- Chemische Struktur
- Nomenklatur
- Cycloalken mit einer einfachen Doppelbindung und ohne Alkyl- oder Radikalsubstituenten
- Cycloalkene mit zwei oder mehr Doppelbindungen und ohne Alkyl- oder Radikalsubstituenten
- Beispiele
- Verweise
Die Cycloalkene gehören zur Gruppe der binären organischen Verbindungen; Das heißt, sie bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Die Endung "ene" zeigt an, dass sie eine Doppelbindung in ihrer Struktur haben, die als Ungesättigtheit oder Wasserstoffmangel bezeichnet wird (zeigt an, dass die Formel einen Mangel an Wasserstoff enthält).
Sie sind Teil der ungesättigten organischen Verbindungen mit linearer Kette, die als Alkene oder Olefine bezeichnet werden, da sie ein öliges (öliges) Aussehen haben. Der Unterschied besteht jedoch darin, dass Cycloalkene geschlossene Ketten haben und Zyklen oder Ringe bilden.
Cyclopropen, eine Art Cycloalken
Wie bei Alkenen entspricht die Doppelbindung einer σ-Bindung (hochenergetisches Sigma) und einer π-Bindung (niederenergetisches pi). Es ist diese letzte Bindung, die aufgrund ihrer Leichtigkeit, freie Radikale zu brechen und zu bilden, das Auftreten von Reaktivität ermöglicht.
Sie haben eine allgemeine Formel, die C n H 2n-2 ist. In dieser Formel gibt n die Anzahl der Kohlenstoffatome an, die die Struktur aufweist. Das kleinste Cycloalken ist Cyclopropen, dh es hat nur 3 Kohlenstoffatome und eine einfache Doppelbindung.
Wenn Sie eine Struktur mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen = 3 unter Anwendung der Formel C n H n-2 erhalten möchten , reicht es aus, n durch 3 zu ersetzen und die folgende Summenformel zu erhalten:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4 .
Wir haben also einen Zyklus mit 3 Kohlenstoffatomen und 4 Wasserstoffatomen, so wie es in der Abbildung dargestellt ist.
Diese chemischen Verbindungen sind auf industrieller Ebene sehr nützlich, da sie leicht neue Substanzen wie Polymere bilden (aufgrund des Vorhandenseins der Doppelbindung) oder Cycloalkane mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen erhalten, die Vorläufer für die Bildung sind von anderen Verbindungen.
Chemische Struktur
Cycloalkene können eine oder mehrere Doppelbindungen in ihrer Struktur aufweisen, die durch eine Einfachbindung getrennt werden müssen. Dies ist als konjugierte Struktur bekannt. Andernfalls werden Abstoßungskräfte zwischen ihnen erzeugt, die den Abbau des Moleküls verursachen.
Wenn ein Cycloalken in der chemischen Struktur zwei Doppelbindungen aufweist, spricht man von einem "Dien". Wenn es drei Doppelbindungen hat, ist es ein "Trien". Und wenn es vier Doppelbindungen gibt, sprechen wir von einem "Tetraen" und so weiter.
Die energetisch stabilsten Strukturen haben in ihrem Zyklus nicht viele Doppelbindungen, da die Molekülstruktur aufgrund der großen Energiemenge, die durch die sich darin bewegenden Elektronen verursacht wird, verzerrt ist.
Eines der wichtigsten Triene ist Cyclohexatrien, eine Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen und drei Doppelbindungen. Diese Verbindung gehört zu einer Gruppe von Elementen, die als Arene oder Aromaten bezeichnet werden. Dies ist unter anderem bei Naphthalin, Phenanthren und Anthracen der Fall.
Nomenklatur
Um Cycloalkene zu benennen, müssen die Standards der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) berücksichtigt werden:
Cycloalken mit einer einfachen Doppelbindung und ohne Alkyl- oder Radikalsubstituenten
- Die Anzahl der Kohlenstoffe im Zyklus wird gezählt.
- Das Wort "Zyklus" wird geschrieben, gefolgt von der Wurzel, die der Anzahl der Kohlenstoffatome entspricht (met, et, prop, aber pent ua), und erhält die Endung "ene", weil sie einem Alken entspricht .
Cycloalkene mit zwei oder mehr Doppelbindungen und ohne Alkyl- oder Radikalsubstituenten
Die Kohlenstoffkette ist so nummeriert, dass sich die Doppelbindungen zwischen zwei aufeinanderfolgenden Zahlen mit dem niedrigstmöglichen Wert befinden.
Die Zahlen werden durch Kommas getrennt geschrieben. Nachdem die Nummerierung abgeschlossen ist, wird ein Bindestrich geschrieben, um die Zahlen von den Buchstaben zu trennen.
Dann wird das Wort "Zyklus " geschrieben , gefolgt von der Wurzel, die der Anzahl der Kohlenstoffatome der Struktur entspricht. Schreiben Sie den Buchstaben "a" und dann die Anzahl der Doppelbindungen mit den Präfixen di (zwei), tri (drei), tetra (vier), penta (fünf) usw. Es endet mit dem Suffix "eno".
Das folgende Beispiel zeigt zwei Aufzählungen: eine rot eingekreist und eine blau eingekreist.
Die Nummerierung im roten Kreis zeigt die korrekte Form gemäß den IUPAC-Standards, während die im blauen Kreis nicht korrekt ist, da die Doppelbindung nicht zwischen aufeinanderfolgenden Nummern mit geringerem Wert enthalten ist.
Die folgende Tabelle zeigt die wichtigsten Reaktionen von Cycloalkenen:
Wenn einer der Kohlenstoffe mit der Doppelbindung durch ein Radikal ersetzt wird, verbindet sich der Wasserstoff aus dem Reaktanten mit dem Kohlenstoff, der eine größere Anzahl von Wasserstoffatomen aufweist. Dies nennt man die Markovnicov-Regel.
Beispiele
Cyclohexen: C6H10.
Cyclobuten: C4H6.
Cyclopenten: C5H8.
1,5-Cyclooctadien: C8H12.
1,3-Cyclobutadien: C4H4.
1,3-Cyclopentadien: C5H6.
1,3,5,7-Cyclooctatetraen: C8H8.
Cyclopropen
Cyclohepten
Verweise
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