Das Cadaverin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin mit mehreren bioaktiven Formen. Polyamine sind Moleküle mit kationischen Eigenschaften, die im gesamten Zellzytosol verteilt sind und zur Regulierung des Zellwachstums und der Differenzierungsprozesse beitragen.
Bei Tieren wurde ein Anstieg der Cadaverinkonzentration im Cytosol von Zellen im Allgemeinen mit dem Zellwachstum in Verbindung gebracht. Gelegentlich kann ein solches Wachstum jedoch auf die Tumorentstehung des Gewebes zurückzuführen sein.
Grafisches Diagramm eines Leichenmoleküls (Quelle: Calvero. Über Wikimedia Commons)
In Pflanzen spielt Cadaverin nachweislich eine wesentliche Rolle bei der Zellteilung und Embryogenese. Es interagiert direkt mit Nukleinsäuren und anionischen Komponenten, die die Pflanzenzellmembran besitzt.
Cadaverin kann leicht aus einer der basischen Aminosäuren synthetisiert werden, die reich an Stickstoffgruppen wie Alanin sind. Aus diesem Grund entwickeln Lebensmittel, die reich an Aminosäuren sind, wenn sie nicht richtig konserviert werden, infolge der Bildung von Leichen faulige Gerüche.
Heute wird Cadaverin mit kommerziellem Interesse durch direkte mikrobielle Fermentation oder Ganzzell-Bioreaktoren hergestellt.
Aus all diesen Gründen hat Cadaverin eine Vielzahl von Anwendungen für die Biotechnologie in den Bereichen Landwirtschaft und Medizin, und heute wird diese Verbindung aufgrund ihrer vielfältigen Anwendungen zu einer wichtigen Industriechemikalie.
Struktur
Cadaverin hat einen Kern aus einem α-Alkan aus 5 linear angeordneten Kohlenstoffatomen (Pentan) und an seinen Enden (Kohlenstoffe 1 und 5) zwei Amine (ω-Diamin). Seine Struktur ist der von Hexamethylendiamin sehr ähnlich und wird daher bei der Synthese von Polyamiden und Polyurethanen verwendet.
Der gebräuchliche Name "cadaverina" kommt vom Geruch der Zersetzung von Leichen. Bakterien, die beginnen, Körper zu zersetzen, synthetisieren eine große Menge Cadaverin und verursachen dieses üble Aroma.
Die Summenformel von Cadaverin lautet C5H14N2 und der Name der chemischen Verbindung kann 1,5-Pentandiamin oder 1,5-Diaminopentan sein. Es ist eine wasserlösliche Verbindung.
Das Molekulargewicht von Cadaverin beträgt 102,178 g / mol, es hat einen Schmelzpunkt von 9 ° C und einen Siedepunkt von 179 ° C. Die Verbindung ist in Gegenwart einer Wärmequelle über 62 ° C entflammbar.
In seiner kommerziellen Form befindet sich Cadaverin in einem farblosen flüssigen Zustand mit der abstoßenden und unangenehmen Geruchseigenschaft der Verbindung.
Diese Verbindung ist homolog zu Putrescin, Putrescin hat jedoch ein zentrales Gerüst aus vier Kohlenstoffatomen (Butan) und nicht fünf wie Cadaverin.
Die meisten Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur wie Cadaverin, wie Putrescin, Norespimidin, Spermidin und Spermin, zeichnen sich durch ihren starken Geruch aus, der typischerweise als übler Geruch erkannt wird, der für den Verfall von Fleisch charakteristisch ist.
Eigenschaften
In Bakterien
In Bakterien besteht eine der Hauptfunktionen von Cadaverin darin, den pH-Wert im Cytosol zu regulieren, dh die Zellen vor saurem Stress zu schützen und dies zu erreichen, wenn der pH-Wert abnimmt und das Medium reichlich L-Lysin enthält. aus denen sie Cadaverin synthetisieren können.
Dieser Schutzmechanismus wird durch die Signalübertragung von Membranproteinen namens Cadaverin C aktiviert. Diese werden aktiviert, wenn sie einen Anstieg der Konzentration von H + -Ionen außerhalb der Zelle feststellen.
Wenn sich Zellen unter anaeroben Bedingungen befinden (Abwesenheit von Sauerstoff), werden sie außerdem vor der Abwesenheit von anorganischem Phosphor (Pi) geschützt.
In anaeroben Bakterien ist Cadaverin ein wesentlicher Bestandteil der Zellwand, da es als Bindung zwischen Peptidoglycan und der Außenmembran fungiert. Cadaverin ist auch an der Biosynthese und dem Export von Siderophoren in das extrazelluläre Medium beteiligt.
In Pflanzen
In Pflanzen wurde die Anwendung von Cadaverin und seinen Derivaten als Modulator von Stress und Seneszenz untersucht. Dies greift in das Signalsystem ein, um die Abwehrsysteme gegen beide Faktoren zu aktivieren.
Einige Wissenschaftler schlagen vor, dass Cadaverin an das Zuckerphosphat-Rückgrat der DNA bindet, diese schützt und gegen mutagene Agenzien stabiler macht, da in Pflanzenzellen unter osmotischem und salzhaltigem Stress hohe Konzentrationen gefunden wurden.
Die Zugabe von Cadaverin zu gefrorenem Pflanzengewebe verringert die DNA-Schädigung, erhöht die Produktion von antioxidativen Enzymen und mRNA. In mit Krankheitserregern infizierten Zellen wurde ein Anstieg der Cadaverinkonzentration festgestellt.
Es gibt jedoch immer noch viele Kontroversen über die genaue Aktivität von Cadaverin bei der Immunantwort von Pflanzen. Im Allgemeinen wird Cadaverin als Leiter und Signalwandler im inneren Stoffwechsel von Pflanzen angesehen.
Bei Tieren
Über den Wirkungsmechanismus von Cadaverin bei Tieren ist wenig bekannt. Es ist jedoch klar, dass es nicht im Cytosol synthetisiert wird, da tierische Zellen nicht das für diese Reaktion notwendige Enzym haben.
Diese Verbindung wird innerhalb der Zelle auf verschiedenen Wegen gebildet. Das Vorhandensein von Cadaverin wurde immer in wachsenden tierischen Zellen gefunden, unabhängig davon, ob sie ein normales oder übermäßiges Wachstum aufweisen (aufgrund einer gewissen Pathologie).
Synthese
In fast allen Organismen wird Cadaverin durch direkte Decarboxylierung der Aminosäure L-Alanin dank der Wirkung des Enzyms Lysin-Decarboxylase in ihren Zellen hergestellt.
Grafisches Schema der Synthese von Cadavaerin durch die Wirkung des Enzyms Lysin-Decarboxylase (LDC) (Quelle: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
In Pflanzen befindet sich das Enzym Lysin-Decarboxylase in Chloroplasten. Insbesondere im Stroma und in den Trieben der Samen (Sämlinge) wurde eine Erhöhung der Produktion von Kadaverin festgestellt.
Die Samen, die Embryonalachse, die Keimblätter, das Epikotyl, das Hypokotyl und die Wurzeln zeigen jedoch in vielen Pflanzenarten die höchsten Aktivitätspeaks des Enzyms Lysin-Decarboxylase.
Trotzdem besteht tatsächlich eine Informationslücke zur experimentellen Herstellung von Cadaverin durch direkte enzymatische Katalyse, da die Lysin-Decarboxylase nach Herstellung einer bestimmten Menge Cadaverin 50% ihrer Aktivität verliert.
Auf industrieller Ebene wird diese Verbindung durch Trennungs- und Reinigungsverfahren von Bakterien erhalten, die in Bioreaktoren gehalten werden, was unter Verwendung organischer Lösungsmittel wie n-Butanol, 2-Butanol, 2-Octanol oder Cyclohexanol erreicht wird.
Ein anderes Verfahren, mit dem eine gute Ausbeute bei der Gewinnung von Cadaverin erhalten wird, ist die Phasentrennung durch Chromatographie, Destillation oder Fällung, da es einen niedrigeren Schmelzpunkt aufweist als viele der anderen Verbindungen bei der Zellfermentation.
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