STICKSTOFFBASEN: KLASSIFIKATION UND FUNKTIONEN - BIOLOGIE - 2025

Die stickstoffhaltigen Basen sind heterocyclisch stickstoffreiche organische Verbindungen. Sie sind Teil der Bausteine ​​von Nukleinsäuren und anderen Molekülen von biologischem Interesse wie Nukleosiden, Dinukleotiden und intrazellulären Botenstoffen. Mit anderen Worten, stickstoffhaltige Basen sind Teil der Einheiten, aus denen Nukleinsäuren (RNA und DNA) und die anderen genannten Moleküle bestehen.

Es gibt zwei Hauptgruppen stickstoffhaltiger Basen: Purin- oder Purinbasen und Pyrimidin- oder Pyrimidinbasen. Adenin und Guanin gehören zur ersten Gruppe, während Thymin, Cytosin und Uracil Pyrimidinbasen sind. Diese Basen werden im Allgemeinen mit ihrem Anfangsbuchstaben bezeichnet: A, G, T, C und U.

Verschiedene stickstoffhaltige Basen in DNA und RNA.
Quelle: Benutzer: Sponktranslation: Benutzer: Jcfidy

Die Bausteine ​​der DNA sind A, G, T und C. In dieser Reihenfolge der Basen werden alle Informationen codiert, die für den Aufbau und die Entwicklung eines lebenden Organismus erforderlich sind. In der RNA sind die Komponenten gleich, nur T wird durch U ersetzt.

Struktur und Klassifizierung

Stickstoffbasen sind flache Moleküle vom aromatischen und heterocyclischen Typ, die im Allgemeinen von Purinen oder Pyrimidinen abgeleitet sind.

Pyrimidinring

Chemische Struktur von Pyrimidin.

Der Pyrimidinring sind sechsgliedrige heterocyclische aromatische Ringe mit zwei Stickstoffatomen. Die Atome sind im Uhrzeigersinn nummeriert.

Purinring

Chemische Struktur von Purin.

Der Purinring besteht aus einem Zwei-Ring-System: Einer ist strukturell dem Pyrimidinring und der andere dem Imidazolring ähnlich. Diese neun Atome sind zu einem einzigen Ring verschmolzen.

Der Pyrimidinring ist ein flaches System, während die Purine etwas von diesem Muster abweichen. Zwischen dem Imidazolring und dem Pyrimidinring wurde eine leichte Falte oder Falte berichtet.

Eigenschaften stickstoffhaltiger Basen

Aromatizität

In der organischen Chemie wird ein aromatischer Ring als ein Molekül definiert, dessen Elektronen aus den Doppelbindungen innerhalb der cyclischen Struktur frei zirkulieren. Die Beweglichkeit der Elektronen innerhalb des Rings verleiht dem Molekül Stabilität - wenn wir es mit demselben Molekül vergleichen -, aber mit den in den Doppelbindungen fixierten Elektronen.

Die aromatische Natur dieses Ringsystems gibt ihnen die Möglichkeit, ein Phänomen zu erleben, das als Keto-Enol-Tautomerie bezeichnet wird.

Das heißt, Purine und Pyrimidine existieren in tautomeren Paaren. Ketotautomere sind bei neutralem pH für die Basen Uracil, Thymin und Guanin vorherrschend. Im Gegensatz dazu ist die Enolform bei Cytosin bei neutralem pH-Wert vorherrschend. Dieser Aspekt ist wesentlich für die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Basen.

UV-Lichtabsorption

Eine weitere Eigenschaft von Purinen und Pyrimidinen ist ihre Fähigkeit, ultraviolettes Licht (UV-Licht) stark zu absorbieren. Dieses Absorptionsmuster ist eine direkte Folge der Aromatizität seiner heterocyclischen Ringe.

Das Absorptionsspektrum hat ein Maximum nahe 260 nm. Forscher verwenden diesen Standard, um die DNA-Menge in ihren Proben zu quantifizieren.

Wasserlöslichkeit

Dank des starken aromatischen Charakters der stickstoffhaltigen Basen sind diese Moleküle in Wasser praktisch unlöslich.

Stickstoffbasen von biologischem Interesse

Obwohl es eine große Anzahl stickstoffhaltiger Basen gibt, finden wir nur wenige auf natürliche Weise in der zellulären Umgebung lebender Organismen.

Die häufigsten Pyrimidine sind Cytosin, Uracil und Thymin (5-Methyluracil). Cytosin und Thymin sind die Pyrimidine, die typischerweise in der DNA-Doppelhelix vorkommen, während Cytosin und Uracil in der RNA häufig vorkommen. Es ist zu beachten, dass der einzige Unterschied zwischen Uracil und Thymin eine Methylgruppe an Kohlenstoff 5 ist.

In ähnlicher Weise sind die häufigsten Purine Adenin (6-Amino-Purin) und Guanin (2-Amino-6-Oxy-Purin). Diese Verbindungen sind sowohl in den DNA- als auch in den RNA-Molekülen reichlich vorhanden.

Es gibt andere Derivate von Purinen, die wir natürlich in der Zelle finden, darunter Xanthin, Hypoxanthin und Harnsäure. Die ersten beiden sind in Nukleinsäuren zu finden, jedoch auf sehr seltene und spezifische Weise. Im Gegensatz dazu wird Harnsäure niemals als struktureller Bestandteil dieser Biomoleküle gefunden.

Wie paaren sie sich?

Die Struktur der DNA wurde von den Forschern Watson und Crick aufgeklärt. Dank ihrer Studie konnte der Schluss gezogen werden, dass DNA eine Doppelhelix ist. Es besteht aus einer langen Kette von Nukleotiden, die durch Phosphodiesterbindungen verbunden sind, wobei die Phosphatgruppe eine Brücke zwischen den Hydroxylgruppen (-OH) der Zuckerreste bildet.

Die Struktur, die wir gerade beschrieben haben, ähnelt einer Leiter zusammen mit ihrem jeweiligen Handlauf. Die stickstoffhaltigen Basen sind die Analoga zu den Treppen, die mittels Wasserstoffbrücken in der Doppelhelix gruppiert sind.

In einer Wasserstoffbrücke teilen sich zwei elektronegative Atome ein Proton zwischen den Basen. Für die Bildung einer Wasserstoffbrücke ist die Beteiligung eines Wasserstoffatoms mit einer geringen positiven Ladung und eines Akzeptors mit einer kleinen negativen Ladung erforderlich.

Die Brücke wird zwischen einem H und einem O gebildet. Diese Bindungen sind schwach und müssen es auch sein, da sich die DNA leicht öffnen muss, um sich zu replizieren.

Chargaff-Regel

Die Basenpaare bilden Wasserstoffbrückenbindungen, indem sie dem folgenden Purin-Pyrimidin-Paarungsmuster folgen, das als Chargaff-Regel bekannt ist: Guaninpaare mit Cytosin und Adeninpaare mit Thymin.

Das GC-Paar bildet drei Wasserstoffkanister miteinander, während das AT-Paar nur durch zwei Brücken verbunden ist. Somit können wir vorhersagen, dass eine DNA mit einem höheren GC-Gehalt stabiler ist.

Jede der Ketten (oder die Handläufe in unserer Analogie) verlaufen in entgegengesetzte Richtungen: eine 5 '→ 3' und die andere 3 '→ 5'.

Eigenschaften

Bausteine ​​von Nukleinsäuren

Organische Wesen präsentieren eine Art von Biomolekülen, die Nukleinsäuren genannt werden. Dies sind sehr große Polymere, die aus sich wiederholenden Monomeren bestehen - Nukleotiden, die durch eine spezielle Art von Bindung verbunden sind, die als Phosphodiesterbindung bezeichnet wird. Sie werden in zwei Grundtypen eingeteilt, DNA und RNA.

Jedes Nukleotid besteht aus einer Phosphatgruppe, einem Zucker (Desoxyribose-Typ in DNA und Ribose in RNA) und einer der fünf stickstoffhaltigen Basen: A, T, G, C und U. Wenn die Phosphatgruppe nicht vorhanden ist wird das Molekül als Nukleosid bezeichnet.

In der DNA

DNA ist das genetische Material von Lebewesen (mit Ausnahme einiger Viren, die hauptsächlich RNA verwenden). Unter Verwendung des 4-Basen-Codes hat DNA die Sequenz für alle Proteine, die in Organismen existieren, sowie für Elemente, die ihre Expression regulieren.

Die Struktur der DNA muss stabil sein, da Organismen sie zur Kodierung von Informationen verwenden. Es ist jedoch ein Molekül, das zu Veränderungen neigt, die als Mutationen bezeichnet werden. Diese Veränderungen im genetischen Material sind das Grundmaterial für evolutionäre Veränderungen.

In der RNA

RNA ist wie DNA ein Nukleotidpolymer, mit der Ausnahme, dass die Base T durch das U ersetzt wird. Dieses Molekül liegt in Form einer einzelnen Bande vor und erfüllt eine Vielzahl biologischer Funktionen.

In der Zelle gibt es drei Haupt-RNAs. Messenger-RNA ist ein Vermittler zwischen DNA- und Proteinbildung. Es ist dafür verantwortlich, die Informationen in der DNA zu kopieren und zur Proteintranslationsmaschinerie zu bringen. Ribosomale RNA, ein zweiter Typ, ist ein struktureller Bestandteil dieser komplexen Maschinerie.

Der dritte Typ oder die Transfer-RNA ist für das Tragen der geeigneten Aminosäurereste für die Proteinsynthese verantwortlich.

Zusätzlich zu den drei „traditionellen“ RNAs gibt es eine Reihe kleiner RNAs, die an der Regulation der Genexpression beteiligt sind, da nicht alle in DNA kodierten Gene in einer Zelle konstant und in der gleichen Größe exprimiert werden können.

Organismen müssen Wege haben, um ihre Gene zu regulieren, dh zu entscheiden, ob sie exprimiert werden oder nicht. Ebenso besteht das genetische Material nur aus einem Wörterbuch spanischer Wörter, und der Regulationsmechanismus ermöglicht die Bildung eines literarischen Werks.

Bausteine ​​von Nukleosidtriphosphaten

Stickstoffbasen sind Teil von Nukleosidtriphosphaten, einem Molekül, das wie DNA und RNA von biologischem Interesse ist. Neben der Base besteht es aus einer Pentose und drei Phosphatgruppen, die über energiereiche Bindungen miteinander verbunden sind.

Dank dieser Bindungen sind Nukleosidtriphosphate energiereiche Moleküle und das Hauptprodukt von Stoffwechselwegen, die die Freisetzung von Energie anstreben. Zu den am häufigsten verwendeten gehört ATP.

ATP oder Adenosintriphosphat besteht aus der stickstoffhaltigen Base Adenin, die an den Kohlenstoff in Position 1 eines Zuckers vom Pentosetyp gebunden ist: Ribose. In Position fünf dieses Kohlenhydrats sind alle drei Phosphatgruppen miteinander verbunden.

Im Allgemeinen ist ATP die Energiewährung der Zelle, da es schnell verwendet und regeneriert werden kann. Viele gängige Stoffwechselwege unter organischen Stoffen nutzen und produzieren ATP.

Seine "Kraft" basiert auf hochenergetischen Bindungen, die von Phosphatgruppen gebildet werden. Die negativen Ladungen dieser Gruppen stoßen ständig ab. Es gibt andere Ursachen, die die Hydrolyse in ATP prädisponieren, einschließlich Resonanzstabilisierung und Solvatisierung.

Autacoid

Obwohl den meisten Nukleosiden eine signifikante biologische Aktivität fehlt, ist Adenosin bei Säugetieren eine deutliche Ausnahme. Dies wirkt als Autakoid, analog zu einem "lokalen Hormon" und als Neuromodulator.

Dieses Nukleosid zirkuliert frei im Blutkreislauf und wirkt lokal mit verschiedenen Auswirkungen auf die Erweiterung der Blutgefäße, Kontraktionen der glatten Muskulatur, neuronale Entladungen, die Freisetzung von Neurotransmittern und den Fettstoffwechsel. Es hängt auch mit der Herzfrequenzregulation zusammen.

Dieses Molekül ist auch an der Regulation von Schlafmustern beteiligt. Die Adenosinkonzentration steigt an und fördert die Ermüdung. Deshalb hilft uns Koffein, wach zu bleiben: Es blockiert neuronale Wechselwirkungen mit extrazellulärem Adenosin.

Strukturblöcke regulatorischer Elemente

Eine signifikante Anzahl gemeinsamer Stoffwechselwege in Zellen weist Regulationsmechanismen auf, die auf den ATP-, ADP- und AMP-Spiegeln basieren. Diese beiden letzten Moleküle haben die gleiche Struktur wie ATP, haben jedoch eine bzw. zwei Phosphatgruppen verloren.

Wie bereits im vorherigen Abschnitt erwähnt, ist ATP ein instabiles Molekül. Die Zelle sollte ATP nur dann produzieren, wenn sie es benötigt, da sie es schnell verwenden muss. ATP selbst ist auch ein Element, das die Stoffwechselwege reguliert, da sein Vorhandensein der Zelle anzeigt, dass es nicht mehr ATP produzieren sollte.

Im Gegensatz dazu warnen seine hydrolysierten Derivate (AMP) die Zelle, dass ATP ausgeht und mehr produzieren muss. Somit aktiviert AMP Stoffwechselwege für die Energieerzeugung, wie beispielsweise die Glykolyse.

In ähnlicher Weise werden viele hormonelle Signale (wie diejenigen, die am Glykogenstoffwechsel beteiligt sind) intrazellulär durch cAMP-Moleküle (c steht für cyclisch) oder durch eine ähnliche Variante vermittelt, jedoch mit Guanin in seiner Struktur: cGMP.

Bausteine ​​von Coenzymen

Bei mehreren Schritten in den Stoffwechselwegen können Enzyme nicht alleine wirken. Sie benötigen zusätzliche Moleküle, um ihre Funktionen erfüllen zu können. Diese Elemente werden Coenzyme oder Cosubstrate genannt, wobei der letztere Begriff geeigneter ist, da Coenzyme nicht katalytisch aktiv sind.

Bei diesen katalytischen Reaktionen besteht die Notwendigkeit, die Elektronen oder die Gruppe von Atomen auf ein anderes Substrat zu übertragen. Die Hilfsmoleküle, die an diesem Phänomen beteiligt sind, sind Coenzyme.

Stickstoffbasen sind Strukturelemente dieser Cofaktoren. Zu den bekanntesten gehören die Pyrimidinnukleotide (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD und Coenzym A. Diese sind an sehr wichtigen Stoffwechselwegen wie Glykolyse, Krebszyklus und Photosynthese beteiligt.

Beispielsweise sind Pyrimidinnukleotide sehr wichtige Coenzyme von Enzymen mit Dehydrogenaseaktivität und für den Transport von Hydridionen verantwortlich.

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