Die Aminogruppe ist diejenige, die in verschiedenen stickstoffhaltigen organischen Verbindungen, beispielsweise Aminen, vorhanden ist und durch die Formel -NH 2 dargestellt wird . Amine sind die repräsentativsten Verbindungen, in denen wir diese Gruppe finden, da sie, wenn sie aliphatisch sind, die Formel RNH 2 haben ; Wenn sie aromatisch sind, haben sie die Formel ArNH 2 .
Amide, RC (O) NH 2 mit der Carbonylgruppe C = O, sind ebenfalls ein weiteres Beispiel für Verbindungen, die die Aminogruppe enthalten. In vielen anderen Verbindungen werden Aminogruppen als bloße Substituenten gefunden, da im Rest der Struktur sauerstoffhaltige Gruppen mit größerer chemischer Relevanz vorhanden sein können.
Aminogruppe mit blauer Farbe hervorgehoben. Quelle: MaChe / Public Domain
Die Aminogruppe wird als Nebenprodukt von Ammoniak, NH 3, angesehen . Wenn seine drei NH-Bindungen durch NC-Bindungen ersetzt werden, entstehen primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Gleiches gilt für Amide.
Verbindungen mit Aminogruppen zeichnen sich dadurch aus, dass sie basische oder alkalische Substanzen sind. Sie sind auch Teil einer Vielzahl von Biomolekülen wie Proteinen und Enzymen sowie pharmazeutischen Produkten. Von allen funktionellen Gruppen ist es wahrscheinlich die vielfältigste aufgrund der Substitutionen oder Transformationen, die es durchlaufen kann.
Struktur
Strukturformel der Aminogruppe. Quelle: Kes47 über Wikipedia.
Im oberen Bild haben wir die Strukturformel der Aminogruppe. Darin wird seine tetraedrische Molekülgeometrie entdeckt. Die aliphatische Seitenkette R 1 und die beiden Wasserstoffatome H befinden sich an den Enden eines Tetraeders, während sich das einzige Elektronenpaar oben befindet. Daher bewegen sich die Keile von der Ebene des Betrachters weg oder aus dieser heraus.
Aus stereochemischer Sicht ist die NH 2 -Gruppe sehr mobil; es ist dynamisch, seine R 1 -N- Bindung kann sich drehen oder vibrieren, und das gleiche passiert mit seinen NH-Bindungen. Die Geometrie dieser Gruppe wird durch den Einbau anderer R 2 - oder R 3 -Seitenketten nicht beeinflusst .
Dies bedeutet, dass die für dieses primäre Amin beobachtete tetraedrische Geometrie dieselbe bleibt wie für die sekundären (R 2 NH) oder tertiären (R 3 N) Amine . Es ist jedoch normal zu erwarten, dass die Winkel des Tetraeders verzerrt sind, da es eine größere elektronische Abstoßung um das Stickstoffatom gibt; das heißt, R 1 , R 2 und R 3 stoßen sich gegenseitig ab.
Und ganz zu schweigen von dem Raum, den das einzige Elektronenpaar auf Stickstoff einnimmt, das mit den Protonen in der Mitte Bindungen eingehen kann. Daher die Basizität der Aminogruppe.
Eigenschaften
Basizität
Die Aminogruppe ist dadurch gekennzeichnet, dass sie basisch ist. Daher müssen seine wässrigen Lösungen pH-Werte über 7 aufweisen, wobei die Anwesenheit von OH - Anionen überwiegt . Dies erklärt sich aus dem Hydrolysegleichgewicht:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Als RNH 3 + die resultierende konjugierte Säure. Die R-Seitenkette trägt dazu bei, die Dichte der positiven Ladung zu verringern, die jetzt am Stickstoffatom auftritt. Je mehr R-Gruppen es gibt, desto weniger "fühlt" sich diese positive Ladung an, so dass die Stabilität der konjugierten Säure zunimmt. was wiederum impliziert, dass das Amin basischer ist.
Eine ähnliche Argumentation kann angewendet werden, wenn man bedenkt, dass die R-Ketten die elektronische Dichte zum Stickstoffatom beitragen, wodurch die negative Dichte des einzelnen Elektronenpaars "verstärkt" wird, wodurch der Grundcharakter des Amins erhöht wird.
Es wird dann gesagt, dass die Basizität der Aminogruppe zunimmt, wenn sie stärker substituiert ist. Von allen Aminen sind die tertiären die grundlegendsten. Gleiches gilt für Amide und andere Verbindungen.
Polarität und intermolekulare Wechselwirkungen
Aminogruppen verleihen dem Molekül, an das sie gebunden sind, aufgrund ihres elektronegativen Stickstoffatoms Polarität.
Daher sind Verbindungen mit NH 2 nicht nur basisch, sondern auch polar. Dies bedeutet, dass sie dazu neigen, sich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser oder Alkoholen zu lösen.
Seine Schmelz- oder Siedepunkte sind ebenfalls beträchtlich hoch, ein Produkt von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen; insbesondere der Wasserstoffbrücken, die zwischen zwei NH 2 benachbarter Moleküle (RH 2 N-HNHR) hergestellt werden.
Es wird erwartet, dass je stärker die Aminogruppe substituiert ist, desto weniger wahrscheinlich ist es, dass sie eine Wasserstoffbindung bildet. Zum Beispiel können tertiäre Amine nicht einmal eines etablieren, weil sie vollständig frei von Wasserstoff sind (R 3 N: -: NR 3 ).
Selbst wenn die NH 2 -Gruppe Polarität und starke molekulare Wechselwirkungen zur Verbindung beiträgt, ist ihre Wirkung beispielsweise im Vergleich zu der der OH- oder COOH-Gruppen geringer.
Säure
Obwohl sich die Aminogruppe durch ihre Basizität auszeichnet, hat sie auch einen gewissen Säurecharakter: Sie reagiert mit starken Basen oder kann von diesen neutralisiert werden. Betrachten Sie die folgende Neutralisationsreaktion:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O.
Darin entsteht das Anion RNH - , das das Natriumkation elektrostatisch anzieht. Wasser ist im Vergleich zu NaOH oder KOH eine schwache Base, die NH 2 neutralisieren und sich wie eine Säure verhalten kann.
Beispiele
Einige Beispiele für Verbindungen, die die NH 2 -Gruppe ohne Substitutionen enthalten, werden nachstehend aufgeführt; Das heißt, sekundäre oder tertiäre Amine werden nicht berücksichtigt. Wir haben dann:
-Methylamin, CH 3 NH 2
-Ethylamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamin, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamin, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hydroxylamin, NH 2 OH
-Benzylamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrylamid, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamin, C 6 H 5 NH 2
-Arginin mit R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagin mit R = -CH 2 CONH 2
-Glutamin mit R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin mit R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Die letzten vier Beispiele entsprechen Aminosäuren, Grundstücken, aus denen Proteine aufgebaut sind und deren Molekülstrukturen sowohl die NH 2 -Gruppe als auch die COOH-Gruppe aufweisen.
Diese vier Aminosäuren in ihrer Seitenkette R a NH 2 weiter, so dass die Bildung der Peptidbindung (Verbindung von zwei Aminosäuren , die durch ihre Ende NH 2 und COOH) verschwindet nicht NH 2 in den erhaltenen Proteinen.
Histamin, ein weiteres Beispiel für Verbindungen mit der NH2-Gruppe. Quelle: Impfstoff / gemeinfrei
Zusätzlich zu den Aminosäuren haben wir im menschlichen Körper andere Verbindungen, die die NH 2 -Gruppe tragen : Dies ist der Fall bei Histamin (oben), einem von vielen Neurotransmittern. Beachten Sie, wie stark stickstoffhaltig seine Molekülstruktur ist.
Strukturformel von Amphetamin. Quelle: Boghog / Public Domain
Strukturformel von Serotonin. Quelle: CYL / Public Domain
Und schließlich haben wir andere Beispiele für Substanzen, die im Zentralnervensystem eine Rolle spielen: Amphetamin und Serotonin. Das erste ist ein Stimulans zur Behandlung einiger psychischer Störungen, und das zweite ist ein Neurotransmitter, der im Volksmund mit Glück in Verbindung gebracht wird.
Verweise
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