Die cyclischen Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen und Ringe oder cyclische Strukturen verursachen. Es gibt hauptsächlich drei Arten: alicyclisch, aromatisch und polycyclisch.
Diese Arten von Kohlenwasserstoffen können dann aus den geschlossenen Versionen von Alkanen, Alkenen und Alkinen bestehen; Ringe mit aromatischen Systemen wie Benzol und seinen Derivaten haben; oder komplizierte und faszinierende Strukturen präsentieren. Von allen sind die Alicyclika die einfachsten und werden normalerweise durch die Verwendung von Polygonen dargestellt.
Alicyclische Kohlenwasserstoffe. Quelle: Gabriel Bolívar.
Oben haben Sie zum Beispiel mehrere alicyclische Kohlenwasserstoffe. Sie sehen aus wie einfache Polygone: ein Quadrat, ein Dreieck, ein Fünfeck, ein Sechseck usw. Wenn eine seiner CC-Bindungen mit einer Schere geschnitten werden könnte, wäre das Ergebnis ein Alkan, Alken (wenn es Doppelbindungen hat) oder Alkin (wenn es Dreifachbindungen hat).
Ihre Eigenschaften unterscheiden sich kaum von den offenkettigen Kohlenwasserstoffen, aus denen sie stammen. Chemisch gesehen sind sie jedoch umso stabiler, je größer sie sind, und ihre Wechselwirkung mit einem molekularen Medium wird (aufgrund ihrer größeren Kontaktfläche) stärker.
Struktur
Wenn wir direkt auf die Angelegenheit eingehen, die ihre Strukturen betrifft, sollte klargestellt werden, dass diese nicht flach sind, selbst wenn sie in ihrer Darstellung von Polygonen so erscheinen. Die einzige Ausnahme von dieser Aussage findet sich bei Cyclopropan (dem Dreieck), da seine drei Punkte notwendigerweise auf derselben Ebene liegen müssen.
Es muss auch klargestellt werden, dass die Begriffe "Zyklen" und "Ringe" häufig austauschbar sind. Ein Ring muss nicht kreisförmig sein und kann daher endlose Geometrien annehmen, solange es sich um eine geschlossene Struktur handelt. Cyclopropan soll dann einen dreieckigen Ring oder Zyklus haben.
Alle Kohlenstoffe haben sp 3 -Hybridisierungen , daher sind ihre Geometrien tetraedrisch und ihre Bindungen sollten idealerweise durch einen Winkel von 109,5 ° getrennt sein. Dies ist jedoch bei so geschlossenen Strukturen wie Cyclopropan, Cyclobutan (Quadrat) oder Cyclopentan (Pentagon) nicht möglich.
Wir sprechen dann von einer Spannung, die das Molekül destabilisiert und experimentell durch Messung der durchschnittlichen Verbrennungswärme jeder CH 2 -Gruppe bestimmt wird .
Konformationen
Und was passiert bei Doppel- oder Dreifachbindungen? Die Spannung nimmt zu, denn wo es eine gibt, wird die Struktur gezwungen, "zu schrumpfen" und flach zu bleiben; Dies würde nacheinander eine Konformation über andere erzwingen und wahrscheinlich benachbarte Wasserstoffatome in den Schatten stellen.
Konformere für Cyclohexan. Quelle: Sponk
Im oberen Bild sind zwei Konformere für Cyclohexan dargestellt, um das Obige zu erklären. Die Atome, die sich in der a- oder e-Position befinden, werden als axial bzw. äquatorial bezeichnet. Beachten Sie, dass Sie anstelle eines flachen Sechsecks einen Stuhl (links) und ein Boot (rechts) haben.
Diese Strukturen sind dynamisch und stellen ein Gleichgewicht zwischen ihnen her. Wenn die Atome in a sehr sperrig sind, "schnappt" der Ring, um sie an den äquatorialen Positionen zu positionieren. da sie dort auf die Seiten des Rings ausgerichtet sind (was die intermolekularen Wechselwirkungen verstärken oder beeinträchtigen würde).
Wenn wir jeden Kohlenstoff einzeln betrachten, wird man sehen, dass sie tetraedrisch sind. Dies wäre nicht der Fall, wenn es eine Doppelbindung gäbe : Seine sp 2 -Hybridisierungen würden die Struktur zur Abflachung zwingen; und wenn es eine Dreifachbindung gibt, ausrichten. Die planare Struktur von Benzol ist die maximale Darstellung davon.
Eigenschaften
Vereinfachter Prozess, bei dem ein cyclischer Kohlenwasserstoff gebildet wird. Quelle: Gabriel Bolívar.
Angenommen, Sie haben einen offenkettigen Kohlenwasserstoff (mit oder ohne Ungesättigtheit oder Verzweigung). Wenn wir seine Enden verbinden könnten, würde es einen Ring oder Zyklus erzeugen (wie im Bild oben).
Aus Sicht der organischen Synthese geschieht dies nicht einfach so; An den Kettenenden müssen gute Abgangsgruppen vorhanden sein, die beim Austritt den Kettenschluss fördern (wenn die Lösung sehr verdünnt ist).
In diesem Sinne ist ersichtlich, dass der grüne Spuren-Kohlenwasserstoff nur hinsichtlich seiner Struktur eine Umwandlung erfährt; ohne neue Bindungen mit anderen Atomen zu brechen oder hinzuzufügen. Dies bedeutet, dass es chemisch vor und nach dem Schließen oder Klingeln gleich bleibt.
Daher unterscheiden sich die chemischen oder physikalischen Eigenschaften dieser alicyclischen Kohlenwasserstoffe nicht zu stark von ihren offenkettigen Gegenstücken. Beide reagieren gegen dieselbe Spezies (dh Halogene unter ultraviolettem Licht) und können durch Wärmefreisetzung stark oxidieren oder verbrennen.
Intermolekularen Kräfte
Es ist eine unbestreitbare Tatsache: Der Ring hat eine größere Kontaktfläche als die offene Kette und daher sind seine intermolekularen Wechselwirkungen stärker.
Das Ergebnis ist, dass ihre Siede- und Schmelzpunkte tendenziell höher sind, ebenso wie ihre Dichten. Ebenso viele Unterschiede lassen sich in ihren Brechungsindizes oder Dampfdrücken feststellen.
Nomenklatur
Zurück zum Beispiel des Kohlenwasserstoffs mit einem grünen Strich, seine Nomenklatur bleibt unverändert, sobald er sich selbst geschlossen hat (wie eine Schlange, die ihren eigenen Schwanz beißt). Daher bleiben die Namensregeln gleich. es sei denn, es werden polycyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe angesprochen.
Nachfolgend sind drei Verbindungen aufgeführt, die ihre Eigennamen erhalten:
Drei Beispiele für cyclische Kohlenwasserstoffe zur Zuordnung ihrer Nomenklaturen. Quelle: Gabriel Bolívar.
Da es sich um geschlossene Strukturen handelt, wird zunächst der Präfixzyklus verwendet, um auf sie zu verweisen (hier wird der Wortring verwiesen).
Von links nach rechts haben wir: ein Cyclopentan, ein Cyclohexan und ein anderes Cyclopentan. Die Kohlenstoffe sind so nummeriert, dass den Substituenten die niedrigsten Nummern zugewiesen werden, und sie werden in alphabetischer Reihenfolge weiter erwähnt.
Somit ist A: 1,1-Dimethylcyclopentan. In B erwähnen wir zunächst den Ethylsubstituenten vor Fluor, daher heißt er: 1-Ethyl-2-fluorcyclohexan. Und dann werden für C die Doppelbindungen als Substituenten genommen, was die Anzahl der Kohlenstoffe angibt, die sie bilden: 1,3-Cyclopentadien.
Beispiele
In dem gesamten Artikel wurden mehrere cyclische Kohlenwasserstoffe erwähnt. Im ersten Bild sind zu finden: Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan und Cyclooctan.
Aus ihnen kann eine breite Palette von Derivaten erhalten werden, und es reicht aus, Doppel- oder Dreifachbindungen zu platzieren, um Cycloalkene bzw. Cycloalkine zu erhalten. In Bezug auf aromatische Kohlenwasserstoffe reicht es aus, den Benzolring im Auge zu behalten und ihn in zwei Dimensionen zu ersetzen oder zu reproduzieren.
Die außergewöhnlichsten (und problematischsten, wenn es darum geht, ihre Nomenklatur zu verstehen) sind jedoch polycyclische Kohlenwasserstoffe; Das heißt, einfache Polygone reichen nicht einmal aus, um sie auf einfache Weise darzustellen. Drei davon sind erwähnenswert: Kubaner, Canastano und Pagode (Bilder unten).
Skelett des Kubaners. Quelle: NEUROtiker.
Canastan Skelett. Quelle: Benjah-bmm27.
Skelett des Pagodano. Quelle: Puppy8800
Jeder von ihnen hat seine komplexe Synthesemethode, seine Geschichte, Kunst und eine latente Faszination für die unendlichen strukturellen Möglichkeiten, die einfache Kohlenwasserstoffe erreichen können.
Verweise
- Morrison, RT und Boyd, R, N. (1987). Organische Chemie. 5. Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
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