CYANIDIN: STRUKTUR, WO ES GEFUNDEN WIRD, PROFITIERT - BIOLOGIE - 2024

Das Cyanidin ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Anthocyane gehört. Diese bioaktiven Verbindungen haben die Fähigkeit, oxidative Schäden sowie entzündungshemmende und mutagene Eigenschaften zu reduzieren, weshalb sie für verschiedene pharmakologische Studien von Interesse sind.

Zusätzlich besitzen Anthocyane Eigenschaften natürlicher wasserlöslicher Farbstoffe. Diese sind für die roten, blauen und violetten Pigmentierungen pflanzlicher Produkte wie Früchte, Blüten, Stängel, Blätter usw. verantwortlich.

Chemische Struktur von Cyanidin. Lebensmittel, die auf natürliche Weise Cyanidin enthalten (Blaubeeren, rote Zwiebeln und roter Mais). Quellen: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

Cyanidin lässt die Früchte von Pflanzen wie mexikanischem Mais mit Magentakorn, purpurpigmentiertem Rotkohl und einheimischen peruanischen Kartoffeln, deren Pigmente rot bzw. violett sind, spezifisch färben.

Gegenwärtig werden Anthocyane in der Lebensmittelindustrie umfassend zugunsten einer möglichen Substitution synthetischer Farbstoffe in Lebensmitteln bewertet, da sie harmlose Substanzen sind. Das heißt, sie verursachen keine nachteiligen oder schädlichen Auswirkungen auf den Körper.

In diesem Sinne ist der Einbau von Antiocyaninen als Lebensmittelfarbstoffe in einigen Ländern bereits zulässig, sofern die spezifischen Überlegungen für ihre Verwendung erfüllt sind.

In den USA ist beispielsweise nur die Verwendung des Teils zulässig, der von der Pflanze verzehrt werden kann, während in Mexiko die Verwendung in bestimmten Lebensmitteln wie Würstchen, Nahrungsergänzungsmitteln und bestimmten alkoholfreien Getränken festgelegt ist.

Chemische Struktur

Cyanidin ist auch unter dem Namen Cyanidol bekannt und seine Summenformel lautet: C ₁₅ H ₁₁ O ₆ .

Seine chemische Struktur besteht wie die anderen Anthocyane (unter anderem Pelargonidin, Malvidin, Petunidin, Peonidin, Delphinidin) aus einem Flavonkern, der von einigen Autoren als Ring C und zwei aromatische Ringe (A und B) definiert wird.

Das Vorhandensein dieser drei Ringe mit Doppelbindungen verleiht Anthocyanen ihre Pigmentierung. Ebenso beruht die Definition des Anthocyanin-Typs auf der Vielzahl von Substituenten an der Kohlenstoffposition 3, 4 und 5 von Ring B.

In der Struktur von Cyanidin sind speziell die Kohlenstoffe in Ring A und C von 2 bis 8 nummeriert, während die von Ring B von 2 bis 6 gehen. Wenn daher ein Hydroxylradikal in Ring B Kohlenstoff 3 positioniert ist und bei Kohlenstoff 5 a Wasserstoff unterscheidet diese Änderung Cyanidin von den übrigen Anthocyanen.

Wo befindet es sich?

Cyanidin ist in der Natur weit verbreitet. Bestimmte Lebensmittel wie Obst, Gemüse und Gemüse haben einen hohen Gehalt an dieser Verbindung.

Dies wird durch einige Studien bestätigt, in denen sie eine Vielzahl von Cyanidinderivaten gefunden haben, einschließlich Cyanidin-3-glucosid als das häufigste Derivat, das hauptsächlich in Kirschen und Himbeeren enthalten ist.

Cyanidin-3-soforosid, Cyanidin-3-glucorutinosid, Cyanidin-3-rutinosid, Cyanidin-3-arabinosid, Cyanidin-3-malonylglucosid und Cyanidin-3-malonylarabinosid sind weniger häufig. obwohl Malonil-Derivate in größerer Menge in roten Zwiebeln vorhanden sind.

Ebenso wurde ein hoher Cyanidingehalt in Erdbeeren, Blaubeeren, Trauben, Brombeeren, Brombeeren, Pflaumen, Äpfeln und Pitahaya (Drachenfrucht) berichtet. Es ist zu beachten, dass die höchste Konzentration an Cyanidin in Fruchtschalen zu finden ist.

Darüber hinaus wurde sein Vorhandensein im mexikanischen Magentakorn, der Baumtomate, in den Früchten des kolumbianischen Corozo (Cyanidin-3-Glucosid und Cyanidin-3-Rutinosid) und in den pigmentierten einheimischen Kartoffeln: Bullenblut (Cyanidin) nachgewiesen -3-Glucosid) und Wenq`os, beide aus Peru.

Wie bestimmt Cyanidin den pH-Wert?

Aufgrund seiner Eigenschaften als Farbstoff und seiner Empfindlichkeit gegenüber pH-Schwankungen wird Cyanidin als Indikator bei Säure-Base-Titrationen verwendet. Dies wird üblicherweise aus dem Rotkohl oder auch Purpurkohl (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra) gewonnen.

Cyanidin-reicher Purpurkohl. Quelle: Rick Heath aus Bolton, England

Unter sauren pH-Bedingungen, dh wenn der pH-Wert abfällt (≤ 3), ändern die Kohlblätter ihre Farbe und werden rot. Dies ist auf das Überwiegen des Flavilliumkations in der Cyanidinstruktur zurückzuführen.

Während bei neutralem pH (7) die Kohlblätter ihr blau-violettes Pigment beibehalten, weil in der Cyanidinstruktur eine Deprotonierung auftritt, die eine blaue chinoide Base bildet.

Wenn im Gegensatz dazu die pH-Bedingungen alkalisch sind, dh der pH-Wert von 8 auf 14 steigt, ändert sich die Farbe der Kohlblätter durch Ionisierung von Cyanidin in grüne, gelbe bis farblose Töne und bildet ein Molekül namens Chalcon.

Dieses Molekül wird als Endprodukt des Cyanidinabbaus angesehen, daher kann es sich nicht wieder zu Cyanidin regenerieren.

Jüngste Studien legen nahe, dass es in chemischen Laborpraktiken als Ersatz für herkömmliche pH-Indikatoren verwendet wird. Ziel wäre es, umweltschädliche Abfälle zu reduzieren.

Andere Faktoren, die die Eigenschaften von Cyanidin verändern

Es ist zu beachten, dass Cyanidin beim Erhitzen der Lösung seine Färbungseigenschaft verliert und farblos wird. Dies liegt daran, dass diese Verbindung bei hohen Temperaturen instabil ist.

Darüber hinaus sind andere Faktoren wie Licht, Sauerstoff und Wasseraktivität die Hauptnachteile für ihre wirksame Einarbeitung in Lebensmittel.

Aus diesem Grund sollte berücksichtigt werden, dass Kochverfahren in bestimmten Lebensmitteln den Verlust ihrer antioxidativen Kapazität begünstigen, wie dies bei der einheimischen peruanischen Wenq'os-Kartoffel der Fall ist, die den Cyanidingehalt beim Frittieren verringert.

Studien wie die von Ballesteros und Díaz 2017 sind in dieser Hinsicht jedoch ermutigend, da sie gezeigt haben, dass die Konservierung in Natriumbisulfit bei 1% w / v bei einer Temperatur von 4 ° C die Stabilität und Haltbarkeit dieses Indikators verbessern und verlängern kann auf diese Weise seine Nutzungsdauer.

Ebenso wurde sein Einbau in Milchprodukte bei pH <3 getestet und kurze Zeit bei niedrigen Temperaturen gelagert, um die Stabilität des Moleküls und damit seine Eigenschaften zu erhalten.

Nutzen für die Gesundheit

In der Gruppe der Anthocyane ist Cyanidin aufgrund seiner breiten Verbreitung in einer Vielzahl von Früchten am relevantesten. Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass sein Verzehr bei der Hemmung reaktiver Sauerstoffspezies sicher und wirksam ist und die oxidative Schädigung in verschiedenen Zellen.

Daher zeichnet sich Cyanidin durch sein außergewöhnliches antioxidatives Potenzial aus, das es zu einem möglichen Biopharmazeutikum bei der Präventionstherapie der Proliferation von Krebszellen (Dickdarmkrebs und Leukämie), Mutationen und Tumoren macht.

Darüber hinaus hat es entzündungshemmende Eigenschaften. Schließlich kann es Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Fettleibigkeit und Diabetes reduzieren.

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