PHENOLPHTHALEIN (C20H14O4): CHEMISCHE STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN - CHEMIE - 2025

Das Phenolphthalein ist ein organischer Farbstoff, der selbst ein schwach säurediprotisches Mittel ist und in vielen titrimetrischen Bestimmungen als Säure-Base-Indikator verwendet wird. Das heißt, wenn es sich um eine diprotische Säure handelt, kann sie in Lösung zwei H ⁺ -Ionen verlieren , und um ein Indikator zu sein, muss sie die Eigenschaft haben, im zu bewertenden pH-Bereich bunt zu sein.

In basischem Medium (pH> 8) hat Phenolphthalein eine rosa Farbe, die sich zu einem Purpurrot verstärken kann (wie in der folgenden Abbildung dargestellt). Um als Säure-Base-Indikator verwendet zu werden, darf es nicht schneller mit dem OH ^{- im} Medium reagieren als die zu bestimmenden Analyten.

Da es sich um eine sehr schwache Säure handelt, ist das Vorhandensein der -COOH-Gruppen ausgeschlossen, und daher sind die Quelle der sauren Protonen zwei OH-Gruppen, die an zwei aromatische Ringe gebunden sind.

Formel

Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, deren kondensierte chemische Formel C ₂₀ H ₁₄ O ₄ lautet . Obwohl es möglicherweise nicht ausreicht, herauszufinden, welche organischen Gruppen es hat, können die Ungesättigtheiten aus der Formel berechnet werden, um mit der Aufklärung seines Gerüsts zu beginnen.

Chemische Struktur

Die Struktur von Phenolphthalein ist dynamisch, was bedeutet, dass es sich abhängig vom pH-Wert seiner Umgebung ändert. Das obere Bild zeigt die Struktur von Phenolphthalein im Bereich von 0

Es ist der fünfeckige Ring, der die größten Modifikationen erfährt. Wenn beispielsweise in einem basischen Medium eine der OH-Gruppen der Phenolringe deprotoniert wird, wird ihre negative Ladung (-O ^- ) vom aromatischen Ring angezogen, wodurch der fünfeckige Ring in der neuen Anordnung seiner Bindungen "geöffnet" wird.

Hier befindet sich die neue negative Ladung bei -COO ^- , die vom fünfeckigen Ring "abgelöst" ist.

Nach Erhöhung der Basizität des Mediums wird dann die zweite OH-Gruppe der Phenolringe deprotoniert und die resultierende Ladung in der gesamten Molekülstruktur delokalisiert.

Das untere Bild fasst das Ergebnis der beiden Deprotonierungen im Grundmedium zusammen. Es ist diese Struktur, die für die bekannte rosa Färbung von Phenolphthalein verantwortlich ist.

Die Elektronen, die sich durch das konjugierte π-System „bewegen“ (dargestellt durch die resonanten Doppelbindungen), absorbieren im sichtbaren Spektrum, insbesondere bei der gelben Wellenlänge, und reflektieren die rosa Farbe, die die Augen des Betrachters erreicht.

Phenolphthalein hat insgesamt vier Strukturen. Die beiden vorhergehenden sind praktisch die wichtigsten und werden abgekürzt als: H ₂ In und In ^2- .

Anwendungen

Anzeigefunktion

Phenolphthalein wird in der chemischen Analyse als visueller Indikator zur Bestimmung des Äquivalenzpunkts bei Neutralisationsreaktionen oder Säure-Base-Titrationen verwendet. Das Reagenz für diese Säure-Base-Titrationen wird zu 1% in 90% igem Alkohol gelöst hergestellt.

Phenolphthalein hat 4 Zustände:

- In einem stark sauren Medium hat es eine orange Farbe (H ₃ In ⁺ ).

- Wenn der pH-Wert steigt und leicht basisch wird, wird die Lösung farblos (H ₂ In).

- In der anionischen Form wird beim Verlust des zweiten Protons eine Farbänderung in der Lösung von farblos nach purpurrot (In ^2- ) erzeugt, was auf den Anstieg des pH-Werts zwischen 8,0 und 9,6 zurückzuführen ist.

- In einem stark basischen Medium (pH> 13) ist die Färbung farblos (In (OH) ^3- ).

Dieses Verhalten hat die Verwendung von Phenolphthalein als Hinweis auf die Karbonatisierung von Beton ermöglicht, wodurch der pH-Wert auf einen Wert zwischen 8,5 und 9 variiert.

Auch der Farbwechsel ist sehr abrupt; das heißt, dass das rosa Anion In ^2- mit hoher Geschwindigkeit erzeugt wird. Dies ermöglicht es folglich, ein Kandidat als Indikator für viele volumetrische Bestimmungen zu sein; zum Beispiel die einer schwachen Säure (Essigsäure) oder einer starken (Salzsäure).

Verwendung in der Medizin

Phenolphthalein wurde als Abführmittel verwendet. Es gibt jedoch eine wissenschaftliche Literatur, die darauf hinweist, dass einige Abführmittel, die Phenolphthalein als Wirkstoff enthalten - das die Absorption von Wasser und Elektrolyten im Dickdarm hemmt und die Evakuierung fördert - negative Auswirkungen haben könnten.

Eine längere Anwendung dieser Phenolphthalein-haltigen Arzneimittel ist mit der Entstehung verschiedener Störungen der Darmfunktion, Pankreatitis und sogar Krebs verbunden, die hauptsächlich bei Frauen und in Tiermodellen auftreten, die für die pharmakologische Untersuchung dieser chemischen Verbindung verwendet wurden.

Chemisch modifiziertes Phenolphthalein, um es später in seinen reduzierten Zustand umzuwandeln, wird als Reagenz in forensischen Tests verwendet, mit denen das Vorhandensein von Hämoglobin in einer Probe bestimmt werden kann (Kastle-Meyer-Test), was aufgrund des Vorhandenseins falsch positiver Ergebnisse nicht schlüssig ist .

Vorbereitung

Es entsteht aus der Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Phenol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure und aus einer Mischung von Aluminium- und Zinkchloriden als Reaktionskatalysatoren:

Die aromatische elektrophile Substitution ist der Mechanismus, der diese Reaktion steuert. Woraus besteht es? Der Phenolring (das Molekül auf der linken Seite) ist dank des elektronenreichen Sauerstoffatoms negativ geladen, wodurch jedes freie Paar durch den „elektronischen Schaltkreis“ des Rings geleitet werden kann.

Andererseits ist der Kohlenstoff der C = O-Gruppe von Phthalsäureanhydrid stark ungeschützt, da der Phthalsring und die Sauerstoffatome die elektronische Dichte subtrahieren und somit eine positive Teilladung tragen. Der elektronenreiche Phenolring greift diesen elektronenarmen Kohlenstoff an und baut den ersten Ring in die Struktur ein.

Dieser Angriff erfolgt bevorzugt am entgegengesetzten Ende des an die OH-Gruppe gebundenen Kohlenstoffs; Dies ist die Position - Stop.

Das gleiche passiert mit dem zweiten Ring: Er greift denselben Kohlenstoff an und aus diesem wird ein Wassermolekül freigesetzt, das dank des sauren Mediums erzeugt wird.

Auf diese Weise ist Phenolphthalein nichts anderes als ein Molekül Phthalsäureanhydrid, das zwei Phenolringe in eine seiner Carbonylgruppen eingebaut hat (C = O).

Eigenschaften

Sein physikalisches Erscheinungsbild ist das eines weißen Feststoffs mit triklinen Kristallen, oft agglomeriert oder in Form von rhombischen Nadeln. Es ist geruchlos, dichter als flüssiges Wasser (1,277 g / ml bei 32 ° C) und sehr wenig flüchtig (geschätzter Dampfdruck: 6,7 x 10 ^–13 mmHg).

Es ist in Wasser (400 mg / l) sehr schwer löslich, in Alkoholen und Äther jedoch sehr gut löslich. Aus diesem Grund wird empfohlen, es vor der Verwendung in Ethanol zu verdünnen.

Es ist unlöslich in aromatischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol oder in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie n-Hexan.

Es schmilzt bei 262,5 ° C und die Flüssigkeit hat bei atmosphärischem Druck einen Siedepunkt von 557,8 ± 50,0 ° C. Diese Werte weisen auf starke intermolekulare Wechselwirkungen hin. Dies ist auf die Wasserstoffbrücken sowie die frontalen Wechselwirkungen zwischen den Ringen zurückzuführen.

Sein pKa beträgt 9,7 bei 25 ° C. Dies führt zu einer sehr geringen Tendenz zur Dissoziation in wässrigem Medium:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> In ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Dies ist ein Gleichgewicht in einem wässrigen Medium. Durch Erhöhen der OH ^- Ionen in der Lösung wird jedoch die Menge an vorhandenem H ₃ O ⁺ verringert .

Folglich verschiebt sich das Gleichgewicht nach rechts, um mehr H ₃ O ⁺ zu erzeugen . Auf diese Weise wird Ihr anfänglicher Verlust belohnt.

Wenn mehr Base hinzugefügt wird, verschiebt sich das Gleichgewicht weiter nach rechts und so weiter, bis von der H ₂ In- Spezies nichts mehr übrig ist . Zu diesem Zeitpunkt färbt die In ^2- Spezies die Lösung rosa.

Schließlich zerfällt Phenolphthalein beim Erhitzen und stößt scharfen und reizenden Rauch aus.

Verweise

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