PHENYLESSIGSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN, WIRKUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Phenylessigsäure ist eine feste organische Verbindung mit der chemischen Formel C ₈ H ₈ O ₂ oder C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Es ist eine Monocarbonsäure, dh sie hat eine einzelne Carboxylgruppe -COOH.

Es ist auch als Benzolessigsäure oder Phenylethansäure bekannt. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem unangenehmen Geruch, sein Geschmack ist jedoch süß. Es ist in einigen Blumen, Früchten und Pflanzen, in fermentierten Getränken wie Tee und Kakao enthalten. Es ist auch in Tabak und Holzrauch enthalten.

Kristalle der Phenylessigsäure. Tmv23. Quelle: Wikipedia Commons.

Phenylessigsäure ist eine Verbindung, die durch die Umwandlung endogener Moleküle einiger Lebewesen, dh von Molekülen, die ein natürlicher Bestandteil davon sind, gebildet wird.

Es erfüllt wichtige Funktionen, die von der Art des Organismus abhängen, in dem es sich befindet. Zum Beispiel ist es in Pflanzen an ihrem Wachstum beteiligt, während es beim Menschen an der Freisetzung wichtiger molekularer Botenstoffe aus dem Gehirn beteiligt ist.

Seine Wirkungen als Antimykotikum und als Inhibitor des Bakterienwachstums wurden untersucht.

Struktur

Das Phenylessigsäure- oder Benzolessigsäuremolekül hat zwei funktionelle Gruppen: das Carboxyl-COOH und das Phenyl-C ₆ H ₅ -.

Es ist wie ein Essigsäuremolekül, an das ein Benzolring oder eine Phenylgruppe C ₆ H ₅ - an die Methylgruppe -CH ₃ angefügt wurde .

Man kann auch sagen, dass es sich um ein Toluolmolekül handelt, bei dem ein Wasserstoff H der Methylgruppe -CH ₃ durch eine Carboxylgruppe -COOH ersetzt wurde.

Struktur von Phenylessigsäure. Verfasser: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Phenylessigsäure

- Benzolessigsäure

- 2-Phenylessigsäure

- Phenylethansäure

- Benzylforminsäure

- Alpha-Toluolsäure

- Benzylcarbonsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Weißer bis gelber Feststoff in Form von Kristallen oder Flocken mit einem unangenehmen, stechenden Geruch.

Molekulargewicht

136,15 g / mol

Schmelzpunkt

76,7 ºC

Siedepunkt

265,5 ºC

Flammpunkt

132 ºC (Methode mit geschlossenem Becher)

Selbstentzündungstemperatur

543 ºC

Dichte

1,09 g / cm ³ bei 25 ºC

Löslichkeit

In Wasser sehr gut löslich: 17,3 g / l bei 25 ºC

Sehr gut löslich in Ethanol, Ethylether und Schwefelkohlenstoff. In Aceton löslich. In Chloroform schwer löslich.

pH

Seine wässrigen Lösungen sind schwach sauer.

Dissoziationskonstante

pK _a = 4,31

Andere Eigenschaften

Es hat einen sehr unangenehmen Geruch. In Wasser verdünnt riecht es süßlich nach Honig.

Sein Geschmack ist süß, ähnlich wie bei Honig.

Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen und reizenden Rauch ab.

Synthese

Es wird hergestellt, indem Benzylcyanid mit verdünnter Schwefel- oder Salzsäure umgesetzt wird.

Auch durch die Reaktion von Benzylchlorid und Wasser in Gegenwart eines Ni (CO) ₄ -Katalysators .

Synthese von Phenylessigsäure. Claudio Pistilli. Quelle: Wikipedia Commons.

Rolle in der Biochemie von Lebewesen

Es wirkt als Metabolit (ein Molekül, das entweder als Substrat, Zwischenprodukt oder als Endprodukt am Stoffwechsel beteiligt ist) bei Lebewesen, beispielsweise beim Menschen, bei Pflanzen, bei Escherichia coli, bei Saccharomyces cerevisiae und bei der Aspergillus. Es scheint jedoch, dass es nicht in allen auf die gleiche Weise erzeugt wird.

Funktion beim Menschen

Phenylessigsäure ist der Hauptmetabolit von 2-Phenylethylamin, einem endogenen Bestandteil des menschlichen Gehirns, der an der zerebralen Übertragung beteiligt ist.

Der Metabolismus von Phenylethylamin führt zu seiner Oxidation durch Bildung von Phenylacetaldehyd, das zu Phenylessigsäure oxidiert wird.

Phenylessigsäure wirkt als Neuromodulator, indem sie die Freisetzung von Dopamin stimuliert, einem Molekül, das wichtige Funktionen im Nervensystem erfüllt.

Es wurde berichtet, dass bei affektiven Störungen wie Depressionen und Schizophrenie Änderungen der Phenylethylamin- oder Phenylessigsäure-Spiegel in biologischen Flüssigkeiten auftreten.

Es wurde auch vermutet, dass eine Variation der Konzentration dieser Verbindungen das Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätssyndrom beeinflusst, unter dem einige Kinder leiden.

Gehirn einer Person mit Aufmerksamkeitsdefizit und Hyperaktivitätssyndrom, bei dem der präfrontale Bereich hervorgehoben ist, wo die Krankheit die größte Wirkung hat. Manu5. Quelle: Wikipedia Commons.

Funktion in Pflanzen

Mehrere Forscher haben gezeigt, dass Phenylessigsäure in vaskulären und nicht vaskulären Pflanzen weit verbreitet ist.

Seit mehr als 40 Jahren ist es als natürliches Phytohormon oder Auxin anerkannt, dh als Hormon, das das Pflanzenwachstum reguliert. Es wirkt sich positiv auf das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen aus.

Es befindet sich in der Regel an den Trieben von Pflanzen. Es ist bekannt für seine wohltuende Wirkung auf Maispflanzen, Hafer, Bohnen (Erbsen oder Bohnen), Gerste, Tabak und Tomaten.

Erbsen- oder Bohnenpflanzensprossen. Bijay Chaurasia. Quelle: Wikipedia Commons.

Der Wirkungsmechanismus des Pflanzenwachstums ist jedoch noch nicht genau geklärt. Es ist auch nicht mit Sicherheit bekannt, wie es in Pflanzen und Gemüse gebildet wird. Es wurde vermutet, dass es in ihnen aus Phenylpyruvat hergestellt wird.

Andere schlagen vor, dass es ein Desaminierungsprodukt der Aminosäure Phenylalanin (2-Amino-3-phenylpropansäure) ist und dass Phenylalanin produzierende Pflanzen und Mikroorganismen daraus Phenylessigsäure erzeugen können.

Funktion in einigen Mikroorganismen

Einige Mikroben können es in ihren Stoffwechselprozessen verwenden. Beispielsweise verwendet der Pilz Penicillium chrysogenum ihn zur Herstellung von Penicillin G oder natürlichem Penicillin.

Struktur des Penicillin G-Moleküls, wobei die von Phenylessigsäure bereitgestellte Komponente auf der linken Seite beobachtet wird. Cacycle. Quelle: Wikipedia Commons.

Andere verwenden es als einzige Kohlenstoff- und Stickstoffquelle, wie Ralstonia solanacearum, ein Bakterium im Boden, das welkende Pflanzen wie Tomaten verursacht.

Anwendungen

In der Landwirtschaft

Phenylessigsäure hat sich als wirksames Antimykotikum für landwirtschaftliche Anwendungen erwiesen.

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die vom Bakterium Streptomyces humidus produzierte und im Labor isolierte Phenylessigsäure die Keimung von Zoosporen und das Myzelwachstum des Phytophthora capsici-Pilzes, der Pfefferpflanzen befällt, wirksam hemmt.

Es kann in diesen Pflanzen Resistenzen gegen P. capsici-Infektionen induzieren, da es ebenso wie andere kommerzielle Fungizide wirkt.

Pfefferplantage. PJeganathan. Quelle: Wikipedia Commons.

Andere Studien zeigen, dass die von verschiedenen Arten von Bacillus produzierte Phenylessigsäure eine toxische Wirkung gegen den Nematoden ausübt, der Kiefernholz angreift.

In der Lebensmittelindustrie

Es wird als Aromastoff verwendet, da es einen karamell-, blumigen Honiggeschmack hat.

Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen

Es wird verwendet, um andere Chemikalien und Parfums herzustellen, um Ester herzustellen, die als Parfums und Aromastoffe, pharmazeutische Verbindungen und Herbizide verwendet werden.

Phenylessigsäure kann sehr schädlich sein, nämlich Amphetamine zu erhalten, Stimulanzien, die zur Sucht führen und für die sie einer strengen Kontrolle durch die Behörden aller Länder unterliegen.

Mögliche Verwendung gegen pathogene Keime

In einigen Studien wurde festgestellt, dass die Anreicherung von Phenylessigsäure die Zytotoxizität von Pseudomonas aeruginosa in menschlichen und tierischen Zellen und Geweben verringert. Dieses Bakterium verursacht eine Lungenentzündung.

Diese Anreicherung von Phenylessigsäure tritt auf, wenn eine hohe Konzentration dieser Mikroorganismen in die menschlichen Testzellen geimpft wird.

Die Ergebnisse legen nahe, dass das P. aeruginosa-Bakterium unter den Bedingungen der Experimente diesen Inhibitor produziert und akkumuliert, der der Infektion entgegenwirkt.

Negative Effekte durch Akkumulation beim Menschen

Es wurde festgestellt, dass die Akkumulation von Phenylessigsäure, die bei Patienten mit chronischer Niereninsuffizienz auftritt, zur Erhöhung der Atherosklerose und der Rate von Herz-Kreislauf-Erkrankungen bei ihnen beiträgt.

Phenylessigsäure hemmt stark das Enzym, das die Bildung von Stickoxid (NO) aus L-Arginin (einer Aminosäure) reguliert.

Dies führt zu Ungleichgewichten in Höhe der Arterienwände, da Stickoxid unter normalen Bedingungen eine Schutzwirkung gegen die Bildung atherogener Plaques an den Gefäßwänden ausübt.

Dieses Ungleichgewicht führt bei diesen Risikopatienten zu einer hohen Plaquebildung und Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

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