LAURINSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN, VORTEILE, WIRKUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Laurinsäure ist eine gesättigte Fettsäure mittlerer Kette mit 12 Kohlenstoffen. Es besteht aus einem weißen festen oder hellweißen Pulver mit einem charakteristischen Babyölgeruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber es ist sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln; insbesondere in Ethanol, Methanol und Aceton.

Es ist einer der Bestandteile von Triglyceriden. Kokosmilch ist sehr reich an dieser Fettsäure (etwa 50% der Fettsäuren). Es ist auch in Kokos- und Palmkernöl enthalten. In der Muttermilch macht es 6,2% der gesamten Lipide aus.

Kokosöl, eine der Hauptquellen für Laurinsäure. Quelle: Phu Thinh Co.

Laurinsäure wird metabolisiert, um Monolaurin zu bilden, eine Verbindung, der Aktivität gegen stark negative Bakterien, Viren, Pilze und Protozoen zugeschrieben wird.

Laurinsäure hat sich bei der Behandlung von Akne als nützlich erwiesen, da sie gegen die Bakterien Propionibacterium acnes wirkt, die mit den bei der Störung beobachteten Entzündungsprozessen zusammenhängen.

Ebenso wurde es experimentell in Dickdarmkrebs-Zellkulturen verwendet, um die Apoptose dieser Zellen zu induzieren; Dies könnte die Tür für die Verwendung von Laurinsäure in einer alternativen Therapie für diese Art von Krebs öffnen

Zusammenfassend hat Laurinsäure zahlreiche gesundheitliche Vorteile, die auch bei der Herstellung von Kosmetika, Duftstoffen, Seifen, Shampoos usw. verwendet werden.

Struktur der Laurinsäure

Struktur der Laurinsäure. Quelle: Ben Mills

Das obere Bild zeigt die molekulare Struktur von Laurinsäure anhand eines Kugel- und Balkenmodells.

Es kann gezählt werden, dass sich in seinem Kohlenstoff- "Schwanz" elf Kohlenstoffatome oder schwarze Kugeln befinden; es bildet das unpolare oder hydrophobe Ende der Struktur. Und rechts davon der Polarkopf mit der COOH-Gruppe mit seinen roten Kugeln. Insgesamt gibt es zwölf Kohlenstoffatome.

Die COOH-Gruppe kann ein H ⁺ -Ion abgeben und Lauratsalze bilden. In diesen wird der Wasserstoff der OH-Gruppe am Ende der rechten Seite durch Metallkationen ersetzt.

Der unpolare Schwanz von Laurinsäure ist frei von Ungesättigtheiten. Was heißt das? Fehlende Doppelbindungen (C = C). Wenn dies der Fall wäre, hätte es Falten, die für ungesättigte Fette charakteristisch sind. Alle Kohlenstoffe sind an die maximal zulässige Anzahl an Wasserstoff gebunden, weshalb dieses Fett vom gesättigten Typ ist.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Die Struktur im Allgemeinen weist eine zu offensichtliche Form auf: die eines Zickzacks. Nicht nur das, es ist auch ein flexibler Zickzack, der seine Kohlenstoffatome so anordnen kann, dass sie perfekt zu den leeren Räumen im Schwanz eines benachbarten Moleküls passen.

Eine gute Analogie, um dies zu verstehen, besteht darin, die Wechselwirkungen zwischen zwei Laurinsäuremolekülen mit denen von zwei Klappstühlen zu vergleichen, die übereinander gestapelt sind, um eine Säule zu bilden. Das gleiche passiert mit diesen Molekülen: Ihre gesättigte Natur ermöglicht es ihnen, sich zu gruppieren und zu einem unlöslicheren Fett auszufällen.

Die unpolaren Schwänze interagieren daher durch Londoner Streukräfte. Währenddessen bilden die Polköpfe Wasserstoffbrücken zwischen ihnen, was die Bindungen ihrer Schwänze weiter stärkt.

Somit werden die Moleküle in geordneter Weise gekoppelt, bis sie einen weißen Kristall mit einer triklinen Struktur bilden.

Diese fettigen Laurinsäurekristalle sind nicht sehr hitzebeständig, da sie bei 43 ° C schmelzen. Der Temperaturanstieg entkoppelt die Schwänze infolge der Schwingungen ihrer Atome; sie beginnen übereinander zu gleiten, wodurch Laurinsäureöl entsteht.

Eigenschaften

Chemische Namen

Laurinsäure, n-Dodecansäure, Dodecylsäure, Dodecansäure, Volvinsäure und Dodecylcarboxylat.

Molekularformel

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ und CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekulargewicht

200,322 g / mol

Physische Beschreibung

Solides Weiss. Es kann auch als farblose Nadeln oder als weißes kristallines Pulver vorliegen.

Geruch

Charakteristisch für Babyöl.

Schmelzpunkt

43,2 ° C (111 ° F).

Siedepunkt

297,9 ºC

Wasserlöslichkeit

In Wasser praktisch unlöslich:

-37 mg / l bei 0 ºC

-48,1 mg / l bei 50 ºC

-83 mg / l bei 100 ° C.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Ein Gramm Laurinsäure wird in 1 ml Ethylalkohol und 2,5 ml Propylalkohol gelöst. Es ist in Benzol und Ether gut löslich, in Chloroform jedoch schwer löslich.

Löslichkeit in Aceton

60,5 g / 100 g bei 20 ºC

Löslichkeit in Methanol

120 g / 100 g bei 20 ° C.

Dichte

-1,007 g / cm ³ bei 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ bei 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ bei 50 ° C.

Dampfdruck

-2.13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskosität

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Verbrennungswärme

7.413,7 kJ / mol.

Oberflächenspannung

26,6 mN / m bei 70 ° C.

Brechungsindex

1,4183 bei 82 ° C.

Dissoziationskonstante

pKa = 5,3 bei 20 ° C.

Anwendungen

Industriell

Laurinsäure reagiert mit Natriumhydroxid, um es zu verseifen, wobei Natriumlaurat entsteht. Mit Laurinsäure hergestellte Seifen sind schaumig und können Lipide lösen.

Fraktionierte Fettsäuren, einschließlich Laurinsäure, werden zur Herstellung von Estern, Fettalkoholen, Peroxiden, Duftstoffen, Oberflächenveredelungen, Schmiermitteln, Kosmetika, Tierfutter, Papierchemie, Kunststoffen, Waschmitteln, Agrochemikalien, Harzen und Beschichtungen verwendet.

Molmassenbestimmung

Laurinsäure wird zur Bestimmung der unbekannten Molmasse einer Substanz verwendet. Der Grund: Es hat einen relativ hohen Schmelzpunkt (43,8 ° C). Laurinsäure und die andere Substanz werden geschmolzen, wodurch die Abnahme des kryoskopischen Punktes der Mischung und damit der Molmasse der Substanz bestimmt wird.

Landwirtschaft

Laurinsäure wird in der Landwirtschaft als Herbizid, Insektizid, Mitizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Moose, Algen, Flechten, Leberblümchen und andere Unkräuter werden auch in Futterpflanzen, Zierblumen und Haushaltspflanzen verwendet.

Nutzen für die Gesundheit

Gefäßbypass-Transplantate

Laurinsäure bindet an das Peptid Gli-Arg-Gli-Asp-Ser (GRGDS) und erleichtert dessen Einbau in die Matrix von Poly (carbonat-harnstoff) urethan (PCU), das in Transplantaten für den vaskulären Bypass verwendet wird.

Erhöht die Wirkung bestimmter Medikamente

Es erleichtert die transdermale Penetration des Arzneimittels Fenazepam und erhöht die krampflösende Wirkung des Arzneimittels um das Dreifache. Es erhöht auch den Durchgang durch die feuchte Haut der Medikamente neutrales Koffein und anionisches Natriumsalicylat.

Bakterizide Wirkung

In einer Untersuchung wurde die bakterizide Wirkung von Laurinsäure sowohl in vivo als auch in vitro an den Bakterien Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis und Propionabacterium acnes untersucht, die Gefäßentzündungen verursachen.

Eine 15-mal niedrigere Laurinsäuredosis war erforderlich, verglichen mit der Dosis von Benzoylperoxid (BPO), einem Arzneimittel, das üblicherweise bei der Behandlung von Akne verwendet wird, um eine therapeutische Wirkung zu zeigen.

Von den untersuchten Bakterien war P. acnes am empfindlichsten gegenüber Laurinsäure. Darüber hinaus zeigte Laurinsäure keine zytotoxische Wirkung auf menschliche Sebozyten.

Rektale Dickdarmbehandlung

Laurinsäure wird als vielversprechende Zusatztherapie bei der Behandlung von Dickdarmkrebs untersucht. Es wird darauf hingewiesen, dass Laurinsäure den Einsatz von Glutathion (GSH) reduziert und einen oxidativen Stress erzeugt, der die Apoptose von Dickdarmkrebszellen induziert.

Bekämpft Infektionen und Krankheitserreger

-Laurinsäure wird zur Behandlung von Virusinfektionen verwendet, einschließlich Influenza und Herpes genitalis, die durch das Herpes-simplex-Virus (HSV) verursacht werden. Darüber hinaus wird Laurinsäure zur Behandlung von durch Papillomavirus (HPV) verursachten Genitalwarzen eingesetzt.

-Es dient als Vorstufe für Monolaurin, eine antimikrobielle Substanz, die Krankheitserreger wie Bakterien, Viren und Pilze bekämpft.

- Durch sich selbst oder in Verbindung mit ätherischen Ölen kann es in Lebensmitteln vorhandene Krankheitserreger bekämpfen. Wenn es an Nutztiere verfüttert wird, kann dies auch die Qualität des von ihnen produzierten Futters verbessern.

Andere

-Es könnte bei der Behandlung von trockener Haut von Vorteil sein, da es bei der Hydratation helfen könnte. Diese Eigenschaft könnte verwendet werden, um Krankheiten wie Psoriasis zu verbessern.

Es hat eine antioxidative Eigenschaft. Es erhöht den Gehalt an hochdichtem Lipoprotein (HDL), das das in den Blutgefäßen abgelagerte Cholesterin entfernt und seinen Austritt aus dem Körper ermöglicht.

-Reduziert den Blutdruck und die Herzfrequenz. Darüber hinaus reduziert es oxidativen Stress in Herz und Nieren.

Nebenwirkungen

Laurinsäure ist eine gesättigte Fettsäure, daher wird angenommen, dass sie das Herz-Kreislauf-System schädigen kann. da gesättigte Fette eine Ablagerung von Cholesterin in den Blutgefäßen verursachen.

Laut einer Überprüfung von 2016 ist die schädliche Wirkung von Laurinsäure auf die Funktion des Herz-Kreislauf-Systems jedoch nicht schlüssig. Eine ähnliche Schlussfolgerung wurde in einer 2003 durchgeführten Überprüfung gezogen.

Da Laurinsäure eine Carbonsäure ist, kann eine Reihe unspezifischer Nebenwirkungen zugeschrieben werden. Beispielsweise kann die Reaktion mit Diazo, Dithiocarbamat, Isocyanat, Mercaptan, Nitriden und Sulfiden toxische Gase erzeugen.

Dies sind jedoch weder spezifische Nebenwirkungen von Laurinsäure, noch wurde gezeigt, dass sie an diesen Reaktionen beteiligt sind. Im Allgemeinen wurden keine Nebenwirkungen gefunden.

Es sind jedoch einige schädliche Auswirkungen bekannt, die während der Handhabung auftreten können. Kann durch Einatmen, Verschlucken oder direkten Hautkontakt schädlich sein. In Dampfform reizt es die Augen, die Schleimhaut, die Nase und die Atemwege.

Verweise

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