrokerne: Biomarker für Genotoxizität bei Personen, die Pestiziden ausgesetzt sind. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Verfügbar unter: ve.scielo.org