VERSEIFBARE LIPIDE: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, FUNKTIONEN, BEISPIELE - BIOLOGIE - 2025

Die verseifbaren Lipide sind solche Lipide mit einer funktionellen Estergruppe, die unter alkalischen Bedingungen hydrolysiert werden können. Verseifbare Lipide sind Wachse, Phospholipide, Triglyceride und Sphingolipide.

Der chemische Prozess der alkalischen Hydrolyse von Estern in Gegenwart einer Base in wässriger Lösung (NaOH oder KOH) ist als Verseifung bekannt. Diese Reaktion besteht darin, die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung aufzubrechen, die den sauren Teil und den alkoholischen Teil des Esters "hält".

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Verseifung ist der Prozess, durch den carboxylierte Salze gewonnen werden, die der Rohstoff für die Herstellung der Seifen sind, die wir täglich für die persönliche oder häusliche Hygiene verwenden.

Die Verseifung von Lipiden führt zur Freisetzung von Glycerinmolekülen und den Salzen ihrer Fettsäuren.

Verseifung oder Hydrolyse eines Lipids (Quelle: SVG-Version: WhiteTimberwolfPNG-Version: Bryan Derksen, H Padleckas / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Angesichts der Tatsache, dass die Lipide, aus denen das Gewebe von Tieren und Pflanzen besteht, im Laufe der Geschichte größtenteils verseifbare Lipide sind, hat der Mensch im Laufe der Geschichte verschiedene natürliche Quellen verwendet, um Seifensubstanzen mit unterschiedlichen Substanzen zu erhalten Haushalts- und Industrieunternehmen.

Traditionell wurden Rindertalg (Rinderfett) und Bleichmittel (Asche, unreine KOH-Quelle) verwendet. Heute werden jedoch tierische und pflanzliche Fette verschiedener Arten verwendet, und das Alkali ist normalerweise Natriumcarbonat.

Eigenschaften und Struktur verseifbarer Lipide

Die verseifbaren Lipide sind, wie bereits erwähnt, Wachse, Phospholipide, Triglyceride und Sphingolipide. Wie alle in der Natur bekannten Lipide sind dies amphipathische Moleküle, dh Moleküle mit einem polaren (hydrophilen) Ende und einem unpolaren (hydrophoben) Ende.

Strukturell besteht der unpolare Teil der verseifbaren Lipide aus einer oder zwei Fettsäureketten unterschiedlicher Länge und unterschiedlicher Sättigung, die verzweigt sein können oder nicht.

Strukturelle Darstellung einer Fettsäure (Bild von WikimediaImages unter www.pixabay.com)

Eine Fettsäure hat auch amphipathische Eigenschaften, da es sich um eine Carbonsäure handelt, die aus einer unpolaren aliphatischen (Kohlenwasserstoff-) Kette besteht. Diese Verbindungen sind im biologischen Kontext nicht frei, sondern immer chemisch mit anderen Molekülen assoziiert.

Das grundlegende Merkmal aller verseifbaren Lipide ist daher, dass es sich um Moleküle handelt, die aus Fettsäuren bestehen, die zu verschiedenen Arten von "Skeletten" oder "Gerüsten" verestert sind.

Phospholipide

Phospholipide werden zu einem Glycerinmolekül verestert, das auch eine Phosphatgruppe aufweist, die an eines seiner Kohlenstoffatome gebunden ist und mit verschiedenen Gruppen interagieren kann, um über eine Phosphodiesterbindung die verschiedenen Arten von Phospholipiden zu bilden, die als Phosphatidylcholin und bekannt sind Phosphatidylethanolamin zum Beispiel.

Allgemeine Struktur eines Phospholipids (Quelle: Rupertsciamenna. Spanische Version von Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) über Wikimedia Commons)

Triglyceride

Triglyceride, ähnlich wie Phospholipide, sind Lipidmoleküle, die auf einem Glyceringerüst aufgebaut sind, unterscheiden sich jedoch von den vorherigen darin, dass sie anstelle einer Phosphatgruppe zu einer dritten Fettsäure verestert werden.

Bildung eines Triacylglycerids (Quelle: Iacopo Leardini. Spanische Version von Alejandro Porto. / CC0, über Wikimedia Commons)

Sphingolipide

Sphingolipide bestehen aus einem Molekül Sphingosin (einem Aminoalkohol mit 18 Kohlenstoffatomen), das über eine Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Phosphoesphingolipide oder Sphingomyeline

Es gibt Phosphoesphingolipide oder Sphingomyeline, bei denen eine Phosphatgruppe an eine der OH-Gruppen von Sphingosin gebunden ist und an die Cholin- oder Ethanolaminmoleküle verestert werden können, die den polaren "Kopf" des Moleküls bilden.

Struktur eines Sphingolipids (Quelle: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) über Wikimedia Commons)

Glucosphingolipide

Es gibt auch die Glycosphingolipide, die anstelle einer Phosphatgruppe ein Kohlenhydrat (Monosaccharid oder Oligosaccharid) aufweisen, das über eine glycosidische Bindung an eine der OH-Gruppen von Sphingosin gebunden ist.

Wachse

Schließlich sind Wachse auch sehr langkettige Fettsäureester, deren "Rückgrat" ein Alkohol mit hohem Molekulargewicht ist (mit Ketten von bis zu 30 Kohlenstoffatomen).

Eigenschaften

Biologisch gesehen sind verseifbare Lipide für das Funktionieren aller Lebewesen von größter Bedeutung, da die meisten von ihnen, insbesondere Phospholipide und Sphingolipide, strukturelle, metabolische und sogar intrazelluläre Signalfunktionen erfüllen.

Die Zellmembranen von eukaryotischen und prokaryotischen Organismen bestehen aus Lipiddoppelschichten.

Diese Doppelschichten bestehen hauptsächlich aus Phospholipiden, die so organisiert sind, dass ihre unpolaren Enden vor dem in ihnen befindlichen wässrigen Medium "geschützt" sind, während ihre polaren "Köpfe" in ständiger Wechselwirkung mit der Umgebung stehen.

Aus dem Obigen wird die Bedeutung dieser Moleküle für die Existenz von Zellen verstanden, wie wir sie heute kennen.

Sphingolipide reichern auch die Membranen vieler Zelltypen an und werden zusätzlich zu dieser strukturellen Funktion auf ihre Beteiligung an Zellsignalphänomenen untersucht, da sie unter anderem an Prozessen wie Apoptose, Mitose und Zellproliferation beteiligt sind Andere.

Diese Moleküle sind besonders wichtig für die Zellen des Nervensystems vieler Tiere, da sie beispielsweise mehr als 5% der grauen Substanz des menschlichen Gehirns ausmachen.

Wirtschaftliche und industrielle Bedeutung

Verseifbare Lipide werden vom Menschen seit Dutzenden von Jahren industriell zur Herstellung von Seifen durch Verseifung genutzt.

Die Verwendung von tierischen Fetten und in jüngerer Zeit pflanzlichen Fetten wie beispielsweise Palmöl und Kokosöl war für die Entwicklung von Seifen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Merkmalen von großer Bedeutung.

Die Fähigkeit, Fett zu entfernen, und die „Reinigungskraft“ von Waschmitteln oder Seifen, die derzeit für die persönliche, häusliche und industrielle Hygiene verwendet werden, hängen mit der Struktur der Ionen zusammen, die in den Salzen der produzierten Fettsäuren vorhanden sind. durch Verseifung von Lipiden.

Dies ist auf die Fähigkeit dieser Ionen zurückzuführen, an der Bildung von Mizellen teilzunehmen, bei denen es sich um kugelförmige Strukturen handelt, die von diesen amphipathischen Molekülen gebildet werden, bei denen sich die Fettsäuren im Zentrum gegenüberstehen und die Ionen der hydrophilen Oberfläche zugewandt sind.

Beispiele für verseifbare Lipide

Aufgrund ihrer Häufigkeit sind Phospholipide die bekanntesten Beispiele für verseifbare Lipide. Phosphatidylcholin, Phosphatidylserin, Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylinositol sind beispielsweise Phospholipide.

Bienenwachs und Palmwachs sind gute Beispiele für verseifbare wachsartige Lipide, während Körperfett von Tieren sowie viele pflanzliche Fette gute Beispiele für verseifbare Lipide vom Triglycerid-Typ sind.

Verweise

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