ZUCKERREDUKTIONEN: BESTIMMUNGSMETHODEN, BEDEUTUNG - BIOLOGIE - 2024

Die reduzierenden Zucker sind Biomoleküle, die als Reduktionsmittel wirken; Das heißt, sie können Elektronen an ein anderes Molekül abgeben, mit dem sie reagieren. Mit anderen Worten, ein reduzierender Zucker ist ein Kohlenhydrat, das in seiner Struktur eine Carbonylgruppe (C = O) enthält.

Diese Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, das über eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Diese Gruppe kann in Zuckermolekülen an verschiedenen Positionen gefunden werden, was zu anderen funktionellen Gruppen wie Aldehyden und Ketonen führt.

Aldehyde und Ketone finden sich in den Molekülen einfacher Zucker oder Monosaccharide. Diese Zucker werden als Ketosen klassifiziert, wenn sie die Carbonylgruppe im Molekül haben (Keton), oder als Aldosen, wenn sie diese in der terminalen Position enthalten (Aldehyd).

Aldehyde sind funktionelle Gruppen, die Oxidations-Reduktions-Reaktionen durchführen können, bei denen Elektronen zwischen Molekülen bewegt werden. Oxidation tritt auf, wenn ein Molekül ein oder mehrere Elektronen verliert, und Reduktion tritt auf, wenn ein Molekül ein oder mehrere Elektronen gewinnt.

Von den Arten von Kohlenhydraten, die existieren, sind Monosaccharide alle reduzierende Zucker. Beispielsweise wirken Glucose, Galactose und Fructose als Reduktionsmittel.

In einigen Fällen sind Monosaccharide Teil größerer Moleküle wie Disaccharide und Polysaccharide. Aus diesem Grund verhalten sich einige Disaccharide - wie Maltose - auch wie reduzierende Zucker.

Methoden zur Bestimmung von reduzierenden Zuckern

Benedikts Test

Um das Vorhandensein von reduzierenden Zuckern in einer Probe zu bestimmen, wird diese in kochendem Wasser gelöst. Fügen Sie als nächstes eine kleine Menge Benedict's Reagenz hinzu und warten Sie, bis die Lösung Raumtemperatur erreicht hat. Innerhalb von 10 Minuten sollte die Lösung anfangen, ihre Farbe zu ändern.

Wenn sich die Farbe zu Blau ändert, sind keine reduzierenden Zucker vorhanden, insbesondere Glucose. Wenn in der zu testenden Probe eine große Menge Glucose vorhanden ist, erfolgt die Farbänderung zu Grün, Gelb, Orange, Rot und schließlich Braun.

Benedikts Reagenz ist eine Mischung aus mehreren Verbindungen: Es enthält wasserfreies Natriumcarbonat, Natriumcitrat und Kupfer (II) sulfatpentahydrat. Sobald die Lösung mit der Probe versetzt wurde, beginnen die möglichen Oxidations-Reduktions-Reaktionen.

Wenn es reduzierende Zucker gibt, reduzieren sie das Kupfersulfat (blaue Farbe) in der Benedict-Lösung zu einem Kupfersulfid (rötliche Farbe), das wie der Niederschlag aussieht und für die Farbänderung verantwortlich ist.

Nicht reduzierende Zucker können dies nicht. Dieser spezielle Test liefert nur ein qualitatives Verständnis des Vorhandenseins von reduzierenden Zuckern; Das heißt, es zeigt an, ob die Probe reduzierende Zucker enthält oder nicht.

Fehling-Reagenz

Ähnlich wie beim Benedict-Test erfordert der Fehling-Test, dass die Probe vollständig in einer Lösung gelöst wird. Dies geschieht in Gegenwart von Wärme, um sicherzustellen, dass es sich vollständig auflöst. Danach wird die Fehling-Lösung unter ständigem Rühren zugegeben.

Wenn reduzierende Zucker vorhanden sind, sollte die Lösung beginnen, ihre Farbe zu ändern, wenn sich ein Oxid oder ein roter Niederschlag bildet. Wenn keine reduzierenden Zucker vorhanden sind, bleibt die Lösung blau oder grün. Die Fehlingsche Lösung wird auch aus zwei anderen Lösungen (A und B) hergestellt.

Lösung A enthält in Wasser gelöstes Kupfer (II) -sulfat-Pentahydrat und Lösung B enthält Natrium-Kalium-Tartrat-Tetrahydrat (Rochelle-Salz) und Natriumhydroxid in Wasser. Die beiden Lösungen werden zu gleichen Teilen gemischt, um die endgültige Testlösung herzustellen.

Dieser Test wird verwendet, um Monosaccharide, insbesondere Aldosen und Ketosen, zu bestimmen. Diese werden nachgewiesen, wenn der Aldehyd zu Säure oxidiert und ein Kupferoxid bildet.

Beim Kontakt mit einer Aldehydgruppe wird es zu einem Kupfer (I) -Ion reduziert, das den roten Niederschlag bildet und das Vorhandensein von reduzierenden Zuckern anzeigt. Wenn die Probe keine reduzierenden Zucker enthält, bleibt die Lösung blau, was auf ein negatives Ergebnis für diesen Test hinweist.

Tollens-Reagenz

Der Tollens-Test, auch als Silberspiegel-Test bekannt, ist ein qualitativer Labortest zur Unterscheidung zwischen einem Aldehyd und einem Keton. Es nutzt die Tatsache aus, dass Aldehyde leicht oxidiert werden, Ketone jedoch nicht.

Der Tollens-Test verwendet eine Mischung, die als Tollens-Reagenz bekannt ist. Hierbei handelt es sich um eine basische Lösung, die mit Ammoniak koordinierte Silberionen enthält.

Dieses Reagenz ist aufgrund seiner kurzen Haltbarkeit nicht im Handel erhältlich und muss daher im Labor hergestellt werden, wenn es verwendet werden soll.

Die Reagenzienherstellung umfasst zwei Schritte:

Schritt 1

Das wässrige Silbernitrat wird mit wässrigem Natriumhydroxid gemischt.

Schritt 2

Wässriges Ammoniak wird zugetropft, bis das ausgefallene Silberoxid vollständig gelöst ist.

Das Tollens-Reagenz oxidiert die Aldehyde, die in den entsprechenden reduzierenden Zuckern vorhanden sind. Die gleiche Reaktion beinhaltet die Reduktion von Silberionen aus Tollens 'Reagenz, die sie in metallisches Silber umwandeln. Wenn der Test in einem sauberen Reagenzglas durchgeführt wird, bildet sich ein silberner Niederschlag.

Somit wird ein positives Ergebnis mit dem Tollens-Reagenz durch Beobachtung eines "silbernen Spiegels" innerhalb des Reagenzglases bestimmt; Dieser Spiegeleffekt ist charakteristisch für diese Reaktion.

Bedeutung

Die Bestimmung des Vorhandenseins von reduzierenden Zuckern in verschiedenen Proben ist in mehrfacher Hinsicht wichtig, einschließlich Medizin und Gastronomie.

Bedeutung in der Medizin

Tests zur Reduzierung des Zuckers werden seit Jahren zur Diagnose von Patienten mit Diabetes eingesetzt. Dies kann erfolgen, weil diese Krankheit durch einen Anstieg des Blutzuckerspiegels gekennzeichnet ist, mit dem die Bestimmung dieser durch diese Oxidationsverfahren durchgeführt werden kann.

Durch Messung der durch Glucose reduzierten Menge an Oxidationsmittel ist es möglich, die Konzentration von Glucose in Blut- oder Urinproben zu bestimmen.

Auf diese Weise kann der Patient über die geeignete Menge an zu injizierendem Insulin unterrichtet werden, um den Blutzuckerspiegel wieder in den normalen Bereich zu bringen.

Maillards Reaktion

Die Maillard-Reaktion umfasst eine Reihe komplexer Reaktionen, die beim Kochen einiger Lebensmittel auftreten. Mit steigender Temperatur von Lebensmitteln reagieren die Carbonylgruppen reduzierender Zucker mit den Aminogruppen von Aminosäuren.

Diese Kochreaktion erzeugt verschiedene Produkte und obwohl viele gesundheitsfördernd sind, sind andere giftig und sogar krebserregend. Aus diesem Grund ist es wichtig, die Chemie der reduzierenden Zucker zu kennen, die in der normalen Ernährung enthalten sind.

Beim Kochen von stärkehaltigen Lebensmitteln wie Kartoffeln bei sehr hohen Temperaturen (über 120 ° C) tritt die Maillard-Reaktion auf.

Diese Reaktion findet zwischen der Aminosäure Asparagin und reduzierenden Zuckern statt und erzeugt Acrylamidmoleküle, die ein Neurotoxin und ein mögliches Karzinogen sind.

Lebensmittelqualität

Die Qualität bestimmter Lebensmittel kann mithilfe von Methoden zum Nachweis von reduzierendem Zucker überwacht werden. Zum Beispiel: In Weinen, Säften und Zuckerrohr wird der Gehalt an reduzierenden Zuckern als Hinweis auf die Qualität des Produkts bestimmt.

Zur Bestimmung von reduzierenden Zuckern in Lebensmitteln wird normalerweise das Fehlingsche Reagenz mit Methylenblau als Oxidreduktionsindikator verwendet. Diese Modifikation ist allgemein als Lane-Eynon-Methode bekannt.

Unterschied zwischen reduzierenden Zuckern und nicht reduzierenden Zuckern

Der Unterschied zwischen reduzierenden und nicht reduzierenden Zuckern liegt in ihrer Molekülstruktur. Kohlenhydrate, die andere Moleküle reduzieren, spenden dazu Elektronen aus ihren freien Aldehyd- oder Ketongruppen.

Nichtreduzierende Zucker haben daher keine freien Aldehyde oder Ketone in ihrer Struktur. Folglich liefern sie negative Ergebnisse in Tests zum Nachweis von reduzierenden Zuckern, wie den Fehling- oder Benedict-Tests.

Reduzierende Zucker umfassen alle Monosaccharide und einige Disaccharide, während nicht reduzierende Zucker einige Disaccharide und alle Polysaccharide umfassen.

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