AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE: EIGENSCHAFTEN UND EIGENSCHAFTEN - CHEMIE - 2025

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die hauptsächlich auf ihrer Struktur zu der benzolcyclischen Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen in Kombination mit Wasserstoff beruhen, so dass durch Delokalisierung konjugierte Bindungen mit Elektronen zwischen Molekülorbitalen entstehen.

Mit anderen Worten bedeutet dies, dass diese Verbindung Sigma (σ) -Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen und pi (π) -Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen besitzt, die es den Elektronen ermöglichen, sich frei zu bewegen, um das Resonanzphänomen und andere einzigartige Manifestationen zu zeigen, die ihre eigenen sind. dieser Substanzen.

Benzol

Der Ausdruck "Aromaten" wurde für diese Verbindungen lange vor Bekanntwerden ihrer Reaktionsmechanismen bezeichnet, da eine große Anzahl dieser Kohlenwasserstoffe bestimmte süße oder angenehme Gerüche abgibt.

Eigenschaften und Eigenschaften von aromatischen Kohlenwasserstoffen

Unter der Voraussetzung der enormen Menge an aromatischen Kohlenwasserstoffen auf Benzolbasis ist es wichtig zu wissen, dass dies eine farblose, flüssige und brennbare Substanz ist, die aus einigen Prozessen im Zusammenhang mit Öl gewonnen wird.

Diese Verbindung, deren Formel C ₆ H ₆ lautet , weist also eine geringe Reaktivität auf; Dies bedeutet, dass das Benzolmolekül ziemlich stabil ist und auf eine elektronische Delokalisierung zwischen seinen Kohlenstoffatomen zurückzuführen ist.

Heteroarene

Ebenso gibt es viele aromatische Moleküle, die nicht auf Benzol basieren und als Heteroarene bezeichnet werden, da in ihrer Struktur mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein anderes Element wie Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff ersetzt wird, die Heteroatome sind.

Abgesehen davon ist es wichtig zu wissen, dass das C: H-Verhältnis in aromatischen Kohlenwasserstoffen groß ist, und aus diesem Grund wird beim Verbrennen eine starke gelbe Flamme erzeugt, die Ruß abgibt.

Wie oben erwähnt, gibt ein großer Teil dieser organischen Substanzen beim Umgang einen Geruch ab. Darüber hinaus werden diese Arten von Kohlenwasserstoffen elektrophilen und nukleophilen Substitutionen unterzogen, um neue Verbindungen zu erhalten.

Struktur

Im Fall von Benzol teilt jedes Kohlenstoffatom ein Elektron mit einem Wasserstoffatom und ein Elektron mit jedem benachbarten Kohlenstoffatom. Es ist dann ein freies Elektron, das innerhalb der Struktur wandert und Resonanzsysteme erzeugt, die diesem Molekül die für es charakteristische große Stabilität verleihen.

Damit ein Molekül Aromatizität aufweist, muss es bestimmte Regeln befolgen, unter denen die folgenden hervorstechen:

- Seien Sie zyklisch (ermöglicht die Existenz von Resonanzstrukturen).

- Sei flach (jedes der zur Ringstruktur gehörenden Atome hat eine sp ² -Hybridisierung ).

- In der Lage zu sein, seine Elektronen zu delokalisieren (da es abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen hat, wird es durch einen Kreis innerhalb des Rings dargestellt).

In gleicher Weise müssen aromatische Verbindungen auch der Hückelschen Regel entsprechen, die darin besteht, die im Ring vorhandenen π-Elektronen zu zählen; Nur wenn diese Zahl gleich 4n + 2 ist, werden sie als aromatisch betrachtet (n ist eine ganze Zahl gleich oder größer als Null).

Neben dem Benzolmolekül sind auch viele Derivate davon aromatisch (sofern sie den oben genannten Prämissen entsprechen und die Ringstruktur erhalten bleibt), wie einige polycyclische Verbindungen wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren und Naphtacen.

Dies gilt auch für andere Kohlenwasserstoffe, die kein Benzol als Base haben, aber als aromatisch gelten, wie z. B. Pyridin, Pyrrol, Furan, Thiophen.

Nomenklatur

Für Benzolmoleküle mit einem einzelnen Substituenten (monosubstituiert), bei denen es sich um Benzole handelt, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wurde, wird der Name des Substituenten in einem einzigen Wort gefolgt vom Wort bezeichnet Benzol.

Ein Beispiel ist die unten gezeigte Darstellung von Ethylbenzol:

In ähnlicher Weise sollte, wenn ein Benzol zwei Substituenten enthält, die Position des Substituenten Nummer zwei in Bezug auf Nummer eins notiert werden.

Um dies zu erreichen, nummerieren Sie zunächst die Kohlenstoffatome von eins bis sechs. Dann ist ersichtlich, dass es drei Arten möglicher Verbindungen gibt, die nach den Atomen oder Molekülen benannt sind, die als Substituenten dienen, wie folgt:

Das Präfix o- (ortho-) wird verwendet, um die Substituenten an den Positionen 1 und 2 anzuzeigen, der Ausdruck m- (meta-), um die Substituenten an den Atomen 1 und 3 anzuzeigen, und der Ausdruck p- (für -) um die Substituenten an den Positionen 1 und 4 der Verbindung zu benennen.

Wenn mehr als zwei Substituenten vorhanden sind, müssen sie in ähnlicher Weise benannt werden und ihre Positionen mit Zahlen angeben, damit sie die kleinstmögliche Zahl haben können. und wenn diese in ihrer Nomenklatur die gleiche Priorität haben, müssen sie alphabetisch erwähnt werden.

Sie können auch das Benzolmolekül als Substituenten verwenden, und in diesen Fällen wird es Phenyl genannt. Wenn jedoch polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe vorhanden sind, müssen diese unter Angabe der Position der Substituenten, dann des Namens des Substituenten und schließlich des Namens der Verbindung benannt werden.

Anwendungen

- Eine der Hauptanwendungen ist die Ölindustrie oder die organische Synthese in Laboratorien.

- Vitamine und Hormone stechen (fast vollständig) hervor, ebenso wie die überwiegende Mehrheit der in der Küche verwendeten Gewürze.

- Organische Tinkturen und Parfums natürlichen oder synthetischen Ursprungs.

- Andere aromatische Kohlenwasserstoffe, die als wichtig angesehen werden, sind nicht alicyclische Alkaloide sowie Verbindungen mit explosiven Eigenschaften wie Trinitrotoluol (allgemein bekannt als TNT) und Bestandteile von Tränengas.

- In medizinischen Anwendungen können bestimmte analgetische Substanzen benannt werden, deren Struktur das Benzolmolekül enthält, einschließlich Acetylsalicylsäure (bekannt als Aspirin) und andere wie Paracetamol.

- Einige aromatische Kohlenwasserstoffe sind für Lebewesen hochgiftig. Beispielsweise ist bekannt, dass Benzol, Ethylbenzol, Toluol und Xylol krebserregend sind.

Verweise

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