OLIGOSACCHARIDE: EIGENSCHAFTEN, ZUSAMMENSETZUNG, FUNKTIONEN, TYPEN - BIOLOGIE - 2025

Die Oligosaccharide (aus dem Griechischen Oligo = wenig; Sachar = Zucker) sind Moleküle, die aus zwei bis zehn Monosaccharidresten bestehen, die durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Oligosaccharide stammen aus einer Vielzahl von Nahrungsquellen wie Milch, Tomaten, Bananen, braunem Zucker, Zwiebeln, Gerste, Soja, Roggen und Knoblauch.

In der Lebensmittelindustrie und in der Landwirtschaft wurde Oligosacchariden für ihre Anwendung als Präbiotika, unverdauliche Substanzen, große Aufmerksamkeit geschenkt, was dank der selektiven Stimulierung des Wachstums und der Aktivität von Bakterienarten im Dickdarm von Vorteil ist.

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Diese Präbiotika werden aus natürlichen Quellen oder durch Hydrolyse von Polysacchariden gewonnen. Die Oligosaccharide in Pflanzen sind Glucoseoligosaccharide, Galactoseoligosaccharide und Saccharoseoligosaccharide, wobei letztere die am häufigsten vorkommenden sind.

Oligosaccharide können auch an Proteine ​​gebunden gefunden werden, die Glykoproteine ​​bilden, deren Gewichtsgehalt im Bereich von 1% bis 90% liegt. Glykoproteine ​​spielen eine wichtige Rolle bei der Zellerkennung, der Lektinbindung, der Bildung extrazellulärer Matrix, Virusinfektionen, der Erkennung von Rezeptorsubstraten und antigenen Determinanten.

Glykoproteine ​​haben eine variable Kohlenhydratzusammensetzung, die als Mikroheterogenität bekannt ist. Die Charakterisierung der Struktur von Kohlenhydraten ist eines der Ziele von Glycomics.

Eigenschaften

Oligosaccharide bestehen wie andere Kohlenhydrate aus Monosacchariden, die Ketosen (mit einer Ketogruppe) und Aldosen (mit einer Aldehydgruppe) sein können. Beide Arten von Zuckern haben zahlreiche Hydroxylgruppen, dh sie sind polyhydroxylierte Substanzen, deren Alkoholgruppen primär oder sekundär sein können.

Die Struktur der Monosaccharide, aus denen die Oligosaccharide bestehen, ist cyclisch und kann vom Pyranose- oder Furanose-Typ sein. Beispielsweise ist Glucose eine Aldose, deren cyclische Struktur eine Pyranose ist. Während Fructose eine Ketose ist, deren cyclische Struktur eine Furanose ist.

Alle Monosaccharide, aus denen Oligosaccharide bestehen, haben die D-Konfiguration von Glycerinaldehyd. Aus diesem Grund ist Glucose eine D-Glucopyranose und Fructose eine D-Fructopyranose. Die Konfiguration um den anomeren Kohlenstoff, C1 in Glucose und C2 in Fructose, bestimmt die Alpha- oder Beta-Konfiguration.

Die anomere Gruppe eines Zuckers kann mit einem Alkohol unter Bildung von α- und β-Glucosidbindungen kondensieren.

Unverdauliche Oligosaccharide (OND) haben die β-Konfiguration, die durch Verdauungsenzyme im Darm und im Speichel nicht hydrolysiert werden kann. Sie sind jedoch empfindlich gegenüber Hydrolyse durch Bakterienenzyme im Dickdarm.

Komposition

Die meisten Oligosaccharide weisen zwischen 3 und 10 Monosaccharidreste auf. Eine Ausnahme bildet Inulin, ein OND mit weit mehr als 10 Monosaccharidresten. Der Wortrest bezieht sich auf die Tatsache, dass bei Bildung einer Glucosidbindung zwischen Monosacchariden ein Wassermolekül eliminiert wird.

Die Zusammensetzung von Oligosacchariden wird später in dem Abschnitt über die Haupttypen von Oligosacchariden beschrieben.

Eigenschaften

Die häufigsten Disaccharide wie Saccharose und Lactose sind eine Energiequelle in Form von Adenosittriphosphat (ATP).

Die Zahl der veröffentlichten wissenschaftlichen Artikel zu den gesundheitlichen Eigenschaften von ONDs als Präbiotika nimmt stetig zu.

Einige der Funktionen von ONDs, die präbiotisch sind, bestehen darin, das Wachstum von Bakterien der Gattung Bifidobacteria zu fördern und den Cholesterinspiegel zu senken. ONDs dienen als künstliche Süßstoffe, spielen eine Rolle bei Osteoporose und fördern bei der Bekämpfung von Diabetes mellitus 2 das Wachstum der Darmmikroflora.

Darüber hinaus wurden ONDs Eigenschaften wie die Verringerung des Infektions- und Durchfallrisikos durch Verringerung der pathogenen Flora und die Verbesserung der Reaktion des Immunsystems zugeschrieben.

Typen

Oligosaccharide könnten in übliche und seltene Oligosaccharide unterteilt werden. Ersteres sind Disaccharide wie Saccharose und Lactose. Letztere haben drei oder mehr Monosaccharidreste und kommen meist in Pflanzen vor.

Die in der Natur vorkommenden Oligosaccharide unterscheiden sich in den Monosacchariden, aus denen sie bestehen.

Auf diese Weise werden die folgenden Oligosaccharide gefunden: Fructooligosaccharide (FOS), Galactooligosaccharide (GOS); von Galactooligosacchariden (LDGOS) abgeleitete Lactulooligosaccharide; Xylooligosaccharide (XOS); Arabinooligosaccharide (OSA); abgeleitet von Seetang (ADMO).

Andere Oligosaccharide umfassen von Pektin abgeleitete Säuren (pAOS), Metallooligosaccharide (MOS), Cyclodextrine (CD), Isomalto-Oligosaccharide (IMO) und Oligosaccharide der Muttermilch (HMO).

Eine andere Möglichkeit, Oligosaccharide zu klassifizieren, besteht darin, sie in zwei Gruppen zu unterteilen: 1) primäre Oligosaccharide, die in Pflanzen vorkommen und auf der Basis von Glucose und Saccharose in zwei Typen unterteilt sind; 2) sekundäre Oligosaccharide, die aus primären Oligosacchariden gebildet werden.

Primäre Oligosaccharide sind solche, die aus Mono- oder Oligosaccharid und einem Glycosyldonor über eine Glycosyltransferase synthetisiert werden. Beispiel Saccharose.

Sekundäre Oligosaccharide sind solche, die in vivo oder in vitro durch Hydrolyse großer Oligosaccharide, Polysaccharide, Glykoproteine ​​und Glykolipide gebildet werden.

Disaccharide

Das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Disaccharid ist Saccharose, die aus Glucose und Fructose besteht. Sein systematischer Name ist O - α-D-Glucopyranosyl- (1-2) - β-D-Fructofuranosid. Da C1 in Glucose und C2 in Fructose an der glycosidischen Bindung beteiligt sind, ist Saccharose kein reduzierender Zucker.

Laktose besteht aus Galaktose und Glukose und kommt nur in Milch vor. Seine Konzentration variiert je nach Säugetierart zwischen 0 und 7%. Der systematische Name von Lactose O - β-D-Galactopyranosyl- (1-4) -D-Glucopyranose.

Hauptoligosaccharide

Fructooligosaccharide (FOS)

Der Begriff Fructooligosaccharid wird häufig für 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n- Saccharose verwendet, wobei n 2 bis 10 Fructoseeinheiten beträgt. Beispielsweise bilden zwei Fructoseeinheiten 1-Korbose; drei Einheiten bilden 1-nistosa; und vier Einheiten bilden 1-Fructofuranosylnistose.

FOS sind lösliche und leicht süße Fasern, bilden Gele, zeigen Resistenz gegen an der Verdauung beteiligte Enzyme wie Alpha-Amylase, Sucrase und Maltase. Sie sind in Getreide, Obst und Gemüse enthalten. Sie können auch durch enzymatische Reaktionen aus verschiedenen Quellen extrahiert werden.

Zu den gesundheitlichen Vorteilen zählen die Vorbeugung von Infektionen der Darm- und Atemwege, die Steigerung der Reaktion des Immunsystems, die Stimulierung des Wachstums von Lactobacilli- und Bifidobacteria-Arten sowie die Erhöhung der Absorption von Mineralien.

Galactooligosaccharide (GOS)

Galactooligosaccharide werden auch als Transgalactooligosaccharide bezeichnet. Im Allgemeinen können GOS-Moleküle dargestellt werden als: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Dabei ist Gal Galactose und n die β-1,4-Bindung, die die Galactose-Reste verbindet. Darüber hinaus zeigt die Formel, dass β-Galactosidasen auch andere Bindungen synthetisieren: β - (1-3) und β - (1-6).

GOS werden aus Lactose durch Transgalactosylierung hergestellt, die durch β-Galactosidasen katalysiert wird. Säugetiermilch ist eine natürliche Quelle für GOS. GOS fördern das Wachstum von Bifidobakterien.

GOS werden kommerziell unter dem Namen Oligomate 55 hergestellt, einem Präparat, das auf β-Galactosidasen aus Aspergillus oryzae und Streptoccoccus thermophilus basiert. Es enthält 36% Tri, Tetra-, Penta- und Hexa-Galacto-Oligosaccharide, 16% der Disaccharide Galactosyl-Glucose und Galactosyl-Galactose, 38% Monosaccharide und 10% Lactose.

Obwohl die Zusammensetzung von kommerziell hergestellten GOS je nach Herkunft der von ihnen verwendeten β-Galactosidase variieren kann. Die Unternehmen FrieslandCampina und Nissin Sugar verwenden die Enzyme aus Bacillus circulans bzw. Cryptococcus laurentii.

Zu den Vorteilen des Konsums von GOS zählen die Umlagerung der Darmflora, die Regulierung des Darmimmunsystems und die Verstärkung der Darmbarriere.

Die Oligosaccharide Lactulose, Tagatose und Lactobionsäure können auch aus Lactose unter Verwendung von Oxidoreduktasen erhalten werden.

Xylooligosaccharide (XOS)

XOS bestehen aus Xyloseeinheiten, die durch β - (1-4) -Bindungen verbunden sind. Polymerisiert zwischen zwei und zehn Monosacchariden. Einige XOS können Arabinosyl-, Acetyl- oder Glucuronylmotive aufweisen.

XOS werden enzymatisch durch Hydrolyse von Xylan aus Birkenrinde, Hafer, Kern oder ungenießbarem Teil von Mais hergestellt. XOS werden hauptsächlich in Japan unter der Genehmigung von FOSHU (Foods for Specific Health Use) verwendet.

Feruloylxylooligosaccharide oder Oligosaccharide sind in Weizenbrot, Gerstenschalen, Mandelschalen, Bambus und Herz, einem ungenießbaren Teil von Mais, enthalten. XOS kann durch enzymatischen Abbau von Xylan extrahiert werden.

Diese Oligosaccharide haben die Eigenschaft, das Gesamtcholesterin bei Patienten mit Typ-2-Diabetes mellitus, Darmkrebs, zu senken. Sie sind bifidogen.

Arabinooligosaccharide (OSA)

OSA wird durch Hydrolyse von Arabinanpolysaccharid erhalten, das α- (1-3) - und α- (1-5) -Bindungen von L-Arabinofuranose aufweist. Arabinose ist in Arabinan, Arabinogalactanen oder Arabinoxylan enthalten, die Bestandteile der Pflanzenzellwand sind. Die Art der AOS-Verbindung hängt von der Quelle ab.

OSA reduziert Entzündungen bei Patienten mit Colitis ulcerosa und stimuliert auch das Wachstum von Bifidobacterium und Lactobacillus.

Isomalto-Oligosaccharide (IMO)

Die Struktur von IMO besteht aus Glycosylresten, die über α- (1-6) -Bindungen an Maltose oder Isomaltose gebunden sind, wobei Raffinose und Stachyose am häufigsten vorkommen.

IMO wird in der Industrie unter dem Namen Isomalto-900 hergestellt, das aus der Inkubation von α-Amylase, Pullulanase und α-Glucosidase mit Maisstärke besteht. Die Hauptoligosaccharide in der resultierenden Mischung sind Isomalt (Glu α -1-6 Glu), Isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) und Panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4) Glu).

Zu den gesundheitlichen Vorteilen gehört die Reduzierung stickstoffhaltiger Produkte. Sie wirken antidiabetisch. Sie verbessern den Fettstoffwechsel.

Anwendungen von Präbiotika bei Darmkrebs

Es wird geschätzt, dass 15% der Faktoren, die das Auftreten dieser Krankheit beeinflussen, mit dem Lebensstil zu tun haben. Einer dieser Faktoren ist die Ernährung. Es ist bekannt, dass Fleisch und Alkohol das Risiko für das Auftreten dieser Krankheit erhöhen, während eine ballaststoff- und milchreiche Ernährung diese verringert.

Es wurde gezeigt, dass ein enger Zusammenhang zwischen den Stoffwechselaktivitäten von Darmbakterien und der Tumorbildung besteht. Der rationelle Einsatz von Präbiotika basiert auf der Beobachtung, dass Bifidobakterien und Lactobacillus keine krebserzeugenden Verbindungen produzieren.

Es wurden viele Studien an Tiermodellen und nur sehr wenige am Menschen durchgeführt. Beim Menschen wurde ähnlich wie bei Tiermodellen gezeigt, dass der Konsum von Präbiotika eine signifikante Verringerung der Dickdarmzellen und der Genotoxizität bewirkt und die Funktion der Darmbarriere erhöht.

Anwendungen von Präbiotika bei entzündlichen Darmerkrankungen

Eine entzündliche Darmerkrankung ist durch eine unkontrollierte Entzündung des Magen-Darm-Trakts gekennzeichnet. Es gibt zwei verwandte Zustände, nämlich Morbus Crohn und Colitis ulcerosa.

An Tiermodellen für Colititis ulcerosa wurde gezeigt, dass die Verwendung von Breitbandantibiotika die Entwicklung der Krankheit verhindert. Es ist wichtig zu betonen, dass sich die Mikrobiota gesunder Personen von denen mit entzündlichen Darmerkrankungen unterscheidet.

Aus diesem Grund besteht ein besonderes Interesse an der Verwendung von Präbiotika zur Verringerung des Entzündungszustands. In Tiermodellen durchgeführte Studien zeigten, dass der Verzehr von FOS und Inulin die proinflammatorischen Immunmarker von Tieren signifikant reduziert.

Oligosaccharide in Glykoproteinen

Proteine ​​im Blutplasma, viele Milch- und Eiproteine, Mucine, Bindegewebskomponenten, einige Hormone, integrale Plasmamembranproteine ​​und viele Enzyme sind Glykoproteine ​​(GP). Im Allgemeinen hat das Oligosaccharid in Hausärzten durchschnittlich 15 Monosaccharideinheiten.

Oligosaccharide sind über N-glucosidische oder O-glycosidische Bindungen an Proteine ​​gebunden. Die N-Glucosidbindung besteht aus der Bildung einer kovalenten Bindung zwischen N-Acetylglucosamin (GlcNAc) und dem Stickstoff einer Amidgruppe des Aminosäurerests Asparagin (Asn), der üblicherweise als Asn-X- gefunden wird. Ser oder Asn-X-Thr.

Die Glykosylierung von Proteinen, die Bindung von Oligosacchariden an Protein, erfolgt gleichzeitig mit der Proteinbiosynthese. Die genauen Schritte dieses Prozesses variieren mit der Identität der Glykoproteine, aber alle N-verknüpften Oligosaccharide haben ein Pentapeptid mit der Struktur gemeinsam: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

Die O-glycosidische Vereinigung besteht aus der Vereinigung des Disaccharids β-Galactosyl- (1-3) -α-N-Acetylgalactosamin mit der OH-Gruppe eines Serins (Ser) oder eines Threonins (Thr). O-verknüpfte Oligosaccharide variieren in der Größe, beispielsweise können sie in Proteoglykanen bis zu 1000 Disaccharideinheiten erreichen.

Rolle von Oligosacchariden in Glykoproteinen

Die Kohlenhydratkomponente in Hausärzten reguliert zahlreiche Prozesse. Zum Beispiel bei der Wechselwirkung zwischen Sperma und Ei während der Befruchtung. Die reife Eizelle ist von einer extrazellulären Schicht umgeben, die als Zona Pellucida (ZP) bezeichnet wird. Der Rezeptor auf der Spermienoberfläche erkennt Oligosaccharide, die an ZP gebunden sind, das ein GP ist.

Die Wechselwirkung des Spermienrezeptors mit ZP-Oligosacchariden führt zur Freisetzung von Proteasen und Hyaluronidasen. Diese Enzyme lösen ZP auf. Auf diese Weise kann das Sperma in die Eizelle eindringen.

Ein zweites Beispiel sind Oligosaccharide als antigene Determinanten. ABO-Blutgruppenantigene sind Glykoprotein-Oligosaccharide und Glykolipide auf der Oberfläche der Zellen eines Individuums. Individuen mit Typ A-Zellen haben A-Antigene auf ihrer Zelloberfläche und sie tragen Anti-B-Antikörper in ihrem Blut.

Individuen mit Typ B-Zellen tragen B-Antigene und Anti-A-Antikörper. Individuen mit Typ AB-Zellen haben A- und B-Antigene und keine Anti-A- oder Anti-B-Antikörper.

Typ O-Individuen haben Zellen, die kein Antigen besitzen, und haben Anti-A- und Anti-B-Antikörper. Diese Informationen sind der Schlüssel zur Durchführung von Bluttransfusionen.

Verweise

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaccharide: ein Segen vom Schreibtisch der Natur. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaccharide in der Ernährung und Landwirtschaft. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolismus von Oligosacchariden und Stärke in Laktobazillen: eine Übersicht. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, Chitosan, Oligosaccharide und ihre Derivate biologische Aktivitäten und Anwendungen. CRC Press, Boca Raton.
5. A. Liptak, Z. Szurmai, P. Fügedi, J. Harangi, 1991. CRC-Handbuch für Oligosaccharide: Band III: höhere Oligosaccharide. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Lebensmitteloligosaccharide: Produktion, Analyse und Bioaktivität. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Nicht verdauliche Oligosaccharide: eine Übersicht. Carbohydrate Polymers, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-Prinzipien der Biochemie. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Milcholigosaccharide: eine Überprüfung. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funktionelle Oligosaccharide: Anwendung und Herstellung. Jahresrückblick auf Lebensmittelwissenschaft und -technologie, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Struktur und Mechanismus der Kohlenhydratchemie und Biochemie. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kohlenhydrate: die essentiellen Moleküle des Lebens. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Chemische und funktionelle Eigenschaften von Lebensmittelsacchariden. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundlagen der Biochemie - Leben auf molekularer Ebene. Wiley, Hoboken.