ZIMTSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Zimtsäure ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ₆ H ₅ CHCHCOOH lautet. Es ist eine Monocarbonsäure. Sein Name stammt von der Cinnamomum cassia Pflanze, deren Rinde wie die der Zimtpflanze aromatisch ist.

Andere Namen sind 3-Phenyl-2-propensäure und β-Phenylacrylsäure. Es wurden viele Derivate der Zimtsäure erhalten, die therapeutische Eigenschaften aufweisen.

Cinnamomum cassia Pflanze. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Aufgrund der C = C-Doppelbindung weist das Zimtsäuremolekül zwei Isomere auf: cis und trans. Die Transformation ist die am häufigsten vorkommende in der Natur. Transzimtsäure ist ein Bestandteil der ätherischen Öle von Zimt, Basilikum, schwarzem Teebaum oder Melaleuca bracteata, Kakao, Tolu Balsam, größerem Galangal oder Alpinia Galanga und Storachblättern. Cis-Zimtsäure wurde in der Alpinia malaccensis-Pflanze gefunden.

Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde Zimtsäure untersucht und zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt. Die Verwendung wurde jedoch eingestellt und die Forschung vor einigen Jahren wieder aufgenommen, was zu vielversprechenden Ergebnissen führte.

Struktur

Das Zimtsäuremolekül enthält eine Phenylgruppe, ein Propenyl (Propan mit einer C = C-Doppelbindung) und eine an diese gebundene Carboxyl-COOH-Gruppe. Es ist wie eine Acrylsäure mit einer Phenylgruppe am dritten Kohlenstoff.

Aufgrund seiner Doppelbindung kann das Molekül in der cis-Form oder der trans-Form vorliegen. In der trans-Form befinden sich die C ₆ H ₅ - und -COOH-Gruppen diagonal gegenüber der C = C-Doppelbindung. In der cis-Form befinden sich diese Gruppen auf derselben Seite (eine an jedem Kohlenstoff der C = C-Doppelbindung).

Isomere der Zimtsäure. Verfasser: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Zimtsäure

- 3-Phenyl-2-propensäure

- β-Phenylacrylsäure

- Benzolpropensäure

- Benzolacrylsäure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Weißer kristalliner Feststoff mit monokliner Prismenstruktur.

Zimtsäure Aleksander Sobolewski über Wikimedia Commons. Quelle: Wikipedia Commons.

Molekulargewicht

148,16 g / mol

Schmelzpunkt

Cis-Isomer: 68 ºC

Transisomer: 133 ºC

Siedepunkt

Cis-Isomer: 125 ° C bei 19 mm Hg

Transisomer: 300 ºC

Löslichkeit

In Wasser schwer löslich: 0,546 g / l bei 25 ºC.

In Äther sehr gut löslich.

Chemische Eigenschaften

Das Zimtsäuremolekül hat drei reaktive Stellen: Substitution im Benzolring, Addition in Ungesättigtheit (C = C-Doppelbindung) und Reaktion der Carboxylgruppe -COOH.

Dadurch können viele Derivate aus Zimtsäure gewonnen werden, was insbesondere bei Forschern auf dem Gebiet der Medizin auf besonderes Interesse gestoßen ist.

Das Vorhandensein eines Benzolrings in seinem Molekül und die ungesättigte kurze Kette führen zu einer geringen Polarität und damit zu einer geringen Löslichkeit in Wasser.

Zimtsäuresalze oder Alkalimetallzimtate sind wasserlöslich.

Rolle in der Natur

Zimtsäure spielt eine besondere Rolle im Stoffwechsel von Pflanzen, da sie im gesamten Pflanzenreich verteilt ist.

Zimtrinde. Thiry. Quelle: Wikipedia Commons.

Es ist ein Vorläufer von Flavonoiden, Alkaloiden, Cumarinen und Lignin, einem strukturellen Bestandteil von Pflanzen.

Es gehört zur Klasse der Auxine, bei denen es sich um Hormone handelt, die das Zellwachstum in Pflanzen regulieren.

Erhalten

In der Natur stammt das trans-Isomer der Zimtsäure aus der Entfernung von Ammoniak aus Phenylalanin (einer Aminosäure), die dank des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase auftritt. Dieses Enzym kommt in höheren Pflanzen, Pilzen und Hefen vor.

Zimtsäure wird oft mit Aminosäuren und Zuckersäuren konjugiert. Zum Beispiel ist Cinnamoglycin in Pflanzen vorhanden, könnte aber ein Produkt des Tierstoffwechsels sein. Es kommt in der Duftdrüse des kanadischen Bibers vor, aber Sie erhalten es wahrscheinlich aus der Nahrung.

Verwendung in medizinischen Anwendungen

Anti-Krebs-Effekt

Zimtsäure wird seit Hunderten von Jahren zur Behandlung von Krebs in der chinesischen Medizin verwendet, da sie Teil von Xuanshen ist, der Wurzel einer krautigen Pflanze aus der Familie der Scrophulariaceae.

Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert wurde es zur Behandlung von Krebs eingesetzt, aber die Forschung wurde erst vor einigen Jahrzehnten fortgesetzt.

Obwohl seine Rolle unbekannt ist, wurde kürzlich seine Wirksamkeit gegen Knochenkrebs (Osteosarkom) bestätigt.

Es wurde auch gefunden, dass es eine Antiproliferationswirkung auf maligne Zellen von Kolonadenokarzinom, Melanom, Prostatakrebs und Lungenkrebs ausübt.

Nach einigen Erfahrungen führte die 3-tägige Behandlung von Melanomzellen mit Zimtsäure zu einem 75-95% igen Verlust der Invasivität, dh der Fähigkeit, die Gewebebarriere abzubauen und zu überwinden. Dies wird auf die Modulation zurückgeführt, die es auf die Gene ausübt, die an der Tumormetastasierung beteiligt sind.

Darüber hinaus wurde festgestellt, dass Zimtsäure ein starker Inhibitor eines Enzyms ist, das das Fortschreiten hormonabhängiger Krebsarten wie Prostata-, Brust- und Endometriumkrebs beeinflusst.

Darüber hinaus haben unzählige von Zimtsäure abgeleitete Verbindungen Antikrebseigenschaften.

Positive Effekte gegen Insulinresistenz und Diabetes

Einige Forscher fanden heraus, dass Zimtsäure die Insulinresistenz lindern kann.

Diese Krankheit besteht in der Nichtwirksamkeit der Insulinwirkung oder der Unfähigkeit, eine normale Reaktion der Glukoseabsorption durch die Zellen zu erreichen.

Aufgrund dessen absorbieren die Zellen keine Glukose, die im Blut verbleibt, und es kommt zu Hyperglykämie oder überschüssiger Glukose im Blut. Die Zelle soll dann gegen Insulin resistent sein.

Die Folge der Nichtbehandlung der Insulinresistenz ist Typ-2-Diabetes.

Zimtsäure hat Wirkmechanismen, die die Wirksamkeit von Insulin verbessern, was sich in einer erhöhten Glukoseaufnahme durch insulinresistente Zellen und einer Linderung von Krankheiten niederschlägt.

Einige Polyphenolderivate der Zimtsäure sind ebenfalls vorteilhaft bei der Behandlung dieser Krankheiten, aber aufgrund ihrer geringen Bioverfügbarkeit werden sowohl Zimtsäure als auch ihre Derivate noch untersucht.

Es werden Anstrengungen unternommen, um verschiedene Formen der Verabreichung dieser Verbindungen wie Nanopartikel, Einkapselung und Emulsionen zu entwickeln.

Anti-Tuberkulose-Effekte

Transkinaminsäure und ihre Derivate wurden um 1894 als Mittel gegen Tuberkulose verwendet. Sie wurden jedoch erst kürzlich zu diesem Zweck erneut untersucht.

Es wurde nun festgestellt, dass sie eine synergistische Wirkung haben, wenn sie mit anderen Arzneimitteln gegen Tuberkulose verwendet werden, selbst mit solchen, gegen die die Mycobacterium tuberculosis-Bakterien resistent geworden sind, wodurch die Wirkung des Arzneimittels wieder verstärkt wird.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokredit: Janice CarrContent Anbieter: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Quelle: Wikipedia Commons.

Verschiedene vorteilhafte Wirkungen

Zimtsäure und viele ihrer Derivate zeigen eine hepatoprotektive, antimalaria-, antioxidative und schützende Wirkung auf das Herz-Kreislauf-System.

Auch viele seiner Polyphenolderivate üben antibakterielle, antivirale und antimykotische Wirkungen aus.

Verwendung in der Lebensmittelindustrie

Zimtsäure und einige ihrer Derivate werden verwendet, um einige Lebensmittel zu würzen.

Insbesondere für Zimtsäure beträgt die tägliche Aufnahmegrenze oder ADI (Acceptable Daily Intake) gemäß den Standards des Europarates 1,25 mg / kg pro Tag.

Neue Anwendungen

Kürzlich (2019) wurde festgestellt, dass cis-Carbonsäure das Wachstum der Arabidopsis thaliana-Pflanze begünstigt, die mit Kohl und Senf verwandt ist.

Die Wissenschaftler kamen zu dem Schluss, dass cis-Caminsäure ein hohes Potenzial als agrochemisch förderndes Pflanzenwachstum besitzt.

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