HEPTAN (C7H16): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Heptan ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ₇ H ₁₆ lautet und die neun Strukturisomere umfasst, von denen das bekannteste linear ist. Es ist ein Kohlenwasserstoff, insbesondere ein Alkan oder Paraffin, das in den meisten Labors für organische Chemie vorkommt, sei es in der Lehre oder in der Forschung.

Im Gegensatz zu anderen paraffinischen Lösungsmitteln weist Heptan eine geringere Flüchtigkeit auf, was die Verwendung relativ sicherer macht. Solange Ihre Dämpfe nicht von einer Wärmequelle umgeben sind und Sie in einer Dunstabzugshaube arbeiten. Abgesehen von seiner Entflammbarkeit ist es eine Verbindung, die inert genug ist, um als Medium für organische Reaktionen zu dienen.

N-Heptan-Molekül, dargestellt durch ein Ball-and-Stick-Modell. Quelle: Ben Mills und Jynto

Das obere Bild zeigt die Struktur von n-Heptan, dem linearen Isomer aller Heptane. Da es das gebräuchlichste und kommerziell wertvollste Isomer ist und am einfachsten zu synthetisieren ist, versteht es sich, dass sich der Begriff "Heptan" ausschließlich auf n-Heptan bezieht. wenn nicht anders angegeben.

In den Flaschen dieser flüssigen Verbindung ist jedoch angegeben, dass sie n-Heptan enthält. Sie müssen in einer Dunstabzugshaube freigelegt und sorgfältig gemessen werden.

Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für Fette und Öle, weshalb es häufig bei der Extraktion von Pflanzenessenzen oder anderen Naturstoffen verwendet wird.

Struktur

n-Heptan und seine intermolekularen Wechselwirkungen

Wie im ersten Bild zu sehen ist, ist das n-Heptanmolekül linear, und aufgrund der chemischen Hybridisierung seiner Kohlenstoffatome nimmt die Kette eine Zickzackform an. Dieses Molekül ist insofern dynamisch, als sich seine CC-Bindungen drehen können, wodurch sich die Kette in verschiedenen Winkeln leicht biegt. Dies trägt zu ihren intermolekularen Wechselwirkungen bei.

Das n-Heptan ist ein unpolares, hydrophobes Molekül, und daher basieren seine Wechselwirkungen auf den Dispersionskräften von London; Dies sind diejenigen, die von der Molekülmasse der Verbindung und ihrer Kontaktfläche abhängen. Zwei n-Heptanmoleküle nähern sich so aneinander, dass ihre Ketten übereinander "keilen".

Diese Wechselwirkungen sind effektiv genug, um n-Heptanmoleküle in einer bei 98 ° C siedenden Flüssigkeit kohäsiv zu halten.

Isomere

Die neun Isomere von Heptan. Quelle: Steffen 962

Zunächst wurde gesagt, dass die Formel C ₇ H ₁₆ insgesamt neun Strukturisomere darstellt, wobei n-Heptan am relevantesten ist (1). Die anderen acht Isomere sind im obigen Bild dargestellt. Beachten Sie auf einen Blick, dass einige stärker verzweigt sind als andere. Von links nach rechts, von oben beginnend, haben wir:

(2): 2-Methylhexan

(3): 3-Methylhexan, das aus einem Paar Enantiomeren (a und b) besteht

(4): 2,2-Dimethylpentan, auch als Neoheptan bekannt

(5): 2,3-Dimethylpentan, wiederum mit einem Paar Enantiomeren

(6): 2,4-Dimethylpentan

(7): 3,3-Dimethylpentan

(8): 3-Ethylpentan

(9): 2,2,3-Trimethylbutan.

Jedes dieser Isomere hat unabhängige Eigenschaften und Anwendungen von n-Heptan, die hauptsächlich den Bereichen der organischen Synthese vorbehalten sind.

Eigenschaften von Heptan

Aussehen

Farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch.

Molmasse

100,205 g / mol

Schmelzpunkt

-90,549 ºC, wird zu einem Molekülkristall.

Siedepunkt

98,38 ° C.

Dampfdruck

52,60 atm bei 20 ° C. Beachten Sie, wie hoch der Dampfdruck ist, obwohl er weniger flüchtig ist als andere paraffinische Lösungsmittel wie Hexan und Pentan.

Dichte

0,6795 g / cm ³ . Andererseits sind Heptandämpfe 3,45-mal dichter als Luft, was bedeutet, dass ihre Dämpfe in Räumen verweilen, in denen ein Teil ihrer Flüssigkeit austritt.

Wasserlöslichkeit

Da Heptan eine hydrophobe Verbindung ist, kann es sich kaum in Wasser lösen, um eine Lösung mit einer Konzentration von 0,0003% bei einer Temperatur von 20 ° C herzustellen.

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

Heptan ist mit Tetrachlorkohlenstoff, Ethanol, Aceton, Leichtbenzin und Chloroform mischbar.

Brechungsindex (

1,3855.

Viskosität

0,389 mPa s

Wärmekapazität

224,64 J / K mol

Zündpunkt

-4 ºC

Selbstentzündungstemperatur

223 ºC

Oberflächenspannung

19,66 mN / m bei 25 ºC

Verbrennungswärme

4817 kJ / mol.

Reaktivität

Heptandämpfe reagieren in der Nähe einer Wärmequelle (einer Flamme) exotherm und heftig mit dem Luftsauerstoff:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O.

Außerhalb der Verbrennungsreaktion ist Heptan jedoch eine ziemlich stabile Flüssigkeit. Seine mangelnde Reaktivität beruht auf der Tatsache, dass seine CH-Bindungen schwer aufzubrechen sind und daher nicht substituierbar sind. Ebenso ist es nicht sehr empfindlich gegenüber starken Oxidationsmitteln, solange kein Feuer in der Nähe ist.

Die größte Gefahr von Heptan besteht in seiner hohen Flüchtigkeit und Entflammbarkeit. Daher besteht Brandgefahr, wenn es an heißen Orten verschüttet wird.

Anwendungen

Lösungsmittel und Reaktionsmedium

Heptan ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel zum Auflösen von Ölen und Fetten. Quelle: Pxhere.

Der hydrophobe Charakter von Heptan macht es zu einem hervorragenden Lösungsmittel zum Auflösen von Ölen und Fetten. In dieser Hinsicht wurde es als Entfetter verwendet. Seine größte Anwendung liegt jedoch in der Verwendung als Extraktionslösungsmittel, da es die Lipidkomponenten sowie die anderen organischen Verbindungen einer Probe löst.

Wenn Sie beispielsweise alle Bestandteile von gemahlenem Kaffee extrahieren möchten, wird dieser in Heptan anstelle von Wasser mazeriert. Diese Methode und ihre Variationen wurden bei allen Arten von Samen angewendet, dank derer Pflanzenessenzen und andere natürliche Produkte erhalten wurden.

Heptan, das von Natur aus farblos ist, nimmt die Farbe des extrahierten Öls an. Dann wird es gedreht, um schließlich ein Volumen des Öls zu erhalten, das so rein wie möglich ist.

Andererseits ermöglicht die geringe Reaktivität von Heptan auch, dass es eine Option ist, wenn ein Reaktionsmedium zur Durchführung einer Synthese in Betracht gezogen wird. Als gutes Lösungsmittel für organische Verbindungen stellt es sicher, dass die Reagenzien in Lösung bleiben und während der Reaktion richtig miteinander interagieren.

Fällungsmittel

In der Erdölchemie ist es üblich, Asphaltene aus einer Rohprobe durch Zugabe von Heptan auszufällen. Diese Methode ermöglicht es, die Stabilität verschiedener Rohöle zu untersuchen und zu bestimmen, wie anfällig ihr Asphaltengehalt für Ausfällungen ist und eine Reihe von Problemen für die Ölindustrie verursacht.

Oktan

Heptan wurde wegen der großen Wärmemenge, die es beim Verbrennen abgibt, als Brennstoff verwendet. Bei Automotoren wäre es jedoch nachteilig für ihre Leistung, wenn sie in reiner Form verwendet würden. Da es sehr explosionsartig brennt, dient es dazu, 0 auf der Benzinoktanskala zu definieren.

Benzin enthält einen hohen Prozentsatz an Heptan und anderen Kohlenwasserstoffen, um die Oktanzahl auf bekannte Werte (91, 95, 87, 89 usw.) zu bringen.

Verweise

1. Morrison, RT und Boyd, R, N. (1987). Organische Chemie. 5. Auflage. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. (10. Auflage). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptan. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
5. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2020). Heptane PubChem-Datenbank. CID = 8900. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Wiederhergestellt von: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7. September 2018). Industrielle Verwendung von Heptan. Wiederhergestellt von: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: Struktur, Verwendung & Formel. Studie. Wiederhergestellt von: study.com