Die Benzylsäure , auch bekannt als Difenilglucólicosäure oder 2-Hydroxy-2,2-diphenylessigsäure, ist eine aromatische organische Verbindung, die bei der Synthese von Verbindungen mit unterschiedlichen Verwendungsmöglichkeiten verwendet wird. Es ist eine 2-Hydroxymonocarbonsäure, deren chemische Formel C 14 H 12 O 3 lautet (sie hat zwei Phenolringe in ihrer Struktur) und ein Molekulargewicht von 228,25 g / mol aufweist.
Es wird normalerweise in der chemischen Industrie verwendet, wo es als gelblich kristallines Pulver mit guter Löslichkeit in primären Alkoholen und einem Siedepunkt nahe 180 ° C gewonnen wird.
Struktur der Benzylsäure (Quelle: Dschanz via Wikimedia Commons)
Es wurde als "Brønsted" -Säure eingestuft. Dies bedeutet, dass es sich um eine Verbindung handelt, die Wasserstoffionen an ein Akzeptormolekül abgeben kann, das als Brønsted-Base fungiert.
Seine Synthese wurde erstmals 1838 erreicht und seitdem als "Prototyp" für eine allgemeine Klasse molekularer "Umlagerungen" für verschiedene Synthesezwecke oder für experimentelle Forschung, einschließlich einiger "Tracing" - oder "Tracing" -Techniken, anerkannt. Mit Isotopen.
Benzylsäure wird in der pharmazeutischen Industrie zur Synthese von pharmazeutischen Glykolaten verwendet, bei denen es sich um Verbindungen handelt, die als Hilfsstoffe für den Transport und die "Abgabe" von Arzneimitteln wie Clidinium, Dilantin, Mepenzolat, Flutropium und anderen dienen.
Darüber hinaus wurde es auch erfolgreich als kosmetischer Arzneimittelverstärker zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Altersflecken, Falten und anderen häufigen dermatologischen Erkrankungen eingesetzt.
Synthese von Benzylsäure
Die Synthese von Benzylsäure wurde erstmals 1838 beschrieben, als von Liebig die Umlagerungstransformation eines üblichen aromatischen α-Diketons (Benzyl) in das durch ein Ion induzierte Salz einer α-Hydroxysäure (Benzylsäure) beschrieb Hydroxid.
Diese Reaktion der molekularen "Umlagerung" von Benzyl zu Benzylsäure hat mit der Migration einer Arylgruppe (eines Substituenten, der von einer aromatischen Gruppe, häufig einem aromatischen Kohlenwasserstoff, abgeleitet ist) zu tun, die durch die Anwesenheit einer basischen Verbindung verursacht wird.
Benzylsäuresynthese (Quelle: MegaByte07 über Wikimedia Commons)
Angesichts der Tatsache, dass dieser Prozess wahrscheinlich eine der ersten bekannten molekularen Umlagerungsreaktionen war, diente der Benzyl-Benzylsäure-Umlagerungsmechanismus als Modell für viele andere Prozesse in der organischen Synthese und auf dem Gebiet der organischen Physikochemie.
Gegenwärtig wird Benzylsäure üblicherweise aus Benzyl oder Benzoin hergestellt, wobei Kaliumhydroxid als "induzierendes" Mittel verwendet wird. Im Verlauf der Reaktion wird die als "Kaliumbenzylat" bekannte Zwischenverbindung gebildet, die ein stabiles Carboxylatsalz ist.
Die Ansäuerung des Mediums mit Salzsäure, in dem diese Reaktion stattfindet, fördert anschließend die Bildung von Benzylsäure aus Kaliumbenzylat. Darüber hinaus weisen viele experimentelle Berichte auch darauf hin, dass die Reaktion unter Hochtemperaturbedingungen durchgeführt wird.
Umsetzung
Die Umlagerung (oder Benzyl-Benzylsäure-Umlagerung) ist die Modellreaktion für verschiedene baseninduzierte Umwandlungen von α-Diketonen in Salze von α-Hydroxysäuren. Dies kann mit verschiedenen Arten von Diketonen wie aromatischen, halbaromatischen, alicyclischen, aliphatischen oder heterocyclischen α-Diketonen durchgeführt werden, um Benzylsäure herzustellen.
Abbaumechanismus der Benzylsäure-Umlagerung (Quelle: Chemboyz über Wikimedia Commons)
Der Reaktionsmechanismus ist grundsätzlich in allen Fällen gleich. Es besteht aus drei Schritten:
1- Die reversible Addition eines Hydroxidions an eine Carbonylgruppe der α-Diketonverbindung, dh an eine ihrer Ketongruppen, führt zu einem negativ geladenen Zwischenprodukt, das in vielen Texten als "Hydroxyalkoxid" bekannt ist.
2- Die intramolekulare Umlagerung des Intermediats, wodurch ein zweites Intermediat entsteht, das eine geeignetere Konformation für den nukleophilen Angriff auf die Carbonylgruppe aufweist.
3- Die schnelle Umwandlung des zweiten Zwischenprodukts in das Salz der entsprechenden α-Hydroxysäure mittels einer Protonentransferreaktion.
Die α-Diketone können auch durch ihre Reaktion mit einem Alkohol in Gegenwart eines Alkoxidions in Benzylsäureester umgewandelt werden.
Die Umlagerung ist also nichts anderes als die organische Reaktion eines α-Diketons in Gegenwart einer Base (üblicherweise Kaliumhydroxid) unter Bildung der entsprechenden α-Hydroxycarbonsäuren, wie dies bei der Synthese von Benzylsäure a der Fall ist beginnend mit Benzyl (1,2-diphenylethandion).
Wie aus diesem Prozess hervorgeht, beinhaltet die Umlagerung die intramolekulare Migration eines Carbanions, einer anionischen organischen Verbindung, bei der sich die negative Ladung an einem Kohlenstoffatom befindet.
Anwendungen
Benzylsäure ist, wie oben diskutiert, eine organische Verbindung, die als "Base" für die chemische Synthese verschiedener Arten von Verbindungen dient.
Pharmakologie
Pharmazeutische Glykolate sind ein gutes Beispiel für die praktischen Vorteile von Benzylsäure. Glykolate werden als Hilfsstoffe verwendet. Dies sind nichts anderes als Substanzen, die mit Arzneimitteln gemischt werden, um ihnen Geschmack, Form, Konsistenz oder andere Eigenschaften (z. B. Stabilität) zu verleihen, die jedoch aus pharmakologischer Sicht inert sind.
Unter den Hauptarzneimitteln, die mit Hilfsstoffen hergestellt werden, die von Benzylsäure abgeleitet sind, sind einige Verbindungen, die abgeleitet sind von:
- Clidinium: Medikament zur Behandlung bestimmter Magenbeschwerden wie Geschwüre, Reizdarmsyndrom, Darminfektionen, Bauchkrämpfe usw. Es reduziert einige Körpersekrete und wird normalerweise in Form von Clidiniumbromid erhalten.
- Dilantin: auch allgemein als Phenytoin bekannt, ein Antiepileptikum oder Mittel gegen Krampfanfälle, das bei einigen Arten von Krampfanfällen nützlich ist.
- Mepenzolat: Zur Verringerung von Sodbrennen und Darmmuskelkrämpfen sowie zur Behandlung von Magengeschwüren.
- Flutropium: Anticholinergikum, das als kompetitiver Antagonist von Acetylcholin fungiert und hauptsächlich zur Behandlung chronisch obstruktiver Lungenerkrankungen eingesetzt wird.
In diesen Arzneimitteln besteht die Funktion von Benzylsäure als Hilfsstoff wahrscheinlich darin, die Wirkstoffe zu transportieren, und sobald sie sich im Körper befinden, kann die Verbindung zwischen diesen hydrolysiert werden und letztere werden freigesetzt, um ihre pharmakologischen Funktionen auszuüben.
Andere Verwendungen
Zusätzlich zu den bereits erwähnten wird Benzylsäure auch in pharmakologischen kosmetischen Formulierungen verwendet, wo sie sich als wirksam zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Altersflecken, trockener Haut, pigmentierten Hautläsionen, Falten usw. erwiesen hat.
Verweise
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