ZITRONENSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Zitronensäure ist eine organische Verbindung, die aus einer schwachen Säure besteht, deren chemische Formel C ₆ H ₈ O ₇ lautet . Wie der Name schon sagt, ist eine der wichtigsten natürlichen Quellen Zitrusfrüchte, und es leitet sich auch vom lateinischen Wort "Zitrus" ab, was bitter bedeutet.

Es ist nicht nur eine schwache Säure, sondern auch polyprotisch; das heißt, es kann mehr als ein Wasserstoffion, H ^+, freisetzen . Es ist genau eine Tricarbonsäure, daher hat es drei -COOH-Gruppen, die H ⁺ -Ionen abgeben . Jeder von ihnen hat seine eigene Tendenz, sich in seine Umgebung zu entlassen.

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Daher ist seine Strukturformel besser als C ₃ H ₅ O (COOH) _{3 definiert} . Dies ist der chemische Grund für seinen Beitrag zum charakteristischen Geschmack von beispielsweise Orangensegmenten. Obwohl es aus den Früchten stammt, wurden seine Kristalle erst 1784 aus einem Zitronensaft in England isoliert.

Einige Zitrusfrüchte wie Zitronen und Grapefruits machen etwa 8 Massen-% aus. Es kann auch in Paprika, Tomaten, Artischocken und anderen Lebensmitteln gefunden werden.

Wo ist Zitronensäure gefunden?

Es kommt in geringen Anteilen in allen Pflanzen und Tieren vor und ist ein Metabolit von Lebewesen. Es ist eine Zwischenverbindung des aeroben Metabolismus, die im Tricarbonsäurezyklus oder im Zitronensäurezyklus vorhanden ist. In der Biologie oder Biochemie wird dieser Zyklus auch als Krebszyklus bezeichnet, ein amphibolischer Stoffwechselweg.

Diese Säure kommt nicht nur auf natürliche Weise in Pflanzen und Tieren vor, sondern wird auch in großem Maßstab durch Fermentation synthetisch gewonnen.

Es ist in der Lebensmittelindustrie, in Pharmazeutika und Chemikalien weit verbreitet und verhält sich wie ein natürliches Konservierungsmittel. Es und seine Derivate werden massiv auf industrieller Ebene hergestellt, um feste und flüssige Lebensmittel zu würzen.

Findet Verwendung als Zusatz in verschiedenen Hautschönheitsprodukten; Es wird auch als Chelatbildner, Säuerungsmittel und Antioxidans verwendet. Die Verwendung in hohen oder reinen Konzentrationen wird jedoch nicht empfohlen. da es Reizungen, Allergien und sogar Krebs verursachen kann.

Zitronensäurestruktur

Quelle: Benjah-bmm27, aus Wikimedia Commons

Im oberen Bild ist die Struktur der Zitronensäure mit einem Modell von Kugeln und Balken dargestellt. Wenn Sie genau hinschauen, finden Sie das Skelett von nur drei Kohlenstoffen: Propan.

Das Kohlenstoffatom im Zentrum ist an eine Gruppe -OH gebunden, die in Gegenwart von Carboxylgruppen -COOH die Terminologie 'Hydroxy' annimmt. Die drei COOH-Gruppen sind am linken und rechten Ende sowie am oberen Rand der Struktur leicht zu erkennen. Von diesen werden die H ⁺ freigesetzt .

Andererseits kann die OH-Gruppe auch ein saures Proton verlieren, so dass insgesamt nicht drei H ⁺ , sondern vier vorhanden wären . Letzteres erfordert jedoch eine beträchtlich starke Base, und folglich ist sein Beitrag zur Säureeigenschaft von Zitronensäure im Vergleich zu dem der -COOH-Gruppen viel geringer.

Aus alledem folgt, dass Zitronensäure auch als 2-Hydroxy-1,2,3-tricarbonspropan bezeichnet werden kann.

In C-2 befindet sich eine -OH-Gruppe, die an die -COOH-Gruppe angrenzt (siehe obere Mitte der Struktur). Aus diesem Grund fällt Zitronensäure auch unter die Klassifikation der Alpha-Hydroxysäuren; wobei alpha "benachbart" bedeutet, dh es gibt nur ein Kohlenstoffatom, das -COOH und -OH trennt.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Wie zu erkennen ist, hat die Zitronensäurestruktur eine hohe Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu spenden und zu akzeptieren. Dies macht es sehr verwandt mit Wasser und auch der Grund, warum es sehr leicht einen monohydratisierten festen, rhomboedrischen Kristall bildet.

Diese Wasserstoffbrückenbindungen sind auch für die Bildung der farblosen monoklinen Zitronensäurekristalle verantwortlich. Wasserfreie Kristalle (ohne Wasser) können nach Bildung in heißem Wasser und anschließender vollständiger Verdampfung erhalten werden.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Molekulargewicht

210,14 g / mol.

Aussehen

Farblose und geruchlose Säurekristalle.

Geschmack

Säure und bitter.

Schmelzpunkt

153 ° C.

Siedepunkt

175 ° C.

Dichte

1,66 g / ml.

Löslichkeit

Es ist eine in Wasser gut lösliche Verbindung. Es ist auch in anderen polaren Lösungsmitteln wie Ethanol und Ethylacetat sehr gut löslich. In unpolaren und aromatischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Chloroform und Xylol ist es unlöslich.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Dies sind die pKa-Werte für jede der drei COOH-Gruppen. Es ist zu beachten, dass das dritte pKa (6,4) kaum leicht sauer ist, so dass es wenig dissoziiert.

Zersetzung

Bei extremen Temperaturen oder über 175 ° C zersetzt es sich unter Freisetzung von CO ₂ und Wasser. Daher erreicht die Flüssigkeit kein signifikantes Kochen, da sie sich zuerst zersetzt.

Derivate

Wenn es H ⁺ verliert , nehmen andere Kationen seinen Platz ein, jedoch auf ionische Weise; dass die negativen Ladungen des -COO ist, ^- Gruppen ziehen andere Arten von positiven Ladungen, wie zB Na ⁺ . Je deprotonierter Zitronensäure ist, desto mehr Kationen haben die als Citrat bezeichneten Derivate.

Ein Beispiel ist Natriumcitrat, das als Gerinnungsmittel eine sehr nützliche chelatisierende Wirkung hat. Diese Citrat können daher mit Metallen in Lösung komplexieren.

Andererseits kann das H ⁺ der -COOH-Gruppen sogar durch andere kovalent verknüpfte Spezies wie R-Seitenketten ersetzt werden, wodurch die Citratester entstehen: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Die Diversität ist sehr groß, da nicht alle H notwendigerweise durch R, sondern auch durch Kationen ersetzt werden müssen.

Produktion

Zitronensäure kann auf natürliche und kommerzielle Weise durch Fermentation von Kohlenhydraten hergestellt werden. Die Herstellung wurde auch synthetisch unter Verwendung chemischer Verfahren durchgeführt, die heute nicht sehr aktuell sind.

Für seine Herstellung wurden mehrere biotechnologische Verfahren eingesetzt, da diese Verbindung weltweit sehr gefragt ist.

Chemische oder synthetische Synthese

- Einer dieser chemischen Synthesevorgänge wird unter Hochdruckbedingungen aus Calciumsalzen von Isocitrat durchgeführt. Der aus Zitrusfrüchten extrahierte Saft wird mit Calciumhydroxid behandelt und Calciumcitrat wird erhalten.

Dieses Salz wird dann extrahiert und mit einer verdünnten Schwefelsäurelösung umgesetzt, deren Funktion darin besteht, das Citrat in seine ursprüngliche Säureform zu protonieren.

-Auch Zitronensäure wurde aus Glycerin synthetisiert, indem seine Komponenten durch eine Carboxylgruppe ersetzt wurden. Wie bereits erwähnt, sind diese Verfahren für die Herstellung von Zitronensäure in großem Maßstab nicht optimal.

natürlich

Im Körper wird Zitronensäure auf natürliche Weise im aeroben Stoffwechsel produziert: dem Tricarbonsäurezyklus. Wenn Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA) in den Kreislauf eintritt, bindet es an Oxalessigsäure und bildet Zitronensäure.

Und woher kommt Acetyl-CoA?

Bei den Katabolismusreaktionen von Fettsäuren, Kohlenhydraten und anderen Substraten wird Acetyl-CoA in Gegenwart von O _{2 erzeugt} . Dies entsteht als Produkt der Beta-Oxidation von Fettsäuren, der Umwandlung von Pyruvat, das bei der Glykolyse erzeugt wird.

Im Krebszyklus oder Zitronensäurezyklus gebildete Zitronensäure wird zu Alpha-Ketoglutarsäure oxidiert. Dieser Prozess stellt einen amphibolischen Oxidations-Reduktions-Weg dar, aus dem Äquivalente erzeugt werden, die dann Energie oder ATP produzieren.

Die kommerzielle Herstellung von Zitronensäure als Zwischenprodukt für den aeroben Stoffwechsel war jedoch auch nicht rentabel oder zufriedenstellend. Nur unter Bedingungen eines organischen Ungleichgewichts kann die Konzentration dieses Metaboliten erhöht werden, was für Mikroorganismen nicht lebensfähig ist.

Durch Gärung

Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien produzieren Zitronensäure durch Fermentation von Zucker.

Die Herstellung von Zitronensäure aus der mikrobiellen Fermentation hat zu besseren Ergebnissen geführt als die Herstellung durch chemische Synthese. Im Zusammenhang mit dieser massiven kommerziellen Produktionsmethode, die große wirtschaftliche Vorteile bietet, wurden Forschungslinien entwickelt.

Die Anbautechniken auf industrieller Ebene haben sich im Laufe der Zeit verändert. Es wurden Kulturen für die Oberflächen- und Unterwasserfermentation verwendet. Untergetauchte Kulturen sind solche, bei denen Mikroorganismen aus Substraten, die in flüssigen Medien enthalten sind, Fermentation erzeugen.

Die Zitronensäureproduktionsprozesse durch untergetauchte Fermentation, die unter anaeroben Bedingungen stattfinden, waren optimal.

Einige Pilze wie Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp und Bakterien wie Bacillus licheniformis haben es ermöglicht, mit dieser Art der Fermentation eine hohe Ausbeute zu erzielen.

Pilze wie Aspergillus niger oder Candida sp produzieren durch die Fermentation von Melasse und Stärke Zitronensäure. Rohr-, Mais- und Rübenzucker werden unter anderem auch als Fermentationssubstrate verwendet.

Anwendungen

Zitronensäure wird in der Lebensmittelindustrie häufig zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten verwendet. Es wird auch in unzähligen chemischen und biotechnologischen Prozessen eingesetzt.

In der Lebensmittelindustrie

-Citric Säure wird hauptsächlich in der Lebensmittelindustrie verwendet, da es ihnen einen angenehmen sauren Geschmack verleiht. Es ist sehr wasserlöslich und wird daher Getränken, Süßigkeiten, Bonbons, Gelees und gefrorenen Früchten zugesetzt. Ebenso wird es bei der Zubereitung von Weinen, Bieren und anderen Getränken verwendet.

- Zusätzlich zur Zugabe eines sauren Geschmacks inaktiviert es Spurenelemente, die Ascorbinsäure oder Vitamin C schützen. Es wirkt auch als Emulgator in Eiscreme und Käse. Es trägt zur Inaktivierung oxidativer Enzyme bei, indem es den pH-Wert von Lebensmitteln senkt.

-Erhöht die Wirksamkeit von Konservierungsstoffen, die Lebensmitteln zugesetzt werden. Durch die Bereitstellung eines relativ niedrigen pH-Werts wird die Wahrscheinlichkeit verringert, dass Mikroorganismen in verarbeiteten Lebensmitteln überleben, wodurch ihre Haltbarkeit erhöht wird.

- In Fetten und Ölen wird Zitronensäure verwendet, um die synergistische antioxidative Wirkung (aller Fettbestandteile) dieser Art von Nährstoffen zu verstärken.

In der pharmazeutischen Industrie

-Auch Zitronensäure wird in der pharmazeutischen Industrie häufig als Hilfsstoff verwendet, um den Geschmack und die Auflösung von Arzneimitteln zu verbessern.

- In Kombination mit Bicarbonat wird Zitronensäure zu Pulver- und Tablettenprodukten gegeben, so dass sie als Brausetabletten wirkt.

-Die Salze der Zitronensäure ermöglichen die Verwendung als Antikoagulans, da sie Calcium chelatisieren können. Zitronensäure wird in Mineralstoffzusätzen wie Citrat-Salzen verabreicht.

-Citric Säure durch Ansäuern des Mediums des Absorptionsprozesses im Darm optimiert die Aufnahme von Vitaminen und einigen Medikamenten. Seine wasserfreie Form wird als Zusatz zu anderen Arzneimitteln bei der Auflösung von Steinen verabreicht.

-Es wird auch als adstringierendes Säuerungsmittel als Mittel verwendet, das die Auflösung der Wirkstoffe verschiedener pharmazeutischer Produkte erleichtert.

In der Kosmetikindustrie und allgemein

-In Toilettenartikeln und Kosmetika wird Zitronensäure als Chelatbildner für Metallionen verwendet.

-Es wird im Allgemeinen zum Reinigen und Polieren von Metallen verwendet, wobei das sie bedeckende Oxid entfernt wird.

- In geringen Konzentrationen dient es als Zusatz zu ökologischen Reinigungsprodukten, die gut für Umwelt und Natur sind.

-Es hat eine Vielzahl von Anwendungen: Es wird in fotografischen Reagenzien, Textilien, beim Ledergerben verwendet.

-Zum Druckfarben hinzugefügt.

Toxizität

Berichte über seine Toxizität sind unter anderem mit einer hohen Konzentration an Zitronensäure, Expositionszeit und Verunreinigungen verbunden.

Verdünnte Zitronensäurelösungen stellen kein Risiko oder eine Gefahr für die Gesundheit dar. Reine oder konzentrierte Zitronensäure stellt jedoch ein Sicherheitsrisiko dar und sollte daher nicht konsumiert werden.

Rein oder konzentriert, ätzend und reizend bei Kontakt mit Haut und Schleimhäuten von Augen, Nase und Rachen. Kann bei Verschlucken allergische Hautreaktionen und akute Toxizität verursachen.

Das Einatmen von reinem Zitronensäurestaub kann auch die Schleimhaut der Atemwege beeinträchtigen. Einatmen kann Atemnot, Allergien, Sensibilisierung der Atemschleimhaut und sogar Asthma auslösen.

Reproduktionstoxische Wirkungen werden berichtet. Zitronensäure kann genetische Defekte verursachen und Mutationen in Keimzellen verursachen.

Und schließlich wird es als gefährlich oder giftig für den aquatischen Lebensraum angesehen, und im Allgemeinen ist konzentrierte Zitronensäure für Metalle ätzend.

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