ISOAMYLALKOHOL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN UND RISIKEN - CHEMIE - 2025

Der Isoamylalkohol ist eine organische Verbindung mit der Formel (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Chemisch gesehen ist es ein verzweigter primärer Alkohol und bildet eines der Isomere von Pentanol, Amylalkohole (C ₅ H ₁₂ O) genannt.

Wie viele Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht ist es bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Dies ermöglicht und erleichtert seine Verwendung als Lösungsmittel für verschiedene Anwendungen; Dies gilt umso mehr, wenn es nach der Entsorgung nicht zu viele negative Auswirkungen auf das Ökosystem hat.

Isoamylalkoholmolekül. Quelle: Claudio Pistilli aus Wikipedia.

Obwohl es ein Zwischenmaterial bei der Synthese von Amylacetat zur Herstellung künstlicher Bananendüfte ist, ist sein eigener Geruch unangenehm und dem von Birnen ähnlich.

Es dient nicht nur als Lösungsmittel für mehrere biologische Substanzen und als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Acetate, sondern verringert auch die Oberflächenspannung bestimmter industrieller Formulierungen und verhindert die Bildung von Schaum. Daher wird es in mikroemulgierten Systemen verwendet.

In Bezug auf seinen natürlichen Ursprung wurde Isoamylalkohol in Hornissenpheromonen und in schwarzen Trüffeln gefunden, einer Pilzart in Südosteuropa.

Struktur von Isoamylalkohol

Das obere Bild zeigt das Isoamylalkoholmolekül, dargestellt mit einem Kugel- und Balkenmodell. Rechts davon entspricht die rötliche Kugel dem für alle Alkohole charakteristischen Sauerstoffatom der OH-Gruppe; Auf der linken Seite befindet sich das Kohlenstoffgerüst mit einer Methylgruppe, CH ₃ , die die Struktur verzweigt.

Aus molekularer Sicht ist diese Verbindung dynamisch, da sie Atome mit sp ³ -Hybridisierungen aufweist , die die Rotation ihrer Bindungen erleichtern. solange es nicht dazu führt, dass OH und CH ₃ verdunkeln .

Erwähnenswert ist auch seine amphiphile Eigenschaft: Es hat ein unpolares oder hydrophobes Ende, das aus der Kette (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ - und einem polaren oder hydrophilen Kopf, der OH-Gruppe, besteht. Diese Definition von zwei spezifischen Bereichen unterschiedlicher Polarität macht diesen Alkohol zu einem Tensid; und damit seine Anwendung für Mikroemulsionen.

Intermolekulare Wechselwirkungen

In Gegenwart der OH-Gruppe zeigt das Isoamylalkoholmolekül ein permanentes Dipolmoment. Folglich gelingt es den Dipol-Dipol-Kräften, ihre Moleküle zu binden, was für die physikalischen und messbaren Eigenschaften der Flüssigkeit sowie für ihren Geruch verantwortlich ist.

Obwohl die Verzweigung der Hauptketten die effektiven Wechselwirkungen zwischen den Molekülen verringert, kompensieren die Wasserstoffbrückenbindungen in diesem Alkohol diese Abnahme, wodurch die Flüssigkeit bei 131 ° C siedet, einer Temperatur über dem Siedepunkt von Wasser.

Nicht dasselbe passiert mit seinem Feststoff oder "Eis", das bei -117 ° C schmilzt, was darauf hinweist, dass seine intermolekularen Wechselwirkungen nicht stark genug sind, um seine Moleküle in Ordnung zu halten; insbesondere wenn die CH ₃ -Gruppe , die von der Hauptkette abzweigt, einen besseren Kontakt zwischen den Molekülen verhindert.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit.

Riechen und schmecken

Es hat einen unangenehmen birnenartigen Geruch und einen scharfen Geschmack.

Molmasse

88,148 g / mol.

Dichte

0,8104 g / ml bei 20 ° C. Es ist daher weniger dicht als Wasser.

Wasserdampfdichte

Es ist 3,04-mal dichter als Luft.

Dampfdruck

2,37 mmHg bei 25 ° C.

Siedepunkt

131,1 ° C.

Schmelzpunkt

-117,2 ° C.

Zündpunkt

43 ° C (geschlossene Tasse).

Selbstentzündungstemperatur

340 ° C.

Löslichkeit

Es ist relativ wasserlöslich: 28 g / l. Dies liegt daran, dass die hochpolaren Moleküle in Wasser keine besondere Affinität zur Kohlenstoffkette von Isoamylalkohol aufweisen. Wenn sie gemischt würden, würden zwei Phasen beobachtet: eine niedrigere, die Wasser entspricht, und eine höhere, die von Isoamylalkohol.

Im Gegensatz dazu ist es in weniger polaren Lösungsmitteln wie Aceton, Diethylether, Chloroform, Ethanol oder Eisessig viel löslicher; und sogar in Petrolether.

Viskosität

3,738 cP bei 25 ° C.

Oberflächenspannung

24,77 Dyn / cm bei 15 ° C.

Brechungsindex

1,4075 bei 20 ° C.

Wärmekapazität

2.382 kJ / g · K.

Anwendungen

Rohstoff

Andere Ester, Thiophen und Arzneimittel wie Amylnitrit, Validol (Menthylisovalerat), Bromisoval (Bromovalerylharnstoff), Corvalol (ein Baldrian-Beruhigungsmittel) und Barbamil (Amobarbital) können aus Isoamylalkohol synthetisiert werden.

Düfte

Neben der Synthese von Amylacetat mit Bananenaroma werden auch andere fruchtige Düfte wie Aprikose, Orangen, Pflaumen, Kirschen und Malz gewonnen. Daher ist es ein notwendiger Alkohol bei der Herstellung vieler essbarer oder kosmetischer Produkte.

Antischaummittel

Durch die Verringerung der Oberflächenspannung wird die Verwendung in mikroemulgierten Systemen gefördert. In der Praxis wird die beschleunigte Bildung von Blasen vermieden und deren Größe verringert, bis sie brechen.

Es hilft auch, die Grenzfläche zwischen der wässrigen und der organischen Phase während der Extraktionen besser zu definieren. Beispielsweise wird Phenol-Chloroform zu der Extraktionsmischung in einem Verhältnis von 25: 24: 1 gegeben. Diese Technik ist für die DNA-Extraktion vorgesehen.

Extraktionen

Isoamylalkohol ermöglicht es auch, Fette oder Öle aus verschiedenen Proben zu extrahieren, beispielsweise aus Milch. Es löst auch Paraffinwachs, Tinten, Gummi, Lacke und Celluloseester.

Weiter mit den Extraktionen kann damit Phosphorsäure aus Nitratlösungen von Eisenphosphatmineralien gewonnen werden.

Risiken

Lagerung und Reaktivität

Wie jede Flüssigkeit, die Gerüche abgibt, kann sie eine unmittelbare Brandgefahr darstellen, wenn der Ort, an dem sie gelagert wird, ihre Temperatur zu hoch erhöht, noch mehr, wenn bereits eine Wärmequelle vorhanden ist.

Unter diesen Bedingungen wirkt es einfach als Brennstoff, der die Flammen befeuert und sogar seinen Behälter explodiert. Beim Brennen werden Dämpfe freigesetzt, die die Gesundheit beeinträchtigen und Ersticken verursachen können.

Andere Ursachen für das Entzünden von Isoamylalkohol sind das Mischen oder Reagieren mit Substanzen wie Perchloraten, Peroxiden, Brom, Fluor, Metallhydriden, starken Säuren, aliphatischen Aminen usw.

Gesundheit

Bei Hautkontakt kann es reizen und austrocknen. Die Symptome sind jedoch schwerwiegender, wenn sie zu lange eingeatmet werden (Husten, Verbrennungen an Nase, Rachen und Lunge) oder wenn sie verschluckt werden (Kopfschmerzen, Übelkeit, Durchfall, Erbrechen, Schwindel und Bewusstlosigkeit).

Und schließlich, wenn es in die Augen gelangt, reizt es sie und kann sie sogar irreversibel beschädigen. Glücklicherweise kann es aufgrund seines Geruchs nach "alkoholischer Birne" im Falle eines Lecks oder einer Verschüttung erkannt werden. Darüber hinaus ist es eine Verbindung, die mit Respekt behandelt werden muss.

Verweise

1. Morrison, RT und Boyd, R, N. (1987). Organische Chemie. 5. Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. Amine. (10. Auflage). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Isoamylalkohol. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
5. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2019). Isoamylalkohol. PubChem-Datenbank. CID = 31260. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu & Muhammed Mamoun. (17. September 2008). Extraktion von Phosphorsäure aus Nitratlösungen mit Isoamylalkohol. Lösungsmittelextraktion und Ionenaustausch Band 6, 1988 - Ausgabe 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Gesundheitsministerium von New Jersey. (2008). Isoamylalkohol. . Wiederhergestellt von: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Isoamylalkohol. Wiederhergestellt von: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Isoamylalkohol. Wiederhergestellt von: chemoxy.com