DESOXYRIBOSE: STRUKTUR, FUNKTIONEN UND BIOSYNTHESE - CHEMIE - 2025

Die Desoxyribose oder D-2-Desoxyribose ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen, der die Nukleotide Desoxyribonukleinsäure (DNA) umfasst. Dieser Zucker dient als Basis für die Vereinigung der Phosphatgruppe und der stickstoffhaltigen Base, aus der die Nukleotide bestehen.

Kohlenhydrate sind im Allgemeinen essentielle Moleküle für Lebewesen, sie erfüllen verschiedene essentielle Funktionen, nicht nur als Moleküle, aus denen Energie für Zellen extrahiert werden kann, sondern auch um die DNA-Ketten zu strukturieren, über die genetische Informationen übertragen werden .

Chemische Struktur von Desoxyribose (Quelle: Edgar181 über Wikimedia Commons)

Alle Zucker oder Kohlenhydrate haben die allgemeine Formel CnH2nOn, im Fall von Desoxyribose lautet die chemische Formel C5H10O4.

Desoxyribose ist der Zucker, der die DNA strukturiert, und unterscheidet sich von Ribose (dem Zucker, aus dem die RNA besteht) nur dadurch, dass er an Kohlenstoff 3 ein Wasserstoffatom (-H) aufweist, während Ribose eine funktionelle Hydroxylgruppe aufweist (- OH) in der gleichen Position.

Aufgrund dieser strukturellen Ähnlichkeit ist Ribose das wichtigste Ausgangssubstrat für die zelluläre Synthese von Desoxyribose-Zuckern.

Eine durchschnittliche Zelle hat eine fast zehnmal größere RNA-Menge als die DNA, und der Anteil der recycelten RNA, der zur Bildung von Desoxyribose umgeleitet wird, trägt wesentlich zum Überleben der Zellen bei.

Struktur

Desoxyribose ist ein Monosaccharid aus fünf Kohlenstoffatomen. Es hat eine Aldehydgruppe und wird daher in die Gruppe der Aldopentosen eingeteilt (Aldo für Aldehyd und Pento für die fünf Kohlenstoffe).

Durch Aufschlüsselung der chemischen Zusammensetzung von Desoxyribose können wir Folgendes sagen:

Es besteht aus fünf Kohlenstoffatomen, die Aldehydgruppe befindet sich am Kohlenstoff an Position 1, am Kohlenstoff an Position 2 mit zwei Wasserstoffatomen und am Kohlenstoff an Position 3 mit zwei verschiedenen Substituenten, nämlich: eine Hydroxylgruppe (-OH) und ein Wasserstoffatom.

Kohlenstoff in Position 4 sowie der in Position 3 haben eine OH-Gruppe und ein Wasserstoffatom. Durch das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe in dieser Position kann das Molekül seine cyclische Konformation annehmen, da es in Position 1 an den Kohlenstoff bindet.

Das fünfte Kohlenstoffatom ist mit zwei Wasserstoffatomen gesättigt und befindet sich am terminalen Ende des Moleküls außerhalb des Rings.

In der Aldehydgruppe von Kohlenstoff 1 bilden die stickstoffhaltigen Basen zusammen mit dem Zucker die Nukleoside (Nukleotide ohne Phosphatgruppe). An den an das Kohlenstoff-5-Atom gebundenen Sauerstoff ist die Phosphatgruppe gebunden, aus der die Nukleotide bestehen.

In einer DNA-Helix oder einem DNA-Strang ist die an Kohlenstoff 5 eines Nukleotids gebundene Phosphatgruppe diejenige, die an Position 3 einer anderen Desoxyribose, die zu einem anderen Nukleotid gehört, an die OH-Kohlenstoffgruppe bindet, und so weiter.

Optische Isomere

Unter den fünf Kohlenstoffatomen, aus denen das Desoxyribose-Grundgerüst besteht, befinden sich drei Kohlenstoffe mit vier verschiedenen Substituenten auf jeder Seite. Der Kohlenstoff in Position 2 ist in Bezug auf diese asymmetrisch, da er an keine OH-Gruppe gebunden ist.

Daher und gemäß diesem Kohlenstoffatom kann Desoxyribose in zwei "Isoformen" oder "optischen Isomeren" erhalten werden, die als L-Desoxyribose und D-Desoxyribose bekannt sind. Beide Formen können aus der Carbonylgruppe am oberen Rand der Fisher-Struktur definiert werden.

Alle Desoxyribose werden als "D-Desoxyribose" bezeichnet, wobei die an Kohlenstoff 2 gebundene -OH-Gruppe rechts angeordnet ist, während die "L-Desoxyribose" -Formen die -OH-Gruppe links aufweisen.

Die "D" -Form von Zuckern, einschließlich Desoxyribose, ist die vorherrschende im Stoffwechsel von Organismen.

Eigenschaften

Desoxyribose ist ein Zucker, der unter anderem als Baustein für viele wichtige Makromoleküle wie DNA und hochenergetische Nukleotide wie ATP, ADP, AMP und GTP fungiert.

Der Unterschied, den die cyclische Struktur von Desoxyribose in Bezug auf Ribose aufweist, macht das erstere zu einem viel stabileren Molekül.

Das Fehlen des Sauerstoffatoms an Kohlenstoff 2 macht Desoxyribose zu einem weniger reduktionsanfälligen Zucker, insbesondere im Vergleich zu Ribose. Dies ist sehr wichtig, da es den Molekülen, zu denen es gehört, Stabilität verleiht.

Biosynthese

Desoxyribose kann wie Ribose im Körper eines Tieres auf Wegen synthetisiert werden, die den Abbau anderer Kohlenhydrate (normalerweise Hexosen wie Glucose) oder die Kondensation kleinerer Kohlenhydrate (Trios und andere Zweikohlenstoffverbindungen) beinhalten , zum Beispiel).

Im ersten Fall, dh der Gewinnung von Desoxyribose aus dem Abbau "höherer" Kohlenhydratverbindungen, ist dies dank der Stoffwechselkapazität der Zellen möglich, die direkte Umwandlung von Ribulose-5-phosphat durchzuführen, das über erhalten wird von Pentosephosphat in Ribose-5-phosphat.

Strukturvergleich zwischen Ribose und Desoxyribose (Quelle: Genomics Education Program über Wikimedia Commons)

Ribose-5-phosphat kann weiter zu Desoxyribose-5-phosphat reduziert werden, das direkt zur Synthese von energetischen Nukleotiden verwendet werden kann.

Die Gewinnung von Ribose und Desoxyribose aus der Kondensation kleinerer Zucker wurde in Bakterienextrakten gezeigt, bei denen die Bildung von Desoxyribose in Gegenwart von Glycerinaldehydphosphat und Acetaldehyd nachgewiesen wurde.

Ähnliche Beweise wurden in Studien unter Verwendung von tierischen Geweben erhalten, wobei jedoch Fructose-1-6-bisphosphat und Acetaldehyd in Gegenwart von Iodessigsäure inkubiert wurden.

Umwandlung von Ribonukleotiden in Desoxyribonukleotide

Obwohl kleine Anteile der Kohlenstoffatome, die für die Nukleotidbiosynthesewege bestimmt sind, auf die Biosynthese von Desoxynukleotiden (die Nukleotide der DNA, die Desoxyribose als Zucker enthalten) gerichtet sind, sind die meisten davon hauptsächlich auf die Bildung von Ribonukleotiden gerichtet .

Folglich wird Desoxyribose hauptsächlich aus seinem oxidierten Derivat Ribose synthetisiert, und dies ist innerhalb der Zelle dank des großen Unterschieds in der Häufigkeit zwischen DNA und RNA möglich, die die Hauptquelle für Ribonukleotide ist (eine wichtige Quelle von Ribosezucker).

Somit besteht der erste Schritt bei der Synthese von Desoxynukleotiden aus Ribonukleotiden in der Bildung von Desoxyribose aus der Ribose, aus der diese Nukleotide bestehen.

Hierzu wird Ribose reduziert, dh die OH-Gruppe am Kohlenstoff 2 der Ribose wird entfernt und gegen ein Hydridion (ein Wasserstoffatom) ausgetauscht, wobei die gleiche Konfiguration beibehalten wird.

Verweise

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