UNGESÄTTIGTE FETTSÄUREN: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, FUNKTIONEN, BEISPIELE - BIOLOGIE - 2024

Die ungesättigten Fettsäuren sind Monocarbonsäuren mit Kohlenwasserstoffketten, bei denen zwei oder mehr ihrer Kohlenstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind, sie haben ihre Wasserstoffatome durch eine eventuelle Dehydrierung verloren.

Dies sind Moleküle, die zur Gruppe der Lipide gehören, da sie amphipathische Eigenschaften aufweisen, dh einen hydrophilen oder polaren Anteil und einen hydrophoben oder unpolaren Anteil haben. Darüber hinaus fungieren sie als "Bausteine" für den Aufbau komplexerer Lipide und sind in der zellulären Umgebung selten frei.

Strukturformel von Linolsäure, einer mehrfach ungesättigten Fettsäure (Quelle: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Da sie komplexere Lipide wie Phospholipide, Sphingolipide, Wachse und Triglyceride bilden, sind ungesättigte Fettsäuren an verschiedenen zellulären Funktionen wie Energiespeicherung, Membranbildung, Nachrichtenübertragung, Bildung von Schutzbeschichtungen beteiligt. etc.

Aufgrund des oben Gesagten kann verstanden werden, dass Fettsäuren grundlegende Moleküle für Lebewesen sind und dass sie darüber hinaus äußerst vielfältig sind: In isolierten Lipiden von Tieren, Pflanzen und Mikroben wurden mehr als 100 verschiedene Arten von Fettsäuren beschrieben.

Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren

Fettsäuren können gesättigt und ungesättigt sein und sind in beiden Fällen Monocarbonsäuren mit Ketten variabler Länge, jedoch mit einigen Ausnahmen immer mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen und ohne Verzweigungen.

Sie sind normalerweise nicht frei in der Zelle oder in den extrazellulären Kompartimenten mehrzelliger Organismen zu finden, sondern immer Teil von Lipiden oder komplexeren Molekülen.

Sie werden "ungesättigte Fettsäuren" genannt, weil ihre Kohlenstoffatome nicht vollständig mit Wasserstoffatomen gesättigt sind, sondern durch Dehydrierung zwei oder mehr Wasserstoffatome verloren haben und eine oder mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen, aus denen ihre Struktur besteht.

Sie können einfach oder mehrfach ungesättigt sein, je nachdem, ob sie eine oder mehrere Doppelbindungen aufweisen.

Physikalische Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit von Fettsäuren (ob gesättigt oder ungesättigt) ist eine direkte Funktion der Länge ihrer aliphatischen Ketten, dh je länger die Kohlenstoffkette ist, desto geringer ist die Löslichkeit und umgekehrt.

Der Schmelzpunkt hängt auch von der Länge der Kette und auch vom Grad der Ungesättigtheit (Anzahl der Doppelbindungen) ab. Sie ist umso größer, je länger die Kette ist (direkt proportional) und je geringer die Ungesättigtheit der Fettsäure ist (umgekehrt proportional).

Sehr langkettige gesättigte Fettsäuren befinden sich normalerweise bei Raumtemperatur im festen Zustand, während gesättigte Fettsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen im flüssigen Zustand verbleiben.

Dies wird durch die Abnahme der molekularen Anziehungskräfte zwischen den Kohlenstoffketten ungesättigter Fettsäuren erklärt, die durch das Vorhandensein von Ungesättigtheiten in der cis-Konfiguration induziert werden, da sich die aliphatischen Ketten "biegen" und ihre Packung in feste Strukturen verhindern.

Struktur

Fettsäuren sind grundsätzlich unpolare Moleküle, da sie aus aliphatischen Ketten hydrierter Kohlenstoffatome bestehen und an einem Ende an eine Carboxylgruppe gebunden sind, die Kohlenstoff 1 darstellt, und am anderen Ende an eine terminale Methylgruppe, auch bekannt als Kohlenstoff ω.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome kann sehr unterschiedlich sein: Es gibt sehr langkettige Fettsäuren mit 12 bis 26 Kohlenstoffatomen; mittelkettige Fettsäuren mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen und schließlich kurzkettige Fettsäuren, die zwischen 4 und 6 Kohlenstoffatomen variieren können.

Das Vorhandensein von Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen impliziert Ungesättigtheiten. Einfach ungesättigte Fettsäuren (mit nur einer Doppelbindung in der Kette) haben normalerweise die Doppelbindung in der cis-Konfiguration.

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die von Natur aus biochemisch relevant sind, können bis zu 6 Doppelbindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen aufweisen.

Transungesättigte Fettsäuren werden durch Fermentation im Pansen einiger Tiere hergestellt und aus Milch- und Fleischprodukten daraus gewonnen. Darüber hinaus werden sie industriell durch Hydrierung von Fischölen hergestellt, sind jedoch nicht unbedingt natürliche Produkte, und es wurde festgestellt, dass sie gesundheitsschädlich sein können.

Bezeichnung oder Nomenklatur

Wie bei vielen Verbindungen in der Natur können ungesättigte Fettsäuren entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome in ihrer Kette nach ihrem "vulgären" Namen oder nach ihrem IUPAC-Namen benannt werden.

Um sie von gesättigten Fettsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen zu unterscheiden, haben Chemiker ein einfaches System entwickelt, um die wichtigsten strukturellen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren zu beschreiben.

Dieses System besteht aus dem Schreiben von zwei durch einen Doppelpunkt (:) getrennten Zahlen, um die Anzahl der Kohlenstoffatome (die erste Zahl) und die Anzahl der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (die zweite Zahl) anzugeben.

Beispielsweise kann eine gesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen als 18: 0 geschrieben werden, während eine ungesättigte mit zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen als 18: 2 geschrieben wird.

Um die Position jeder Doppelbindung innerhalb der Kohlenstoffkette zu spezifizieren, kann die obige Bezeichnung durch Hinzufügen des griechischen Buchstabendeltas (∆) gefolgt von einer oder mehreren Zahlen als hochgestellte Zeichen rechts oben im Buchstaben "erweitert" werden.

Somit kann eine mehrfach ungesättigte C18-Fettsäure mit 3 Doppelbindungen als 18: 3 (~ 9,12,15) geschrieben werden, eine Nomenklatur, die eine ungesättigte Fettsäure mit Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffen 9 und 10, 12 und 13 beschreibt und 15 und 16.

Es ist wichtig anzumerken, dass die meisten einfach ungesättigten Fettsäuren die Doppelbindung an Position 9 ihrer Kohlenstoffkette aufweisen und sich im Allgemeinen die zusätzlichen Doppelbindungen mehrfach ungesättigter Fettsäuren an den Positionen 12 und 15 befinden bestimmte Ausnahmen.

Ungesättigte Fettsäurefamilien

Es gibt mehrere Familien ungesättigter Fettsäuren, deren Beziehungen offensichtlich sind, wenn die Position der Doppelbindungen in Bezug auf die Position der terminalen Methylgruppe (ω) und nicht des Carbonsäure-Kohlenstoffatoms angegeben wird.

Die Position der so bestimmten Doppelbindungen wird dann mit dem griechischen Buchstaben ω bezeichnet und die Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen der terminalen Methylgruppe und der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der ungesättigten Fettsäure angegeben.

Die wichtigsten Familien ungesättigter Fettsäuren sind die Familie der Omega-3-Fettsäuren (ω-3) und die Familie der Omega-6-Fettsäuren (familia-6), es gibt jedoch auch andere.

Omega-3-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, deren erste Doppelbindung (im Fall von mehrfach ungesättigten) 3 Kohlenstoffatome aus der terminalen Methylgruppe besteht, während Omega-6-Fettsäuren die erste Doppelbindung am Kohlenstoff in aufweisen Position 6 in Bezug auf Kohlenstoff ω.

Eigenschaften

Ungesättigte Fettsäuren sowie gesättigte Fettsäuren haben mehrere Funktionen bei der Aufrechterhaltung des Zelllebens.

Sie dienen nicht nur als Energiereservesubstanzen, da ihre Oxidation zur Erzeugung enormer Energiemengen führt, sondern sie sind auch Bausteine ​​für die komplexen Lipide, aus denen die Membranen bestehen, und für andere, die anderen physiologischen Zwecken dienen.

Im Allgemeinen überwiegen diese Fettsäuren gegenüber gesättigten Fettsäuren, insbesondere in höheren Pflanzen und Tieren, die in Umgebungen mit sehr niedrigen Temperaturen leben, da sie zur Fließfähigkeit von Membranen und Geweben beitragen.

In der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren gibt es einige essentielle Fettsäuren, die vom Menschen nicht produziert werden können und daher mit der täglichen Nahrung verzehrt werden müssen. Dazu gehören Linolsäure und Arachidonsäure.

Diese Fettsäuren sind Biosynthesevorläufer vieler Eicosanoide und ihrer Derivate wie Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene, Verbindungen mit hormonellen Eigenschaften, die physiologische Funktionen von großer Relevanz für Menschen und andere Säugetiere ausüben.

Andererseits sind ungesättigte Fettsäuren auch an der Aufnahme von fettlöslichen Substanzen wie Vitaminen und Carotinoiden beteiligt, die mit der Nahrung aufgenommen werden.

Beispiele für ungesättigte Fettsäuren

Sehr wichtige Beispiele für einfach und mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind:

- Palmitoleinsäure (16: 1, ω-7) : Sie ist eine häufige Lipidkomponente des menschlichen Fettgewebes, insbesondere in der Leber.

Palmitoleinsäure, eine einfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Ölsäure (18: 1, ω-9) : charakteristisch für Pflanzenöle wie Oliven und Avocado. Es hat vorteilhafte Wirkungen für Blutgefäße und ist ein mögliches "blutdrucksenkendes" Mittel.

Ölsäure, eine einfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Andel, via Wikimedia Commons)

- Linolsäure (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : Sie ist auch in Ölen pflanzlichen Ursprungs, im Fleisch und in der Milch von Wiederkäuern üblich. Es scheint an der Senkung des Cholesterinspiegels im Blut und der Fettablagerung im Körper beteiligt zu sein, weshalb es angeblich zur Gewichtsreduktion wirkt.

Linolsäure, eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Edgar181 / Public Domain, über Wikimedia Commons)

- Arachidonsäure (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : Sie kommt in den Phospholipiden praktisch aller Zellmembranen vor und fungiert als Vorstufe bei der Synthese von Eicosanoiden. Da es sich um eine essentielle Fettsäure handelt, muss sie mit Lebensmitteln, insbesondere tierischen Ursprungs, verzehrt werden.

Arachidonsäure, eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (Quelle: Yikrazuulx / Public Domain, über Wikimedia Commons)

Nutzen / Schaden für die Gesundheit

Die gesundheitlichen Vorteile oder Nachteile der verschiedenen ungesättigten Fettsäuren hängen hauptsächlich mit ihren physikochemischen Eigenschaften zusammen.

Es ist bekannt, dass "Transfette", dh Fette, die reich an Lipiden sind, die einen hohen Gehalt an transungesättigten Fettsäuren aufweisen, gesundheitsschädlich sind, da sie ähnliche Auswirkungen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen haben wie diese durch gesättigte Fettsäuren verschlimmert.

Cis-ungesättigte Fettsäuren hingegen kommen am häufigsten in Lebensmitteln vor und können daher vom menschlichen Körper leichter verarbeitet werden, was sie für die Ernährung des Menschen unverzichtbar macht.

Zusätzlich zu einigen Vorteilen, die beispielsweise mit dem Aussehen von Haut und Haaren zusammenhängen, hat der Verzehr von ungesättigten Fettsäuren auf organischer Ebene große Vorteile, da sie zur ordnungsgemäßen Funktion von Zellen beitragen.

Einfach ungesättigte Fettsäuren sind in Oliven- und Erdnussöl, in Avocados oder Avocados, in den meisten Nüssen und Samen enthalten. Mehrfach ungesättigte hingegen reichern das Gewebe von Fischen wie Sardinen, Thunfisch, Lachs und anderen an. von Leinsamen, Sojabohnen, Sonnenblumen, Chia und einigen Walnüssen.

Sie sind auch in Mais, Raps und Sojaöl enthalten, und viele Veröffentlichungen zu den Fettsäuren der Omega-3- und Omega-6-Familien weisen darauf hin, dass sie das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringern und die antioxidativen Fähigkeiten verbessern können vom Körper.

Verweise

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