PALMITOLEINSÄURE: STRUKTUR, FUNKTIONEN, WO SIE GEFUNDEN WIRD - BIOLOGIE - 2025

Die Palmitoleinsäure , cis-9-Hexadecensäure, cis-Palmitoleinsäure, (Z) -9-Hexadecensäure oder Hexadec-9-enoesäure, eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen, die zur Gruppe der Fettsäuren gehört Omega 7, gekennzeichnet durch eine Doppelbindung (Ungesättigtheit) in der Position, die der Kohlenstoffatomzahl 7 von ihrem ω-Ende entspricht.

Es gibt verschiedene Arten von Omega (ω) -Fettsäuren, von denen Omega-3, Omega-9 und Omega-12 hervorstechen, nämlich mehrfach ungesättigte Fettsäuren (mit mehr als einer Doppelbindung). Die Gruppe der einfach ungesättigten Omega-7-Fettsäuren ist jedoch nicht gut bekannt.

Struktur der Palmitoleinsäure (Quelle: Edgar181 über Wikimedia Commons)

Von dieser Gruppe sind Vaccensäure und Palmitoleinsäure in der Natur am häufigsten. Letzteres ist eine nicht essentielle Fettsäure, die in einer Vielzahl von Fetten tierischen und pflanzlichen Ursprungs sowie in solchen, die von Meeresorganismen produziert werden, vorkommt.

Beim Menschen kann Palmitoleinsäure aus dem Coenzym A-Ester seiner jeweiligen gesättigten Fettsäure (Palmitoyl-CoA) durch Reaktionen hergestellt werden, die durch das Enzym Desaturase katalysiert werden, das zu dem in der Monooxygenase vorhandenen Enzymsystem gehört endoplasmatisches Retikulum von Hepatozyten und Adipozyten.

Diese und andere ungesättigte Fettsäuren in cis-Konfiguration haben wichtige Körperfunktionen, da sie dazu beitragen, die Fließfähigkeit von Reservetriglyceriden und Phospholipidmembranen zu erhöhen, die alle zellulären Organismen charakterisieren.

Darüber hinaus können diese Fettsäuren bei Säugetieren als Vorläufer für Eicosanoide wie Prostaglandine, Prostacycline, Leukotriene usw. dienen.

Struktur der Palmitoleinsäure

Struktur der Palmitoleinsäure mit 3D-Kugeln dargestellt. Jynto und Ben Mills

Palmitoleinsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, dh sie hat ein Wasserstoffatom verloren und zwei ihrer Kohlenstoffatome sind über eine Doppelbindung miteinander verbunden, die auch als "Ungesättigtheit" bezeichnet wird.

Es zeichnet sich durch eine Länge von 16 Kohlenstoffatomen aus, was es in die Liste der langkettigen Fettsäuren aufnimmt. Es hat ein Molekulargewicht von 254.408 g / mol, einen Schmelzpunkt von 3 ° C (wodurch es bei Raumtemperatur flüssig wird) und eine Dichte von ungefähr 0,894 g / ml.

Da sich die Position seiner Doppelbindung am Kohlenstoffatom Nummer 7 vom ω-Ende seiner Kohlenstoffkette befindet (die Methylgruppe, die am weitesten vom Carboxylende entfernt ist), soll Palmitoleinsäure zur Familie der Omega-Fettsäuren gehören. 7, die alle einfach ungesättigt sind.

Struktur der Palmitoleinsäure (Quelle: Jü via Wikimedia Commons)

Die chemische Formel dieser Fettsäure lautet CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) und die Doppelbindung an Position 7 liegt in einer cis-Konfiguration vor (eine der häufigsten unter natürlichen ungesättigten Fettsäuren) Dies führt zu einer "Faltung" von etwa 30 ° in seiner Molekülstruktur, was das Molekül leicht instabil macht.

Obwohl die trans-Konfiguration weniger häufig ist, kann sie auch von Tieren metabolisiert werden, und synthetisch gesehen kann die gegenseitige Umwandlung zwischen beiden Formen chemisch, thermisch oder enzymatisch erreicht werden.

Eigenschaften

Zellmembranfluidität

Wie für die meisten ungesättigten Fettsäuren ist Palmitoleinsäure an der Fließfähigkeit der Zellmembranen beteiligt, da der Winkel der Doppelbindung zwischen ihren Kohlenstoffen 7 und 8 die Packung zwischen den Fettsäureketten von verringert Lipide.

Stoffwechsel

Basierend auf den Ergebnissen experimenteller Studien wird angenommen, dass Palmitoleinsäure positive Auswirkungen auf den Cholesterinstoffwechsel, die Blutstillung und die Insulinsensitivität beim Menschen hat.

Hemmung der Apoptose

Es wurde auch vorgeschlagen, dass es an der Hemmung der Apoptose beteiligt sein kann, die durch andere Fettsäuren oder durch Glucose in einigen Pankreaszellen induziert wird.

Andere Berichte legen nahe, dass diese Fettsäure als "aus Fett gewonnenes Lipidhormon" fungiert, das die Muskelwirkung von Insulin stimuliert und die Hepatosteatose (Fettleber) bei experimentellen Mäusen mit Fettsäurebindungsproteinmangel unterdrückt.

Blutdrucksenkung

Obwohl es keine essentielle Fettsäure ist, scheint es auch zu wirken, um den Blutdruck zu senken, "zentrale Fettleibigkeit" (unterdrückt die Ansammlung und Produktion von Fett) und chronische Entzündungen usw. zu bekämpfen.

Sättigende Wirkung

Eine Reihe von Experimenten, die 2012 von Yang und Kollegen durchgeführt wurden, zeigten, dass Palmitoleinsäure eine "sättigende" Wirkung hat, wenn sie bei experimentellen Ratten für kurze Zeit mit Futter verabreicht wird.

Die Wirkung von Palmitoleinsäure auf diese Tiere verringert ihre Nahrungsaufnahme (insbesondere wenn diese Ergebnisse mit denen verglichen werden, die mit anderen als "Kontrollen" verwendeten Fettsäuren erhalten wurden), was beweist, dass dies auf eine Zunahme der Freisetzung von "Sättigungs" -Hormonen zurückzuführen ist wie Cholecystokinin.

Negative Auswirkungen

Trotz dieser und vieler anderer offensichtlicher Vorteile von Palmitoleinsäure halten einige Autoren es für ein "zweischneidiges Schwert", da es, obwohl es sehr wirksam gegen so schwere Krankheiten wie Krebs sein kann, normalerweise natürliche Quellen und Öle Reich an dieser Omega-7-Fettsäure sind sie auch reich an Palmitinsäure.

Palmitinsäure ist im Gegensatz zu Palmitoleinsäure eine Fettsäure, die dicke oder viskose Lösungen bildet (Palmöl ist reich an Palmitinsäure), und es wird angenommen, dass ihr Verzehr die Neigung zu einigen Krankheiten erhöht.

Ebenso wurde gezeigt, dass Palmitoleinsäure ein wichtiges Produkt der endogenen Lipogenese ist, und erhöhte Spiegel dieser Säure im Plasmacholesterin von Kindern mit Adipositas wurden als Indikatoren für Adipositas und metabolische Syndrome identifiziert.

Wo ist diese Säure gefunden?

Obwohl Palmitoleinsäure in vielen Nahrungsquellen nicht in großen Mengen vorkommt, sind Pflanzen und einige Meeresorganismen die wichtigsten natürlichen Quellen für Palmitoleinsäure.

Das Öl aus Macadamia-Nüssen (Macadamia integrifolia, wo es 17% des Gesamtfetts ausmacht) oder aus Sanddornsamen (Hipophaë rhamnoides, aus der Familie der Elaeagnaceae und der Rosales-Ordnung) ist reich an dem cis-Isomer der Palmitoleinsäure Inzwischen haben Milch und ihre Derivate das trans-Isomer.

Diese Omega-7-Fettsäure kommt auch in einigen Blaualgen und im Öl einiger Meeresfisch- und Robbenarten vor.

Verweise

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