KETOSEN: EIGENSCHAFTEN, FUNKTIONEN, BEISPIELE - BIOLOGIE - 2024

Ketose ist der Begriff, der verwendet wird, um Monosaccharide zu bezeichnen, die mindestens eine "Keton" -Gruppe in ihrer Molekülstruktur enthalten, dh eine Gruppe, die als RC (= O) R 'charakterisiert ist und die am stärksten oxidierte funktionelle Gruppe von darstellt das Molekül.

Monosaccharide sind die einfachsten Zucker. Sie sind im Allgemeinen feste, kristalline und farblose Verbindungen; Sie haben meist einen süßen Geschmack und sind in Wasser gut löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich.

Einige bekannte Ketone (Quelle: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm über Wikimedia Commons)

Strukturell gesehen liegen die meisten in der Natur vorhandenen Monosaccharide in einer von zwei Formen vor: Aldose oder Ketosa; Dies sind Moleküle, die sich durch das Vorhandensein einer Aldehydgruppe bzw. einer "Ketogruppe" auszeichnen.

Die häufigsten Beispiele für Ketosezucker sind unter anderem Dihydroxyaceton, Erythrulose, Xylulose und Ribulose, Fructose, Sorbose oder Isomaltulose.

Eigenschaften

Wie bei den meisten Monosacchariden sind Ketosen Moleküle aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen, die durch einfache, unverzweigte Bindungen miteinander verbunden sind.

In ihrer "offenen" Kettenkonfiguration besteht das allgemeine Merkmal aller Monosaccharide darin, dass sie ein Kohlenstoffatom aufweisen, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist und eine Carbonylgruppe bildet.

Struktur von Dihydroaceton, der einfachsten Ketose (Quelle: Emeldir über Wikimedia Commons)

Ketosen unterscheiden sich von anderen eng verwandten Monosacchariden, Aldosen (die eine Aldehydgruppe haben, R-HC = O), darin, dass sich die Carbonylgruppe nicht am Ende der Kohlenstoffkette befindet, sondern sich in einer anderen Position befinden kann des Monosaccharids bildet so eine "Keto" -Gruppe, auch bekannt als RC (= O) R '.

Es ist eine allgemeine Regel, dass die einfachsten Monosaccharide die "Trios" sind, dh jene Zucker, die nur drei Kohlenstoffatome haben. Somit ist die einfachste Ketose, die in der Natur gefunden werden kann, das Ketotriose-Dihydroxyaceton.

Nomenklatur

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome können die Ketosen sein:

- Ketotriosen: die Ketosen mit drei Kohlenstoffatomen wie Dihydroxyaceton.

- Ketotetrose: Ketosen mit 4 Kohlenstoffatomen wie Erythrulose.

- Ketopentosen: Ketosen mit fünf Kohlenstoffatomen wie Ribulose.

- Ketohexosen: Ketosen mit sechs Kohlenstoffatomen wie Fructose.

- Ketoheptosen: Ketosen mit sieben Kohlenstoffatomen wie Sedoheptulose.

Die D- und L-Formen

Mit Ausnahme von Dihydroxyaceton besitzen alle Monosaccharide (ob Aldosen oder Ketosen) ein oder mehrere "asymmetrische" Kohlenstoff "-Zentren" oder Atome. Sie können also in zwei Formen oder Isomeren gefunden werden, die "optisch aktiv" sind und als Enantiomere bezeichnet werden, die nicht überlagerbare Stereoisomere (Spiegelbilder) sind.

Fischers Projektion für Sedoheptulose, eine Ketoheptose (Quelle: Yikrazuul über Wikimedia Commons)

Die zwei möglichen Formen sind daher üblicherweise als D-Isomere und L-Isomere bekannt, und die Menge dieser Enantiomere, die ein Monosaccharidmolekül besitzt, hängt von der Anzahl der chiralen Zentren oder Kohlenstoffe (n) ab, dh jedes Monosaccharid besitzt 2 zur Potenz n Stereoisomere.

Die α- und β-Formen sind Ketofuranose und Ketopyran

In wässriger Lösung werden Ketosen mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen (auch Aldosen) als cyclische oder Ringstrukturen gefunden, wobei die Carbonylgruppe kovalent an das Sauerstoffatom einer Hydroxylgruppe in der Kohlenstoffkette gebunden ist, die a bildet Derivatverbindung bekannt als "Hemiketal".

Hemicetale sind durch das Vorhandensein eines zusätzlichen asymmetrischen Kohlenstoffatoms gekennzeichnet, so dass für jede Ketosa zwei weitere Stereoisomere vorhanden sein können, die unter den griechischen Buchstaben α und β bekannt sind und als Anomere bezeichnet werden.

Darüber hinaus können Ketosen in cyclischen Formen von 5 oder 6 Kohlenstoffatomen gefunden werden, die als Ketofuranose bzw. Ketopyranose bekannt sind.

Eigenschaften

Die in der Natur am häufigsten vorkommenden Monosaccharide sind Hexosen, entweder Aldohexosen oder Ketohexosen. Ein wichtiges Beispiel für eine Ketohexose ist Fructose, die ein wesentlicher Bestandteil der Ernährung vieler Tiere, Insekten, Pilze und Bakterien ist, da sie hauptsächlich in Obst, Honig und Gemüse vorkommt.

Saccharose, der Zucker, den der Mensch täglich konsumiert, ist ein Disaccharid, das aus einem Molekül Fructose und einem anderen Molekül Glucose besteht.

Vergleich in der Struktur zweier Hexosezucker: Glucose (eine Aldohexose) und Fructose (eine Ketohexose) (Quelle: Prokaryote2 über Wikimedia Commons)

Da ein signifikanter Anteil der Isomerisierung zwischen Fructose und Glucose auftreten kann, ist diese Ketohexose unter dem Gesichtspunkt des Zellstoffwechsels sehr wichtig, da Glucose eines der Hauptsubstrate ist, die Zellen verwenden, um Energie in der Form zu erhalten von ATP.

Im strukturellen Kontext sind Ketosen ebenfalls essentiell, da einige Ketopentosen als Zwischenprodukte oder Vorläufer bei der Synthese der Zucker fungieren, die in den Kohlenstoffgerüsten von Nukleinsäuren verwendet werden, die in allen Lebewesen vorhanden sind und deren Moleküle enthalten sind Genetische Information.

Beispiele

Fruktose ist, wie bereits erwähnt, vielleicht das repräsentativste Beispiel unter den Ketosezuckern, da sie in Pflanzengeweben und in vielen der täglich zubereiteten Lebensmittel äußerst häufig vorkommt.

Es gibt jedoch andere wichtige Ketone, die aus industrieller Sicht eine gewisse Bedeutung haben, da sie leicht und kostengünstig zu erhalten sind. Darüber hinaus handelt es sich wie die übrigen bekannten Monosaccharide um polyfunktionelle, polare und wasserlösliche Verbindungen, was bedeutet, dass sie mehreren chemischen Umwandlungen unterliegen können.

Unter diesen Monosacchariden sind:

L-Sorbose

Es ist eine Ketohexose, die 5-Epimer von Fructose ist. Diese Ketose ist ein Zwischenprodukt bei der industriellen Herstellung von Vitamin C aus Glukose.

Isomaltulose

Dies ist ein Disaccharid, das das Produkt der bakteriellen Fermentation von Saccharose (bestehend aus Glucose und Fructose) ist. Seine industrielle Bedeutung hängt mit seiner möglichen Umwandlung in D-Mannit oder "Isomalt" zusammen, die in der Gastronomie weit verbreitet sind.

Lactulose

Diese Ketose wird als "Nebenprodukt" der milchverarbeitenden Industrie erhalten und kann künstlich in N-Acetylactosamin umgewandelt werden, das ein Disaccharid ist, das in vielen biologisch wichtigen Oligosacchariden vorhanden ist. Darüber hinaus ist es im Handel als osmotisches Abführmittel namens "Laevulac" erhältlich.

Verweise

1. Finch, P. (Hrsg.). (2013). Kohlenhydrate: Strukturen, Synthesen und Dynamik. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE & Ahern, KG (2000). Biochemie. Hinzufügen. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL & Cox, MM (2008). Lehninger Prinzipien der Biochemie. Macmillan.
4. Ouellette, RJ & Rawn, JD (2014). Organische Chemie: Struktur, Mechanismus und Synthese. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Wörterbuch der Biochemie und Molekularbiologie. John Wiley.
6. Stick, RV & Williams, S. (2010). Kohlenhydrate: die essentiellen Moleküle des Lebens. Elsevier.