FETTSÄUREN: STRUKTUR, TYPEN, FUNKTIONEN, BIOSYNTHESE - BIOLOGIE - 2025

Die Fettsäuren sind organische Makromoleküle aus Kohlenwasserstoffen, die aus langen Ketten von Kohlenstoffatomen und Wasserstoff mit Hydrophobizität bestehen (fettlöslich sind) und die strukturelle Basis für Fette und Lipide bilden.

Sie sind sehr unterschiedliche Moleküle, die sich durch die Länge ihrer Kohlenwasserstoffketten und das Vorhandensein, die Anzahl, die Position und / oder die Konfiguration ihrer Doppelbindungen voneinander unterscheiden.

Allgemeines Schema einer gesättigten Fettsäure (Quelle: Laghi.l via Wikimedia Commons)

In den Lipiden von Tieren, Pflanzen, Pilzen und Mikroorganismen wie Bakterien und Hefen wurden mehr als 100 verschiedene Klassen von Fettsäuren beschrieben, die in den meisten Lebewesen als spezies- und gewebespezifisch gelten.

Die Öle und Fette, die der Mensch täglich konsumiert, egal ob tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, bestehen hauptsächlich aus Fettsäuren.

Einführung

Butter besteht unter anderem im Wesentlichen aus Fettsäuren (Quelle: Africa Studio, via pixabay.com)

Fettsäuremoleküle erfüllen wichtige Funktionen auf zellulärer Ebene und machen sie zu wesentlichen Bestandteilen. Da einige von ihnen nicht von Tieren synthetisiert werden können, müssen sie sie über die Nahrung aufnehmen.

Fettsäuren sind als freie Spezies im Zellzytosol selten, daher werden sie im Allgemeinen als Teil anderer molekularer Konjugate gefunden, wie z.

- Lipide in biologischen Membranen.

- Triglyceride oder Fettsäureester, die bei Pflanzen und Tieren als Reserve dienen.

- Wachse, feste Ester langkettiger Fettsäuren und Alkohole.

- Andere ähnliche Substanzen.

Bei Tieren werden Fettsäuren im Zytoplasma von Zellen als kleine Fetttröpfchen gespeichert, die aus einem Komplex namens Triacylglycerin bestehen, der nichts anderes als ein Glycerinmolekül ist, an das er in jedem seiner Atome gebunden hat Kohlenstoff, eine Fettsäurekette durch Esterbindungen.

Während Bakterien kurze und normalerweise einfach ungesättigte Fettsäuren besitzen, ist es in der Natur üblich, Fettsäuren zu finden, deren Ketten eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, üblicherweise zwischen 14 und 24, gesättigt, einfach ungesättigt oder mehrfach ungesättigt.

Struktur

Fettsäuren sind amphipathische Moleküle, dh sie haben zwei chemisch definierte Regionen: eine hydrophile polare Region und eine hydrophobe unpolare Region.

Der hydrophobe Bereich besteht aus einer langen Kohlenwasserstoffkette, die chemisch gesehen nicht sehr reaktiv ist. Die hydrophile Region besteht dagegen aus einer terminalen Carboxylgruppe (-COOH), die sich wie eine Säure verhält.

Diese terminale Carboxylgruppe oder Carbonsäure ionisiert in Lösung, ist hochreaktiv (chemisch gesehen) und sehr hydrophil und stellt somit eine kovalente Bindungsstelle zwischen der Fettsäure und anderen Molekülen dar.

Die Länge der Kohlenwasserstoffketten von Fettsäuren weist normalerweise eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen auf, und dies hängt eng mit dem Biosynthesevorgang zusammen, durch den sie hergestellt werden, da ihr Wachstum in Paaren von Kohlenstoffen erfolgt.

Die häufigsten Fettsäuren haben Ketten mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und bei Tieren sind diese Ketten unverzweigt.

Einstufung

Fettsäuren werden nach der Art der Bindungen, aus denen sie bestehen, in zwei große Gruppen eingeteilt, dh nach dem Vorhandensein von Einfachbindungen oder Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ihrer Kohlenwasserstoffketten.

Somit gibt es gesättigte und ungesättigte Fettsäuren.

- Gesättigte Fettsäuren haben nur einzelne Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und alle ihre Kohlenstoffatome sind "gesättigt" oder an Wasserstoffmoleküle gebunden.

- Ungesättigte Fettsäuren haben eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen und nicht alle sind an ein Wasserstoffatom gebunden.

Ungesättigte Fettsäuren werden auch nach der Anzahl der Ungesättigtheiten (Doppelbindungen) in einfach ungesättigte Fettsäuren mit nur einer Doppelbindung und mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer unterteilt.

Gesättigte Fettsäuren

Sie haben normalerweise zwischen 4 und 26 Kohlenstoffatome, die durch Einfachbindungen verbunden sind. Sein Schmelzpunkt ist direkt proportional zur Länge der Kette, dh zu ihrem Molekulargewicht.

Fettsäuren mit 4 bis 8 Kohlenstoffen sind bei 25 ° C flüssig und bilden Speiseöle, während Fettsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen fest sind.

Zu den häufigsten gehört Laurinsäure, die in Palmkern- und Kokosnussölen reichlich vorhanden ist. Palmitinsäure in Palmen, Kakao und Schmalz und Stearinsäure in Kakao und gehärteten Ölen.

Sie sind Fettsäuren mit viel größerer Stabilität als ungesättigte Fettsäuren, insbesondere gegen Oxidation, zumindest unter physiologischen Bedingungen.

Da sich die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen frei drehen können, sind gesättigte Fettsäuren sehr flexible Moleküle, obwohl die sterische Hinderung die vollständig ausgedehnte Struktur am energetisch stabilsten macht.

Ungesättigten Fettsäuren

Diese Fettsäuren sind hochreaktiv und neigen zur Sättigung und Oxidation. Sie kommen häufig in Pflanzen und Meeresorganismen vor. Diejenigen mit nur einer Doppelbindung sind als einfach ungesättigt oder monoenoisch bekannt, während diejenigen mit mehr als zwei als polyenoisch oder mehrfach ungesättigt bekannt sind.

Das Vorhandensein von Doppelbindungen ist zwischen den Kohlenstoffatomen zwischen den Positionen 9 und 10 üblich, dies bedeutet jedoch nicht, dass einfach ungesättigte Fettsäuren mit einer Ungesättigtheit an einer anderen Position nicht gefunden werden.

Im Gegensatz zu gesättigten Fettsäuren werden ungesättigte Fettsäuren nicht aus der terminalen Carboxylgruppe, sondern nach der Position der ersten CC-Doppelbindung aufgelistet. Sie werden daher in zwei Gruppen unterteilt, Omega-6- oder ω6-Säuren. und Omega-3 oder ω3.

Omega-6-Säuren haben die erste Doppelbindung bei Kohlenstoff Nummer 6 und Omega-3-Säuren haben sie bei Kohlenstoff Nummer 3. Der Name ω wird durch die Doppelbindung gegeben, die der endgültigen Methylgruppe am nächsten liegt.

Doppelbindungen können auch in zwei geometrischen Konfigurationen gefunden werden, die als "cis" und "trans" bekannt sind.

Die meisten natürlichen ungesättigten Fettsäuren haben eine "cis" -Konfiguration und die Doppelbindungen der in kommerziellen (hydrierten) Fetten vorhandenen Fettsäuren sind in "trans".

Bei mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind zwei Doppelbindungen üblicherweise durch mindestens eine Methylgruppe voneinander getrennt, dh ein Kohlenstoffatom, das an zwei Wasserstoffatome gebunden ist.

Eigenschaften

Fettsäuren haben in lebenden Organismen mehrere Funktionen, und wie oben erwähnt, ist eine ihrer wesentlichen Funktionen ein wesentlicher Bestandteil von Lipiden, die die Hauptkomponenten biologischer Membranen und eines der drei am häufigsten vorkommenden Biomoleküle in Organismen sind. lebendig in Verbindung mit Proteinen und Kohlenhydraten.

Sie sind auch ausgezeichnete Energiesubstrate, dank derer große Energiemengen in Form von ATP und anderen Zwischenmetaboliten gewonnen werden.

Da Tiere beispielsweise nicht in der Lage sind, Kohlenhydrate zu speichern, stellen Fettsäuren die Hauptquelle für die Energiespeicherung dar, die durch die Oxidation von übermäßig verbrauchtem Zucker entsteht.

Kurzkettige gesättigte Fettsäuren im Dickdarm stimulieren die Absorption von Wasser und Natrium-, Chlorid- und Bicarbonationen. Darüber hinaus haben sie Funktionen bei der Schleimproduktion, bei der Proliferation von Kolonozyten (Kolonzellen) usw.

Ungesättigte Fettsäuren kommen besonders häufig in pflanzlichen Speiseölen vor, die für die Ernährung aller Menschen wichtig sind.

Die Öle, die wir täglich konsumieren, sind Fettsäuren (Quelle: stevepb, via pixabay.com)

Andere nehmen als Liganden einiger Proteine ​​mit enzymatischen Aktivitäten teil, weshalb sie im Hinblick auf ihre Auswirkungen auf den Energiestoffwechsel der Zellen, in denen sie sich befinden, wichtig sind.

Biosynthese

Der Abbau von Fettsäuren ist als β-Oxidation bekannt und tritt in den Mitochondrien eukaryotischer Zellen auf. Die Biosynthese findet dagegen im Cytosol tierischer Zellen und in den Chloroplasten (photosynthetischen Organellen) pflanzlicher Zellen statt.

Es ist ein von Acetyl-CoA, Malonyl-CoA und NADPH abhängiger Prozess, der in allen lebenden Organismen und in "höheren" Tieren wie Säugetieren auftritt. Zum Beispiel ist es sehr wichtig in Leber- und Fettgewebe sowie in den Brustdrüsen.

Das für diesen Weg verwendete NADPH ist hauptsächlich das Produkt der NADP-abhängigen Oxidationsreaktionen des Pentosephosphatweges, während Acetyl-CoA aus verschiedenen Quellen stammen kann, beispielsweise aus der oxidativen Decarboxylierung von Pyruvat aus Krebszyklus und die β-Oxidation von Fettsäuren.

Der Biosyntheseweg wird wie der der β-Oxidation in allen Zellen durch allosterische Effektoren und kovalente Modifikationen von Enzymen, die an der Regulation beteiligt sind, stark reguliert.

-Malonyl-coA-Synthese

Der Weg beginnt mit der Bildung eines als Malonyl-CoA bekannten metabolischen Zwischenprodukts aus einem Acetyl-CoA-Molekül und wird durch ein multifunktionales Enzym namens Acetyl-CoA-Carboxylase katalysiert.

Diese Reaktion ist eine Additionsreaktion eines Biotin-abhängigen Carboxylmoleküls (-COOH, Carboxylierung) und erfolgt in zwei Schritten:

1. Erstens erfolgt die ATP-abhängige Übertragung eines von Bicarbonat abgeleiteten Carboxyls (HCO3-) auf ein Biotinmolekül als prothetische (Nicht-Protein-) Gruppe, die mit Acetyl-CoA-Carboxylase assoziiert ist.
2. Anschließend wird das CO2 auf Acetyl-CoA übertragen und Malonyl-CoA erzeugt.

-Reaktionen der Route

Bei Tieren erfolgt die Bildung von Kohlenhydratketten von Fettsäuren weiter durch aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen, die durch ein multimeres und multifunktionales Enzym katalysiert werden, das als Fettsäuresynthase bekannt ist.

Dieses Enzym katalysiert die Kondensation einer Acetyl-CoA-Einheit und mehrerer Malonyl-CoA-Moleküle, die aus der Acetyl-CoA-Carboxylase-Reaktion hergestellt werden. Dabei wird für jedes Malonyl-CoA ein Molekül CO2 freigesetzt Es fügt hinzu.

Die wachsenden Fettsäuren werden zu einem Protein verestert, das als "Acylträgerprotein" oder ACP bezeichnet wird und mit Acylgruppen Thioester bildet. In E. coli ist dieses Protein ein 10 kDa-Polypeptid, in Tieren jedoch Teil des Fettsäuresynthasekomplexes.

Das Aufbrechen dieser Thioesterbindungen setzt große Energiemengen frei, was thermodynamisch gesehen das Auftreten von Kondensationsschritten im Biosyntheseweg ermöglicht.

Fettsäuresynthasekomplex

In Bakterien entspricht die Fettsäuresynthaseaktivität tatsächlich sechs unabhängigen Enzymen, die Acetyl-coA und Malonyl-coA zur Bildung der Fettsäuren verwenden und mit denen sechs verschiedene enzymatische Aktivitäten verbunden sind.

Homodimerer und multifunktionaler Fettsäuresynthasekomplex aus Tieren (Quelle: Boehringer Ingelheim über Wikimedia Commons)

Im Gegensatz dazu ist die Fettsäuresynthase bei Säugetieren ein multifunktionaler homodimerer Enzymkomplex mit einem Molekulargewicht von etwa 500 kDa, der sechs verschiedene katalytische Aktivitäten aufweist und mit dem das Acylträgerprotein assoziiert.

Schritt 1: Grundierungsreaktion

Die Thiolgruppen in den Cysteinresten, die für die Bindung von Stoffwechselzwischenprodukten an das ACP-Enzym verantwortlich sind, müssen vor Beginn der Synthese mit den erforderlichen Acylgruppen beladen werden.

Zu diesem Zweck wird die Acetylgruppe von Acetyl-coA auf die Thiolgruppe (-SH) eines der Cysteinreste der ACP-Untereinheit der Fettsäuresynthase übertragen. Diese Reaktion wird durch die ACP-Acyltransferase-Untereinheit katalysiert.

Die Acetylgruppe wird dann vom ACP auf einen anderen Cysteinrest an der katalytischen Stelle einer anderen Enzymuntereinheit des als β-Ketoacyl-ACP-Synthase bekannten Komplexes übertragen. Somit wird der Enzymkomplex "vorbereitet", um die Synthese zu beginnen.

Schritt 2: Transfer von Malonyl-CoA-Einheiten

Malonyl-CoA, das durch Acetyl-CoA-Carboxylase hergestellt wird, wird in ACP auf die Thiolgruppe übertragen, und während dieser Reaktion geht der CoA-Anteil verloren. Die Reaktion wird durch die Malonyl-ACP-Transferase-Untereinheit des Fettsäuresynthase-Komplexes katalysiert, die dann Malonyl-ACP produziert.

Während dieses Prozesses ist die Malonylgruppe über einen Ester bzw. eine andere Sulfhydrylbindung an ACP und β-Ketoacyl-ACP-Synthase gebunden.

Schritt 3: Kondensation

Das Enzym β-Ketoacyl-ACP-Synthase katalysiert die Übertragung der daran gebundenen Acetylgruppe im "Priming" -Schritt auf den 2-Kohlenstoff der Malonylgruppe, die im vorherigen Schritt auf das ACP übertragen wurde.

Während dieser Reaktion wird ein CO2-Molekül aus Malonyl freigesetzt, das dem CO2 entspricht, das Bicarbonat bei der Acetyl-CoA-Carboxylase-Carboxylierungsreaktion liefert. Dann wird Acetoacetyl-ACP hergestellt.

Schritt 4: Reduzierung

Die β-Ketoacyl-ACP-Reduktase-Untereinheit katalysiert die NADPH-abhängige Reduktion von Acetoacetyl-ACP, wodurch D-β-Hydroxybutyryl-ACP gebildet wird.

Schritt 5: Dehydration

In diesem Schritt wird trans-α, β-Acyl-ACP oder ∆2-ungesättigtes Acyl-ACP (Cratonyl-ACP) gebildet, ein Produkt der Dehydratisierung von D-β-Hydroxybutyryl-ACP durch die Wirkung der Enoyl-Untereinheit. ACP-Hydratase.

Später wird Cratonyl-ACP durch eine NADPH-abhängige Reaktion, die durch die Enoyl-ACP-Reduktase-Untereinheit katalysiert wird, zu Butyryl-ACP reduziert. Diese Reaktion schließt den ersten von sieben Zyklen ab, die zur Herstellung von Palmitoyl-ACP erforderlich sind, einem Vorläufer fast aller Fettsäuren.

Wie verlaufen die nachfolgenden Kondensationsreaktionen?

Die Butyrylgruppe wird von ACP auf die Thiolgruppe eines Cysteinrests in der β-Ketoacyl-ACP-Synthase übertragen, wodurch ACP eine andere Malonylgruppe aus Malonyl-CoA aufnehmen kann.

Auf diese Weise tritt als Reaktion die Kondensation von Malonyl-ACP mit Buturyl-β-Ketoacyl-ACP-Synthase auf, wodurch β-Ketohexanoyl-ACP + CO2 entsteht.

Das Palmitoyl-ACP, das aus den nachfolgenden Schritten (nach Zugabe von 5 weiteren Malonyleinheiten) entsteht, kann dank der Aktivität des Thioesteraseenzyms als freie Palmitinsäure freigesetzt, auf CoA übertragen oder in Phosphatidsäure eingebaut werden Phospholipid- und Triacylglycerid-Syntheseweg.

Struktur der Palmitinsäure (Quelle: Andel, via Wikimedia Commons)

Die Fettsäuresynthase der meisten Organismen stoppt bei der Synthese von Palmitoyl-ACP, da die katalytische Stelle der β-Ketoacyl-ACP-Synthase-Untereinheit eine Konfiguration aufweist, in der nur Fettsäuren dieser Länge untergebracht werden können.

Wie entstehen Fettsäuren mit ungerader Anzahl von Kohlenstoffatomen?

Diese sind in marinen Organismen relativ häufig und werden auch von einem Fettsäuresynthasekomplex synthetisiert. Die "Priming" -Reaktion findet jedoch mit einem längeren Molekül, Propionyl-ACP, mit drei Kohlenstoffatomen statt.

Wo und wie entstehen die längerkettigen Fettsäuren?

Palmitinsäure dient, wie diskutiert, als Vorstufe für viele längerkettige gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Der Prozess der "Verlängerung" von Fettsäuren findet in den Mitochondrien statt, während die Einführung von Ungesättigtheiten im wesentlichen im endoplasmatischen Retikulum erfolgt.

Viele Organismen wandeln ihre gesättigten Fettsäuren als Anpassung an niedrige Umgebungstemperaturen in ungesättigte um, da sie so den Schmelzpunkt von Lipiden unter Raumtemperatur halten können.

Eigenschaften von Fettsäuren

Viele der Eigenschaften von Fettsäuren hängen von ihrer Kettenlänge und dem Vorhandensein und der Anzahl von Ungesättigtheiten ab:

- Ungesättigte Fettsäuren haben niedrigere Schmelzpunkte als gesättigte Fettsäuren gleicher Länge.

- Die Länge der Fettsäuren (die Anzahl der Kohlenstoffatome) ist umgekehrt proportional zur Fließfähigkeit oder Flexibilität des Moleküls, dh die "kürzeren" Moleküle sind flüssiger und umgekehrt.

Im Allgemeinen bestehen flüssige Fettsubstanzen aus kurzkettigen Fettsäuren mit ungesättigten Fettsäuren.

Pflanzen haben reichlich ungesättigte Fettsäuren sowie Tiere, die bei sehr niedrigen Temperaturen leben, da diese als Bestandteile der in Zellmembranen vorhandenen Lipide ihnen unter diesen Bedingungen eine größere Fließfähigkeit verleihen.

Unter physiologischen Bedingungen verursacht das Vorhandensein einer Doppelbindung in der Kohlenwasserstoffkette einer Fettsäure eine Krümmung von etwa 30 °, wodurch diese Moleküle einen größeren Raum einnehmen und die Stärke ihrer Van-der-Waals-Wechselwirkungen verringern.

Das Vorhandensein von Doppelbindungen in Fettsäuren, die mit Lipidmolekülen assoziiert sind, hat direkte Auswirkungen auf den Grad der "Verpackung", die sie in den Membranen haben können, zu denen sie gehören, und hat somit auch Auswirkungen auf Membranproteine.

Beispiel für die Bildung einer Fettsäuremizelle mit den dem wässrigen Medium ausgesetzten Carboxylgruppen (Quelle: Benutzer: Anderl via Wikimedia Commons)

Die Löslichkeit von Fettsäuren nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab, so dass sie umgekehrt proportional sind. In wässrigen und Lipidmischungen assoziieren Fettsäuren in Strukturen, die als Mizellen bekannt sind.

Eine Mizelle ist eine Struktur, in der die aliphatischen Ketten von Fettsäuren "eingeschlossen" sind, wodurch alle Wassermoleküle "ausgestoßen" werden und auf deren Oberfläche sich die Carboxylgruppen befinden.

Nomenklatur

Die Nomenklatur der Fettsäuren kann etwas komplex sein, insbesondere wenn man sich auf die gebräuchlichen Namen bezieht, die sie erhalten, die oft mit einer physikalisch-chemischen Eigenschaft zusammenhängen, mit dem Ort, an dem sie gefunden werden, oder anderen Merkmalen.

Viele Autoren sind der Ansicht, dass diese Moleküle dank der terminalen Carboxylgruppe bei physiologischem pH-Wert ionisiert werden und daher als "Carboxylate" bezeichnet werden sollten, wobei hierfür die Terminierung "ato" verwendet wird.

Nach dem IUPAC-System erfolgt die Aufzählung der Kohlenstoffatome einer Fettsäure aus der Carboxylgruppe am polaren Ende des Moleküls, und die ersten beiden an diese Gruppe gebundenen Kohlenstoffatome werden als α bzw. β bezeichnet. . Das terminale Methyl der Kette enthält das Kohlenstoffatom ω.

Im Allgemeinen wird ihnen in der systematischen Nomenklatur der Name des "elterlichen" Kohlenwasserstoffs (der Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen) gegeben, und sein Ende "o" wird durch "oico" ersetzt, wenn es sich um eine Fettsäure handelt ungesättigt wird die Endung "enoic" hinzugefügt.

Betrachten Sie zum Beispiel den Fall einer C18 (C18) -Fettsäure:

- Da der Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen als Octadecan bekannt ist, wird die gesättigte Säure "Octadecansäure" oder "Octadecanoat" genannt und ihr gebräuchlicher Name ist Stearinsäure.

- Wenn es eine Doppelbindung zwischen einem Paar von Kohlenstoffatomen in seiner Struktur hat, wird es als "Octadecensäure" bezeichnet.

- Wenn es zwei Doppelbindungen c - c hat, dann heißt es "Octadecadiensäure" und wenn es drei "Octadecatriensäure" hat.

Wenn Sie die Nomenklatur zusammenfassen möchten, wird 18: 0 für die 18-Kohlenstoff-Fettsäure und keine Doppelbindungen (gesättigt) verwendet. Je nach Grad der Ungesättigtheit wird anstelle von Null 18: 1 für ein Molekül mit a geschrieben Ungesättigtheit, 18: 2 für eine mit zwei Ungesättigtheiten und so weiter.

Wenn Sie angeben möchten, zwischen welchen Kohlenstoffatomen die Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren liegen, wird das Symbol ∆ mit einem hochgestellten numerischen Index verwendet, der den Ort der Ungesättigtheit und das Präfix "cis" oder "trans" angibt Konfiguration davon.

Verweise

1. Badui, S. (2006). Lebensmittelchemie. (E. Quintanar, Hrsg.) (4. Aufl.). Mexiko DF: Pearson Education.
2. Garrett, R. & Grisham, C. (2010). Biochemistry (4. Aufl.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Lernen.
3. C. Mathews, K. van Holde & K. Ahern (2000). Biochemistry (3. Aufl.). San Francisco, Kalifornien: Pearson.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. Ausgabe). McGraw-Hill Medical.
5. Nelson, DL & Cox, MM (2009). Lehninger Prinzipien der Biochemie. Omega Editions (5. Aufl.).
6. Rawn, JD (1998). Biochemie. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
7. E. Tvrzicka, L. Kremmyda, B. Stankova & A. Zak (2011). Fettsäuren als Bioverbindungen: Ihre Rolle für den menschlichen Stoffwechsel, die Gesundheit und die Krankheit - Ein Rückblick. Teil 1: Klassifikation, Nahrungsquellen und biologische Funktionen. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tschechische Republik, 155 (2), 117–130.