METHOXYETHAN: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, GEWINNUNG, VERWENDUNG, RISIKEN - CHEMIE - 2025

Das Methoxyethan ist eine organische Verbindung aus der Familie der Ether oder Alkoxide. Seine chemische Formel lautet CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Es wird auch Methylethylether oder Ethylmethylether genannt. Es ist eine gasförmige Verbindung bei Raumtemperatur und sein Molekül hat zwei Methylgruppen -CH ₃ , ein direkt an Sauerstoff gebunden und die andere , die zu ethyl -CH ₂ CH ₃ .

Methoxyethan ist ein farbloses Gas, wasserlöslich und mit Ether und Ethylalkohol mischbar. Da es sich um einen Ether handelt, handelt es sich um eine schwach reaktive Verbindung, die jedoch bei hohen Temperaturen mit einigen konzentrierten Säuren reagieren kann.

Methoxyethan oder Methylethylether. Verfasser: Marilú Stea

Es wird im Allgemeinen durch die sogenannte Williamson-Synthese erhalten, die die Verwendung eines Natriumalkoxids und eines Alkyliodids umfasst. Die Zersetzung wurde wiederum unter verschiedenen Bedingungen untersucht.

Methoxyethan wird in Forschungslabors mit verschiedenen Zielen eingesetzt, beispielsweise bei der Untersuchung von Halbleiternanomaterialien oder bei der Beobachtung interstellarer Materie in Konstellationen und großen Molekülwolken des Universums.

Dank sehr empfindlicher Teleskope (Interferometer) wurde es an bestimmten Stellen im interstellaren Raum nachgewiesen.

Struktur

Die Methoxyethanverbindung hat eine Methylgruppe -CH ₃ und eine Ethylgruppe -CH ₂ CH _{3, die} beide an einen Sauerstoff gebunden sind.

Wie zu sehen ist, gibt es in diesem Molekül zwei Methylgruppen, eine an Sauerstoff CH ₃ -O gebunden und die andere gehört zu Ethyl- CH ₂ -CH ₃ .

Im Grundzustand oder im Zustand niedrigerer Energie befindet sich die Methylgruppe von -CH ₂ -CH ₃ in trans-Position in Bezug auf das an Sauerstoff gebundene Methyl, dh an einer diametral entgegengesetzten Stelle, wobei die CH ₂ -O- Bindung als Referenz verwendet wird . Aus diesem Grund wird es manchmal als trans-Ethylmethylether bezeichnet.

Struktur von trans-Ethylmethylether in 3D. Schwarz: Kohlenstoff. Weiß: Wasserstoff. Rot: Sauerstoff. Die Bindung zwischen Sauerstoff und -CH ₂ - kann sich drehen. In diesem Fall wären die beiden -CH ₃ näher beieinander. Ben Mills und Jynto. Quelle: Wikipedia Commons.

Dieses Molekül kann sich in der CH ₂ -O- Bindung verdrehen , wodurch sich das Methyl an einer anderen räumlichen Position befindet als die trans- Bindung . Die Methyl- CH ₃ -Gruppen liegen sehr nahe beieinander und diese Verdrehung erzeugt einen Energieübergang, der mit Instrumenten nachweisbar ist empfindlich.

Nomenklatur

- Methoxyethan.

- Methylethylether.

- trans-Ethylmethylether (hauptsächlich in der englischsprachigen Literatur, Übersetzung aus dem englischen trans-Ethylmethylether).

Physikalische Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloses Gas

Molekulargewicht

60,096 g / mol

Schmelzpunkt

-113,0 ºC

Siedepunkt

7,4 ºC

Flammpunkt

1,7 ºC (Methode mit geschlossenem Becher).

Selbstentzündungstemperatur

190 ºC

Bestimmtes Gewicht

0,7251 bei 0 ºC / 0 ºC (Es ist weniger dicht als Wasser, aber schwerer als Luft).

Brechungsindex

1,3420 bei 4 ºC

Löslichkeit

In Wasser löslich: 0,83 mol / l

In Aceton löslich. Mit Ethylalkohol und Ethylether mischbar.

Chemische Eigenschaften

Methoxyethan ist ein Ether und daher relativ unreaktiv. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Kohlenstoff-CO-Bindung ist sehr stabil gegen Basen, Oxidations- und Reduktionsmittel. Es tritt nur sein Abbau durch Säuren auf, dies geschieht jedoch nur unter starken Bedingungen, dh mit konzentrierten Säuren und hohen Temperaturen.

Es neigt jedoch dazu, in Gegenwart von Luft zu oxidieren und instabile Peroxide zu bilden. Wenn die Behälter, die es enthalten, Hitze oder Feuer ausgesetzt sind, explodieren die Behälter heftig.

Wärmezersetzung

Wenn Methoxyethan zwischen 450 und 550 ° C erhitzt wird, zersetzt es sich zu Acetaldehyd, Ethan und Methan. Diese Reaktion wird durch die Anwesenheit von Ethyliodid katalysiert, das im Allgemeinen in Methoxyethan-Laborproben vorhanden ist, weil es verwendet wird, um es zu erhalten.

Photosensibilisierte Zersetzung

Mit einer Quecksilberdampflampe (2537 Å Wellenlänge) bestrahltes Methoxyethan zersetzt sich und erzeugt eine Vielzahl von Verbindungen, darunter: Wasserstoff, 2,3-Dimethoxybutan, 1-Ethoxy-2-methoxypropan und Methylvinylether. .

Die Endprodukte hängen von der Bestrahlungszeit der Probe ab, da bei fortschreitender Bestrahlung diejenigen, die anfänglich später gebildet werden, neue Verbindungen bilden.

Durch Verlängerung der Bestrahlungszeit können auch Propan, Methanol, Ethanol, Aceton, 2-Butanon, Kohlenmonoxid, Ethyl-n-propylether und Methyl-sec-butylether gebildet werden.

Erhalten

Als nicht symmetrischer Ether kann Methoxyethan durch die Reaktion zwischen Natriummethoxid CH ₃ ONa und Ethyliodid CH ₃ CH ₂ I erhalten werden. Diese Art der Reaktion wird als Williamson-Synthese bezeichnet.

Gewinnung von Methoxyethan mittels Williamson-Synthese. Verfasser: Marilú Stea.

Nachdem die Reaktion durchgeführt wurde, wird die Mischung destilliert, um den Ether zu erhalten.

Es kann auch unter Verwendung von Natriumethoxid CH ₃ CH ₂ ONa und Methylsulfat (CH ₃ ) ₂ SO _{4 erhalten werden} .

Ort im Universum

Transethylmethylether wurde im interstellaren Medium in Regionen wie der Orion-Konstellation KL und in der riesigen Molekülwolke W51e2 nachgewiesen.

Orion-Konstellation, in der Molekülwolken beobachtet werden. Rogelio Bernal Andreo. Quelle: Wikipedia Commons.

Der Nachweis dieser Verbindung im interstellaren Raum sowie die Analyse ihrer Häufigkeit tragen dazu bei, Modelle der interstellaren Chemie zu erstellen.

Verwendung von Methoxyethan

Methoxyethan oder Methylethylether wird hauptsächlich in Laborexperimenten für wissenschaftliche Forschung verwendet.

Für Studien zur interstellaren Materie

Methoxyethan ist ein organisches Molekül mit inneren Rotationen und eine chemische Verbindung, die für Untersuchungen interstellarer Materie von Interesse ist.

Die Innenrotationen seiner Methylgruppen erzeugen Energieübergänge im Mikrowellenbereich.

Daher können sie von hochempfindlichen Teleskopen wie dem Atacama Large Millimeter / Submillimeter Array oder ALMA erfasst werden.

Aussehen eines Teils des großen astronomischen ALMA-Observatoriums. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Quelle: Wikipedia Commons.

Dank seiner Innenrotation und großer Weltraumobservatorien wurde trans-Methylethylether im Sternbild Orion und in der riesigen Molekülwolke W51e2 gefunden.

Ableitung chemischer Transformationen in verschiedenen Studienbereichen

Einige Forscher beobachteten die Bildung von Methoxyethan oder Methylethylether, wenn ein Gemisch aus Ethylen CH ₂ = CH ₂ und Methanol CH ₃ OH mit Elektronen bestrahlt wird .

Der Reaktionsmechanismus beruht auf der Bildung des Radikals CH ₃ O •, das die elektronenreiche Doppelbindung von CH ₂ = CH ₂ angreift . Das resultierende CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • -Addukt fängt einen Wasserstoff aus einem CH ₃ OH ein und bildet den Methylethylether CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Die Untersuchung dieser Art von Reaktionen, die durch Bestrahlung von Elektronen induziert werden, ist auf dem Gebiet der Biochemie nützlich, da festgestellt wurde, dass sie die DNA schädigen können, oder auf dem Gebiet der metallorganischen Chemie, da sie die Bildung von Nanostrukturen begünstigt.

Darüber hinaus ist bekannt, dass große Mengen an Sekundärelektronen erzeugt werden, wenn elektromagnetische oder teilchenförmige Strahlung mit kondensierter Materie im Raum wechselwirkt.

Daher wird geschätzt, dass diese Elektronen chemische Transformationen in interstellarer Staubmaterie auslösen können. Daher ist es wichtig, Methylethylether bei diesen Reaktionen zu untersuchen.

Mögliche Verwendung in Halbleitern

Einige Wissenschaftler fanden heraus, dass Methoxyethan oder Methylethylether mithilfe von mit Gallium (Ga) dotiertem Graphen adsorbiert werden können (beachten Sie, dass sich die Adsorption von der Absorption unterscheidet).

Graphen ist ein Nanomaterial aus Kohlenstoffatomen, die in einem hexagonalen Muster angeordnet sind.

Mikroskopische Ansicht von Graphen. Maido Merisalu. Quelle: Wikipedia Commons.

Die Adsorption von Methoxyethan an dotiertem Graphen erfolgt durch die Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoff im Ether und dem Galliumatom auf der Oberfläche des Nanomaterials. Aufgrund dieser Adsorption findet ein Nettoladungstransfer von Ether zu Gallium statt.

Nach der Adsorption von Methylethylether und aufgrund dieses Ladungstransfers zeigt Gallium-dotiertes Graphen p-Halbleitereigenschaften.

Risiken

Methoxyethan ist leicht entflammbar.

Bei Kontakt mit Luft neigt es zur Bildung instabiler und explosiver Peroxide.

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